(E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyisocytidine | 114494-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyisocytidine
• 英文别名: 2-amino-5-[(E)-2-bromovinyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-4-one；2-amino-5-[(E)-2-bromoethenyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-4-one
• CAS: 114494-98-3
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN₃O₄
• 分子量: 332.154
• InChiKey: JEFDWQFERQWSEV-PIXDULNESA-N

物化性质

• 沸点：
  515.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.88±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴夫定 在 吡啶 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 480.33h， 生成 (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyisocytidine
  参考文献：
  名称：

  （）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷相关化合物的合成及抗病毒性能

  摘要：

  描述了一种有效的抗疱疹药（）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU）（1）的合成方法。合成的痕量副产物已鉴定为5-（1,2-二溴-2-琥珀酰亚胺基乙基）-2'-脱氧尿苷（5）。在（）-5-（2-溴乙烯基）尿苷（3）的合成过程中，形成了类似的副产物5-（1,2-二溴-2-琥珀酰亚胺基乙基）尿苷（4）。BVDU的下列衍生物已被合成：3'-甲基（8），3-甲基（9），4-乙基（11），0 2，5'-脱水- （）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（13）和（）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧异胞苷（15）。而化合物8,9和15几乎没有抗病毒活性，而化合物11和尤其是13则对1型单纯疱疹病毒和水痘带状疱疹病毒具有显着活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86902-7

文献信息

• ASHWELL, MARK;JONES, A. STANLEY;KUMAR, AJIT;SAYERS, JON S.;WALKER, RICHAR+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4601-4608
  作者：ASHWELL, MARK、JONES, A. STANLEY、KUMAR, AJIT、SAYERS, JON S.、WALKER, RICHAR+

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and antiviral properties of ()-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine-related compounds
  作者：Mark Ashwell、A.Stanley Jones、Ajit Kumar、Jon R. Sayers、Richard T. Walker、Takashi Sakuma、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86902-7

  日期：1987.1

  A method for the synthesis of the potent anti-herpes agent, ()-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine (BVDU) (1) is described. A trace bye-product of the synthesis has been identified as 5-(1,2-dibromo-2-succinimidoethyl)-2'-deoxyuridine (5). A similar bye-product, 5-(1,2-dibromo-2-succinimidoethyl)uridine (4) is formed during the synthesis of ()-5-(2-bromovinyl)uridine (3). The following derivatives of

  描述了一种有效的抗疱疹药（）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU）（1）的合成方法。合成的痕量副产物已鉴定为5-（1,2-二溴-2-琥珀酰亚胺基乙基）-2'-脱氧尿苷（5）。在（）-5-（2-溴乙烯基）尿苷（3）的合成过程中，形成了类似的副产物5-（1,2-二溴-2-琥珀酰亚胺基乙基）尿苷（4）。BVDU的下列衍生物已被合成：3'-甲基（8），3-甲基（9），4-乙基（11），0 2，5'-脱水- （）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（13）和（）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧异胞苷（15）。而化合物8,9和15几乎没有抗病毒活性，而化合物11和尤其是13则对1型单纯疱疹病毒和水痘带状疱疹病毒具有显着活性。