methyl (2R,4S)-2-(tert-butyl)-3-(chlorocarbonyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylate | 157034-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,4S)-2-(tert-butyl)-3-(chlorocarbonyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,4S)-2-(tert-butyl)-3-chlorocarbonyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate；methyl (2R,4S)-2-(tert-butyl)-3-(chlorocarbonyl)oxazolidine-4-carboxylate；methyl(2R,4S)-2-(t-butyl)-3-chlorocarbonyl-(1,3)-oxazolidine-4-carboxylate；methyl (2R,4S)-2-tert-butyl-3-carbonochloridoyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 157034-66-7
• 化学式: C₁₀H₁₆ClNO₄
• 分子量: 249.694
• InChiKey: SQLNAKVQOQZNBC-POYBYMJQSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4S)-2-(tert-butyl)-3-(chlorocarbonyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 、 N-甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到methyl (2R,4S)-2-(tert-butyl)-3-(methyl(phenyl)carbamoyl)oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] UNNATURAL AMINO ACIDS
  [FR] ACIDES AMINÉS NON NATURELS

  摘要：

  公开号：

  WO2018109496A3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-2-(tert-butyl)oxazolidine-4-carboxylate 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Streith Jacques, Boiron Arnaud, Sifferlen Thierry, Strehler Christiane, T+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 3927-3930

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chelate-Controlled Asymmetric Synthesis of 2-Substituted 2,3-Dihydropyridin-4(1H)-ones: Synthesis ofD- andL-aminodeoxyaltrose derivatives
  作者：Jacques Streith、Arnaud Boiron、Jean-Louis Paillaud、Elsa-Maria Rodriguez-Perez、Christiane Strehler、Th�ophile Tschamber、Margareta Zehnder

  DOI：10.1002/hlca.19950780106

  日期：1995.2.8

  Asymmetric methylation and phenylation of the chiral pyridinium salt 7, as well as methylation of chiral pyridinium salt 18, with Grignard reagents occurred in good yield and with good-to-excellent diastereoselectivities (Schemes 2 and 3, resp.). These results are best explained by assuming chelate control to govern the asymmetric alkylation/arylation process. The minimum-energy conformations of the

  不对称甲基化和手性的吡啶鎓盐的苯基化7，以及手性的吡啶鎓盐的甲基化18，与格氏试剂发生在良好的产率和具有良好至优秀非对映选择性（方案2和3，RESP）。通过假定螯合剂控制非对称烷基化/芳基化过程，可以最好地解释这些结果。由“分子模拟Cerius-Dreiding II”程序确定的面外扭曲吡啶鎓盐7和18的最小能量构象与假定的不对称螯合物控制机制高度吻合。
• A simple asymmetric synthesis of 2-substituted 2,3-dihydro-4-pyridones
  作者：Jacques Streith、Arnaud Boiron、Thierry Sifferlen、Christiane Strehler、Théophile Tschamber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76704-9

  日期：1994.6

  A pronounced asymmetric induction (d.e. = 95 %) was observed during methylation of pyridinium salt 7 with MeMgI which led ultimately to (2R) 2-methyl-2,3-dihydro-4-pyridone 9. This result is best explained by assuming chelate-control during the asymmetric alkylation step.

  在吡啶鎓盐7与MeMgI甲基化的过程中观察到明显的不对称诱导（de = 95％），这最终导致（2R）2-甲基-2,3-二氢-4-吡啶酮9。通过假设在不对称烷基化步骤中进行螯合物控制，可以最好地解释该结果。
• US6448443B1
  申请人：——

  公开号：US6448443B1

  公开（公告）日：2002-09-10