methyl (2R,2'R,4'S)-3'-<2-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-pyridinyl> carbonyl-2'-tert-butyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate | 157034-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,2'R,4'S)-3'-<2-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-pyridinyl> carbonyl-2'-tert-butyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,4S)-2-tert-butyl-3-[(2R)-2-methyl-4-oxo-2,3-dihydropyridine-1-carbonyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 157034-67-8
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₅
• 分子量: 324.377
• InChiKey: AXNJPJZVPXQIML-SCDSUCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,2'R,4'S)-3'-<2-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-pyridinyl> carbonyl-2'-tert-butyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2R)-2,3-dihydro-2-methylpyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2,3-二氢-4-吡啶酮的简单不对称合成

  摘要：

  在吡啶鎓盐7与MeMgI甲基化的过程中观察到明显的不对称诱导（de = 95％），这最终导致（2R）2-甲基-2,3-二氢-4-吡啶酮9。通过假设在不对称烷基化步骤中进行螯合物控制，可以最好地解释该结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76704-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4S)-2-(tert-butyl)-1,3-oxazolane-4-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2R,2'R,4'S)-3'-<2-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-1-pyridinyl> carbonyl-2'-tert-butyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2,3-二氢-4-吡啶酮的简单不对称合成

  摘要：

  在吡啶鎓盐7与MeMgI甲基化的过程中观察到明显的不对称诱导（de = 95％），这最终导致（2R）2-甲基-2,3-二氢-4-吡啶酮9。通过假设在不对称烷基化步骤中进行螯合物控制，可以最好地解释该结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76704-9

文献信息

• Streith Jacques, Boiron Arnaud, Sifferlen Thierry, Strehler Christiane, T+, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 3927-3930
  作者：Streith Jacques, Boiron Arnaud, Sifferlen Thierry, Strehler Christiane, T+

  DOI：——

  日期：——
• A simple asymmetric synthesis of 2-substituted 2,3-dihydro-4-pyridones
  作者：Jacques Streith、Arnaud Boiron、Thierry Sifferlen、Christiane Strehler、Théophile Tschamber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76704-9

  日期：1994.6

  A pronounced asymmetric induction (d.e. = 95 %) was observed during methylation of pyridinium salt 7 with MeMgI which led ultimately to (2R) 2-methyl-2,3-dihydro-4-pyridone 9. This result is best explained by assuming chelate-control during the asymmetric alkylation step.

  在吡啶鎓盐7与MeMgI甲基化的过程中观察到明显的不对称诱导（de = 95％），这最终导致（2R）2-甲基-2,3-二氢-4-吡啶酮9。通过假设在不对称烷基化步骤中进行螯合物控制，可以最好地解释该结果。