4-(烯丙氧基)苯胺 | 1688-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(烯丙氧基)苯胺
• 英文名称: p-allyloxyaniline
• 英文别名: 4-(allyloxy)aniline；4-(prop-2-en-1-yloxy)aniline；4-Allyloxy-anilin；4-aminophenyl allyl ether；4-prop-2-enoxyaniline
• CAS: 1688-69-3
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD01902260
• 分子量: 149.192
• InChiKey: HVOANTMNYBSIGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-144 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)苯胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N'-bis(4-allyloxyphenyl)-3,6-ditiaoctanediamide
  参考文献：
  名称：

  Gxoyiya, Babalwa S.B.; Hagemann, Justin P.; Kaye, Perry T., Journal of Chemical Research, 2004, # 4, p. 252 - 256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrophenol sodium salt 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 4-(烯丙氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  新型N-杂芳烷基取代的1-（芳氧基）-2-丙醇胺及相关丙胺衍生物的合成及Ⅲ类抗心律失常活性。

  摘要：

  描述了一系列新型的1-（芳氧基）-2-丙醇胺和几种相关的脱羟基类似物的合成和生物学评估。制备了化合物4-29，并在分离的犬浦肯野纤维和麻醉的开胸狗中研究了它们的III类电生理活性。这些化合物均未显示出任何I类活性。基于体外数据，讨论了该系列的结构-活性关系。N- [4- [2-羟基-3- [甲基（2-喹啉基甲基）氨基]丙氧基]苯基]甲磺酰胺（12，WAY-123,223）和N- [2-[[甲基[3- [4]鉴定了[[[（甲基磺酰基）氨基]苯氧基]丙基]氨基]甲基] -6-喹啉基]-甲磺酰胺（24，WAY-125,971），并在体外和体内鉴定为有效的和特定的III类抗心律不齐药物。已发现化合物12具有口服生物利用度，可大幅提高心室纤颤阈值（VFT），并且在某些情况下，以5 mg / kg的剂量在麻醉的开胸狗中可恢复室颤的窦性心律（iv ）。合成了12个对映体（即13和14），并在Purkin

  DOI：

  10.1021/jm00115a010

文献信息

• Chemo- and Site-Selective Alkyl and Aryl Azide Reductions with Heterogeneous Nanoparticle Catalysts
  作者：Venkatareddy Udumula、S. Hadi Nazari、Scott R. Burt、Madher N. Alfindee、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acscatal.6b01217

  日期：2016.7.1

  to generating new leads for drug discovery. Herein, we show that heterogeneous nanoparticle catalysts enable site-selective monoreduction of polyazide substrates for the generation of aminoglycoside antibiotic derivatives. The nanoparticle catalysts are highly chemoselective for reduction of alkyl and aryl azides under mild conditions and in the presence of a variety of easily reduced functional groups

  生物活性天然产物的位点选择性修饰是产生用于药物发现的新线索的有效方法。在这里，我们表明，异质纳米颗粒催化剂能够实现聚叠氮化物底物的位点选择性单还原，以生成氨基糖苷类抗生素衍生物。纳米颗粒催化剂在温和条件下和在各种容易还原的官能团存在下对烷基和芳基叠氮化物的还原具有高度的化学选择性。已显示出用于单叠氮化物还原的高区域选择性有利于空间上受阻最小的叠氮化物的还原。我们假设观察到的选择性源自较少受阻的叠氮化物基团与纳米颗粒催化剂表面相互作用的更大能力。
• Highly chemoselective reduction of azides to amines by Fe(0) nanoparticles in water at room temperature
  作者：Subir Panja、Debasish kundu、Sabir Ahammed、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.076

  日期：2017.8

  A highly chemoselective reduction of aryl, heteroaryl, acyl and sulfonyl azides to the corresponding amines has been achieved by Fe(0) nanoparticles in water at room temperature in the absence of external hydride source. Several readily reducible functionalities including alkene, alkyne, S-S linkage, OTBDMS remain unaffected during reduction.

  Fe（0）纳米粒子在室温下水中，没有外部氢化物源的情况下，已实现了芳基，杂芳基，酰基和磺酰基叠氮化物向相应胺的高度化学选择性还原。在还原过程中，包括烯烃，炔烃，SS键，OTBDMS在内的几种易于还原的官能团不受影响。
• Self-Assembled Magnetic Gold Catalysts from Dual-Functional Boron Clusters
  作者：Bin Qi、Chenchen Wu、Xin Li、Dan Wang、Liang Sun、Bo Chen、Wenjing Liu、Haibo Zhang、Xiaohai Zhou

  DOI：10.1002/cctc.201702011

  日期：2018.5.24

  A new class of core–shell magnetic gold nanocomposites is prepared in a raspberry‐like fashion by the controlled supramolecular host–guest assembly of γ‐cyclodextrins (γ‐CDs) and boron clusters. In this work, Cs2[closo‐B12H12], a fundamental boron cluster, can play a dual role in the preparation of highly monodispersed Au nanoparticles and in the immobilization of Au nanoparticles on the γ‐CDs@Fe3O4

  通过控制γ-环糊精（γ-CDs）和硼团簇的超分子主体-客体组装，以覆盆子状的方式制备了新型的核-壳磁性金纳米复合材料。在这项工作中，基本的硼簇Cs 2 [ closo- B 12 H 12 ]可以在制备高度单分散的Au纳米颗粒以及将Au纳米颗粒固定在γ-CDs@ Fe 3 O 4上起双重作用。表面作为有效的锚点。这种简便而自发的超分子策略可以控制高度稳定的金复合材料的尺寸和组成。此外，获得的AuNPs @ Fe 3 O 4 复合材料具有优异的催化活性和可再循环性，可将硝基芳族化合物选择性还原为相应的苯胺化合物，并且在20 s内即可实现最快的反应，并且在室温下具有较高的转化率和选择性，这比之前在SiO2研究中获得的要好。金属纳米颗粒复合材料作为催化剂。
• Highly selective reduction of nitroarenes by iron(0) nanoparticles in water
  作者：Raju Dey、Nirmalya Mukherjee、Sabir Ahammed、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c2cc30999h

  日期：——

  Highly selective reduction of nitroarenes has been achieved using iron metal nanoparticles in water at room temperature. A wide spectrum of reducible functionalities remained inert under the reaction conditions. During the reaction a change in shape of Fe nanoparticles was observed.

  在室温下的水相环境中，利用铁金属纳米颗粒实现了硝基芳烃的高度选择性还原。在反应条件下，广泛的还原性官能团保持惰性。反应过程中观察到了铁纳米颗粒形状的变化。
• Metal-Free Reduction of Aromatic and Aliphatic Nitro Compounds to Amines: A HSiCl₃-Mediated Reaction of Wide General Applicability
  作者：M. Orlandi、F. Tosi、M. Bonsignore、M. Benaglia

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01698

  日期：2015.8.21

  A new, mild, metal-free, HSiCl3-mediated reduction of both aromatic and aliphatic nitro groups to amines that is of wide general applicability, tolerant of many functional groups, and respectful of the stereochemical integrity of stereocenters is reported.

  报道了一种新的，温和的，不含金属的，HSiCl 3介导的将芳族和脂肪族硝基均还原为胺的方法，该方法具有广泛的通用性，可耐受许多官能团，并尊重立体中心的立体化学完整性。