4-allyloxy-N,N-dimethyl-aniline | 67758-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-allyloxy-N,N-dimethyl-aniline
• 英文别名: 4-Allyloxy-N,N-dimethyl-anilin；N,N-Dimethyl-4-[(prop-2-en-1-yl)oxy]aniline；N,N-dimethyl-4-prop-2-enoxyaniline
• CAS: 67758-84-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: UQZWBCXJKCVAEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyloxy-N,N-dimethyl-aniline 、 联硼酸频那醇酯 在 air 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到2-(4-(allyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导需氧硼化活化苯胺的非反应性 C-N 键

  摘要：

  苯胺的非反应性 C-N 键活化是通过光诱导需氧硼化实现的。在简单和环境光化学条件下，多种叔苯胺和仲苯胺以中等至良好的收率转化为芳基硼酸酯，具有广泛的官能团耐受性。这种转化实现了非反应性苯胺的直接和简便的 C-N 键活化，为将广泛可用的苯胺转化为有用的芳基硼酸酯提供了一种方便实用的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03590
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-(烯丙氧基)苯胺 在 甲酸 作用下， 生成 4-allyloxy-N,N-dimethyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  A Kinetic Study of the ortho-Claisen Rearrangement¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01546a024

文献信息

• <i>N</i>-Methylation of Aniline Derivatives with CO₂ and Phenylsilane Catalyzed by Lanthanum Hydridotriarylborate Complexes bearing a Nitrogen Tridentate Ligand
  作者：Koichi Shinohara、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acscatal.2c01658

  日期：2022.7.15

  A lanthanum amide complex, La(L)[N(SiHMe2)2](thf) (L = N,N″-bis(pentafluorophenyl)diethylenetriamine dianion, 1a), upon activation with B(3,4,5-F2C6H2)3 (2a), showed excellent catalytic activity for N-methylation of N-alkylaniline derivatives with CO2 in the presence of PhSiH3. A catalytically active lanthanum hydridotriarylborate complex, [La(L)(thf)2][HB(3,4,5-F3C6H2)3] (5aa), was generated via hydride

  镧酰胺络合物，La( L )[N(SiHMe 2 ) 2 ](thf) ( L = N , N ″-bis(pentafluorophenyl)diethylenetriamine dianion, 1a )，用 B(3,4,5-F 活化2 C 6 H 2 ) 3 ( 2a )在PhSiH 3存在下对CO 2对N-烷基苯胺衍生物的N-甲基化表现出优异的催化活性。催化活性氢化三芳基硼酸镧络合物，[La( L )(thf) 2 ][HB(3,4,5-F3 C 6 H 2 ) 3 ] ( 5aa ) 是由中等路易斯酸2a在 THF 中通过氢化物从1a的 Si-H 部分中提取而生成的。CO 2氢化硅烷化步骤的 DFT 研究阐明了以下多种非共价相互作用是定位 HB(3,4,5-F 2 C 6 H 2 ) 3阴离子和 B(3,4,5-F 3 C 6的关键因素H 2 ) 3在CO 2的过渡态中靠近镧中心还原和