methyl (3S)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-4-methylpentanoate | 72342-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-4-methylpentanoate
• 英文别名: methyl (S)-3-phthalimido-4-methylpentanoate；(S)-4-methyl-3-phthalimido-valeric acid methyl ester；(S)-4-Methyl-3-phthalimido-valeriansaeure-methylester
• CAS: 72342-64-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: JEMWRBGNPKTNAX-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-4-methylpentanoate 在 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,9S)-2,6-cyclo-6-aza-9-(benzyloxycarbonylamino)-10-methylundecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性二氧杂环丁烷衍生物的结构驱动设计与合成

  摘要：

  基于对先前报道的结构的分析以及与底物的潜在几何结构，设计了新的手性二氧杂环丁烷衍生物家族。这些配体的合成是从l-脯氨酸和α-d-氨基酸（转化为β-氨基酸）开始的，这是氨基酯大环化反应的关键步骤。将所有配体转化成中性铜（II）配合物（在用乙酸铜（II）处理配体后使酰胺基脱质子化）。通过X射线分析证明，该配合物表现出其活性表面的所需形状。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.049
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 氯化亚砜 、 silver benzoate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (3S)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  手性二氧杂环丁烷衍生物的结构驱动设计与合成

  摘要：

  基于对先前报道的结构的分析以及与底物的潜在几何结构，设计了新的手性二氧杂环丁烷衍生物家族。这些配体的合成是从l-脯氨酸和α-d-氨基酸（转化为β-氨基酸）开始的，这是氨基酯大环化反应的关键步骤。将所有配体转化成中性铜（II）配合物（在用乙酸铜（II）处理配体后使酰胺基脱质子化）。通过X射线分析证明，该配合物表现出其活性表面的所需形状。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.049

文献信息

• A reasonably stereospecific multistep conversion of Boc-protected α-amino acids to Phth-protected β3-amino acids
  作者：Andrea Temperini、Antonella Capperucci、Alessandro Degl’Innocenti、Raffaella Terlizzi、Marcello Tiecco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.143

  日期：2010.8

  A method for the synthesis of beta(3)-amino acids starting from alpha-amino acids is described. This conversion can be effected by an eight-step procedure which involves the transformation of the carboxylic group into an alkyne followed by a selenium-mediated conversion of the carbon-carbon triple bond to a Se-phenyl selenocarboxylate intermediate. The reactive Se-phenyl selenocarboxylate intermediates can be trapped with water, alcohols or the amine of an amino acid derivative to give beta(3)-amino acids, beta(3)-amino esters or mixed peptides, respectively. The whole transformations of the carboxylic group into an alkyne and of the alkyne group into beta(3)-amino acids may not require purification of the intermediate products but a workup and isolation procedure of crude materials. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Balenovic; Dvornik, Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2976
  作者：Balenovic、Dvornik

  DOI：——

  日期：——