1-formyl-3-bromoazulene | 42081-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-formyl-3-bromoazulene
• 英文别名: 1-Brom-3-formazulen；3-bromoazulene-1-carbaldehyde；1-bromo-3-aldehyde azulene
• CAS: 42081-15-2
• 化学式: C₁₁H₇BrO
• 分子量: 235.08
• InChiKey: RZBPFKONJPCXKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-3-bromoazulene 在 四(三苯基膦)钯 、 二茂铁 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 以44%的产率得到1′,3-diformyl-1,2′-biazulene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁存在下钯催化的1-卤氮杂唑的非均相偶合反应合成1,2'-Biazulenes

  摘要：

  摘要 在二茂铁的存在下，通过钯催化相应的1-卤azulenes的均偶联反应，建立了1,2'-双氮烯的合成。通过紫外/可见光谱和理论计算研究了新型1,2'-双氮杂苯的光学性质。还通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了1,2'-双氮烯的氧化还原行为。 在二茂铁的存在下，通过钯催化相应的1-卤azulenes的均偶联反应，建立了1,2'-双氮烯的合成。通过紫外/可见光谱和理论计算研究了新型1,2'-双氮杂苯的光学性质。还通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了1,2'-双氮烯的氧化还原行为。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561418
• 作为产物：
  描述：

  薁-1-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-formyl-3-bromoazulene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁存在下钯催化的1-卤氮杂唑的非均相偶合反应合成1,2'-Biazulenes

  摘要：

  摘要 在二茂铁的存在下，通过钯催化相应的1-卤azulenes的均偶联反应，建立了1,2'-双氮烯的合成。通过紫外/可见光谱和理论计算研究了新型1,2'-双氮杂苯的光学性质。还通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了1,2'-双氮烯的氧化还原行为。 在二茂铁的存在下，通过钯催化相应的1-卤azulenes的均偶联反应，建立了1,2'-双氮烯的合成。通过紫外/可见光谱和理论计算研究了新型1,2'-双氮杂苯的光学性质。还通过循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）检查了1,2'-双氮烯的氧化还原行为。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561418

文献信息

• Preparation of Azulene-Derived Fulvenedialdehydes and Their Application to the Synthesis of Stable <i>adj</i>-Dicarbaporphyrinoids
  作者：Timothy D. Lash、Aaron D. Lammer、Aparna S. Idate、Denise A. Colby、Kristen White

  DOI：10.1021/jo2026977

  日期：2012.3.2

  of an azuliporphyrin. Fulvene aldehydes were prepared by reacting an indene-derived enamine with azulene aldehydes in the presence of Bu2BOTf, and azulene dialdehydes similarly reacted to give fulvene dialdehydes. The dialdehydes were condensed with dipyrrylmethanes in TFA/dichloromethane to afford good to excellent yields of dicarbaporphyrinoids with adjacent indene and azulene subunits. These 22-carbaazuliporphyrins

  已经开发了“ 2 + 2”策略来合成adj -dicarbaporphyrinoid系统。在模型研究中，在盐酸存在下，将z烯基甲基吡咯二醛与二吡咯基甲烷缩合，然后用三氯化铁氧化，以得到适量的a硫卟啉。在Bu 2的存在下，通过使茚衍生的烯胺与a烯醛反应，制得醛BOTf和a二醛类似地反应生成富烯二醛。将二醛与二芳基甲烷在TFA /二氯甲烷中进行缩合，可得到具有相邻的茚基和a基亚基的双碳卟啉类化合物，收率良好。这些22-咔唑卟啉具有显着的变渗特性，并且在质子化时放大了该性质。这些特征归因于具有18π电子离域路径的含tropylium的共振贡献子。质子化的研究表明，Ç -protonation容易发生在内部茚碳，但氘交换还发生在内部薁CH以及在内消旋-位用TFA- d。碳杂卟啉与乙酸银（I）在甲醇或乙醇溶液中的反应也得到了不同寻常的非芳族二烷氧基衍生物。
• Visible-light triggered photoswitching systems based on fluorescent azulenyl-substituted dithienylcyclopentenes
  作者：Eugenia Andreea Dragu、Adrian E. Ion、Sergiu Shova、Daniela Bala、Constantin Mihailciuc、Mariana Voicescu、Sorana Ionescu、Simona Nica

  DOI：10.1039/c5ra11974j

  日期：——

  Novel azulenyl functionalized dithienylethenes were synthesized, and their photochromic reactivity, fluorescent and electrochemical properties were investigated. By tailoring the conventional dithienylcyclopentene chromophore with azulene groups, the photocyclization occurred with 405 nm wavelength light irradiation. These compounds exhibited relatively strong fluorescence at 524 nm when excited at

  合成了新的氮杂烯基官能化的二噻吩基乙烯，并对其光致变色反应性，荧光和电化学性质进行了研究。通过定制具有氮杂基团的常规二噻吩基环戊烯发色团，在波长为405 nm的光辐照下发生了光环化反应。这些化合物在360 nm激发时在524 nm处表现出相对较强的荧光，并随光环化作用而降低。此外，它们的电化学氧化引起环化。
• Azulene compounds
  申请人：Industrial Technology Research Institute

  公开号：EP1918277B1

  公开（公告）日：2015-06-10
• Nefedov,V.A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 806 - 807
  作者：Nefedov,V.A.

  DOI：——

  日期：——