1-(furan-2-yl)-2,4-diphenylbutane-1,4-dione | 49835-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-2,4-diphenylbutane-1,4-dione
• 英文别名: 1-(2-furyl)-2,4-diphenyl-1,4-butanedione；1-(2-Furyl)-2,4-diphenyl-1,4-butandion
• CAS: 49835-50-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: LCEUFTYODSIKGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  478.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-2,4-diphenylbutane-1,4-dione 在 劳森试剂 、 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.5h， 以87%的产率得到2-(3,5-Diphenyl-thiophen-2-yl)-furan
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3 / [bmim] BF 4作为新型可重复使用的催化体系，用于合成呋喃，吡咯和噻吩衍生物

  摘要：

  固定在四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓[bmim] BF 4中的Bi（OTf）3首次被用作新颖的可重复使用的催化体系，用于由1、2合成呋喃，吡咯和噻吩衍生物等杂芳族化合物。 4-二酮。该新方法大大提高了反应速度和产率。回收的含三氟甲基磺酸铋的离子液体可重新用于后续运行，而活性只会逐渐降低。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.152
• 作为产物：
  描述：

  反式-查耳酮 在 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 氮气 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-(furan-2-yl)-2,4-diphenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of ketones

  摘要：

  这项发明涉及一种新的酮类制备过程；根据这个过程，在碱的存在下，使用季铵盐作为催化剂，从醛和不饱和化合物制备酮。

  公开号：

  US04035395A1

文献信息

• Chemo- and Diastereoselective<i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cross-Benzoin Reactions Using<i>N</i>-Boc-α-amino Aldehydes
  作者：Pouyan Haghshenas、Michel Gravel

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02123

  日期：2016.9.16

  N-Boc-α-amino aldehydes are shown to be excellent partners in cross-benzoin reactions with aliphatic or heteroaromatic aldehydes. The chemoselectivity of the reaction and the facial selectivity on the amino aldehyde allow cross-benzoin products to be obtained in good yields and good diastereomeric ratios. The developed method is utilized as the key step in a concise total synthesis of d-arabino-phytosphingosine

  在与脂肪族或杂芳香族醛的交叉安息香反应中，N -Boc-α-氨基醛被证明是极好的伙伴。反应的化学选择性和对氨基醛的表面选择性使得可以以良好的收率和良好的非对映体比率获得交叉安息香产物。所开发的方法被用作d-阿拉伯糖基-植物鞘氨醇的简明全合成中的关键步骤。
• Oxazolium Salts as Organocatalysts for the Umpolung of Aldehydes
  作者：Venkata Krishna Rao Garapati、Michel Gravel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02636

  日期：2018.10.19

  and redox esterification reactions. An N-mesityl oxazolium salt catalyzed homobenzoin reaction of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes delivered α-hydroxy ketones in high yields. This new type of catalyst proved remarkably effective for the Stetter reaction of challenging substrates such as β-alkyl-α,β-unsaturated ketones and electron-rich aromatic aldehydes in comparison to common thiazolium

  恶唑鎓盐首次成功地用作苯偶姻，Stetter和氧化还原酯化反应的有机催化剂。一个Ñ -基恶唑鎓盐催化homobenzoin芳香族，杂芳香族，和脂族醛的反应以高收率递送α羟基酮。与常见的噻唑鎓盐和三唑鎓盐相比，这种新型催化剂对具有挑战性的底物，例如β-烷基-α，β-不饱和酮和富含电子的芳族醛的Stetter反应非常有效。
• Bis(amino)cyclopropenylidenes as Organocatalysts for Acyl Anion and Extended Umpolung Reactions
  作者：Myron M. D. Wilde、Michel Gravel

  DOI：10.1002/anie.201307167

  日期：2013.11.25

  Back to BACs: In the pursuit of novel carbene organocatalysts, bis(amino)cyclopropenylidenes (BACs) were explored as alternatives to N‐heterocyclic carbenes. They were effective in catalyzing the Stetter reaction, and displayed unique advantages over the commonly used thiazolylidenes and triazolylidenes. They also mediated extended umpolung reactions of enals. In addition, chiral analogues can be accessed

  返回到BAC：为追求新型卡宾有机催化剂，人们研究了双（氨基）环丙烯基（BAC）作为N-杂环卡宾的替代品。它们可有效地催化Stetter反应，并且相对于常用的噻唑基和三唑基具有独特的优势。他们还介导了扩展的enols安瓶反应。此外，手性类似物可容易地用于对映选择性催化中。
• Process for preparing ketones
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04014889A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  Ketones are prepared by reacting an aromatic or heterocyclic aldehyde in the presence of a cyanide ion with an unsaturated compound having the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and are selected from the group of hydrogen, optionally substituted aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic, heterocyclic and carboxylic acid ester and R.sup.4 is nitrile (CN), --CO--R.sup.5 or --CO--OR.sup.5 wherein R.sup.5 is selected from the group of optionally substituted aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic, aromatic and heterocyclic and R.sup.1 and R.sup.2 and/or R.sup.1 and R.sup.3 and/or R.sup.2 and R.sup.5 or R.sup.3 and R.sup.5 together with the carbon atoms to which they are attached as substituents may also form a carbocyclic or heterocyclic ring. Ketones prepared according to the process of the invention have the formula: ##STR2## wherein R.sup.1 .sup.' and R.sup.3 .sup.' are identical or different and are selected from the group of hydrogen, lower alkyl having up to 3 C-atoms and optionally substituted phenyl; and R.sup.6 .sup.' is optionally substituted phenyl or a pyridyl.

  酮类化合物是通过在氰离子存在下将芳香族或杂环醛与具有以下式(I)的不饱和化合物反应制备的：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3相同或不同，选自氢、可选择取代的脂肪族、环脂肪族、芳基脂肪族、芳香族、杂环和羧酸酯，R.sup.4是腈（CN）、--CO--R.sup.5或--CO--OR.sup.5，其中R.sup.5选自可选择取代的脂肪族、环脂肪族、芳基脂肪族、芳香族和杂环，而R.sup.1和R.sup.2和/或R.sup.1和R.sup.3和/或R.sup.2和R.sup.5或R.sup.3和R.sup.5连同它们附着的碳原子也可以形成碳环或杂环。根据本发明的方法制备的酮类化合物具有以下式：##STR2##其中R.sup.1'.和R.sup.3'.相同或不同，选自氢、具有最多3个碳原子的低烷基和可选择取代的苯基；R.sup.6'.是可选择取代的苯基或吡啶基。
• A convenient approach for the synthesis of substituted pyrroles by using phosphoric acid as a catalyst and their photophysical properties
  作者：Yusuf Ajibola Ibrahim、Jiahui Li、Liankun Ai、Baolin Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132123

  日期：2022.3

  pyrrole compounds aside from six knowns, including the synthetically challenging tetra- and penta-substituted pyrroles from the corresponding 1,4-dicarbonyl through Paal-Knorr synthesis in the presence of 5% phosphoric acid as the catalyst. Our method is noteworthy for cheap catalyst, uncomplicated experimental setup under air atmosphere, scalability, and excellent yields. The fluorescence of some

  除了六种已知的吡咯化合物外，还有二十三种新的吡咯化合物，包括在 5% 磷酸作为催化剂的情况下，通过 Paal-Knorr 合成从相应的 1,4-二羰基合成具有挑战性的四取代和五取代吡咯。我们的方法值得注意的是廉价的催化剂、空气气氛下的简单实验设置、可扩展性和优异的产率。在稀溶液中研究了一些选定的吡咯的荧光，我们发现所有新型吡咯都发出强烈的蓝色荧光，并具有相当大的斯托克斯位移。