4-phenylazulene | 23781-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-phenylazulene
• 英文别名: 4-phenyl-azulene；4-Phenyl-azulen；4-Phenylazulen
• CAS: 23781-83-1
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: DRLPIZOXKOINKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylazulene 在 乙醚 、 甲基锂 作用下， 生成 4-methyl-8-phenyl-azulene
  参考文献：
  名称：

  Hafner; Weldes, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 606, p. 90,98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (azulene)-1,3-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 4-phenylazulene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of diethyl azulene-1,3-dicarboxylate derivatives and 1-azaazulene derivatives with Grignard reagents, and alkyl- and aryllithium

  摘要：

  二乙基azulene-1,3-二羧酸酯（1）和二乙基2-氯azulene-1,3-二羧酸酯（11）与格氏试剂反应，随后与四氯-1,2-苯并醌脱水，生成了2-、4-和6-取代的加成-氧化产物。格氏试剂倾向于按照2 > 4 > 6的顺序与1反应，而立体位阻在2 > 4 > 6的位置上有更大的影响。1和11与苯基锂和甲基锂的反应结果相似。另一方面，二乙基2-甲氧基azulene-1,3-二羧酸酯（15）的反应中，格氏试剂优先攻击甲氧基，得到2-取代产物。使用过量的格氏试剂会导致二芳基取代产物的形成。2-氯-1-氮杂azulenes与格氏试剂的反应也生成类似的加成-氧化产物，反应位置的顺序为8 ≫ 4 > 6，而2-甲氧基-1-氮杂azulene与格氏试剂的反应则生成1-氮杂azulen-2(1H)-酮。

  DOI：

  10.1039/b003078n

文献信息

• An Analysis of the Bonding Properties of Benz[<i>a</i>]azulene by X-Ray, NMR, and Computational Studies
  作者：Michael Bühl、Wiktor Koźmiński、Anthony Linden、Daniel Nanz、David Sperandio、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19960790326

  日期：1996.5.8

  substructure in 4 by the [a] benzannelation. The alternating bond lengths of 4 and of its parent structure 3 are also reflected in the corresponding variations of the 3J(H,H) and 1J(13C,13C) values of these benz[a]azulenes (cf. Tables 4 and 5). Computations on the MP2/6-31G* level as well as on the BP86/6-31G* level for azulene (6), benz[a]azulene (3), and heptafulvene (7) are in good agreement with the

  已经确定了9-苯基苯并[ a ] azulene （4）的X射线晶体结构和相应的未苯甲酸酯化形式的4-苯基苯并氮烯（5）（请参见图2）。在对比5，骨架其示出的几乎相等的C，C键长（参见表1），的七元环4个展品清楚地交替C，C键长（参见表1）。这与在heptafulvene子结构的强烈加重协议4由[一个]苯稠。的交替键长4和其母体结构的3这些苯并[ a ] azulenes的3 J（H，H）和1 J（13 C，13 C）值的相应变化也反映了这些元素（参见表4和表5）。a（6），苯并[ a ] ul（3）和七氟戊烯（7）在MP2 / 6-31G *水平和BP86 / 6-31G *水平上的计算与实验值吻合良好。 （请参阅表6-8）。
• Zur Kenntnis der flüchtigen Pflanzenstoffe. IV. Über die Konstitution der Azulene
  作者：Alexander St. Pfau、Pl. Plattner

  DOI：10.1002/hlca.193601901117

  日期：——

  Sesquiterpen-Fraktionen von 6 verschiedenen Ölen wurde Guajazulen erhalten; „Eucazulen” aus Eucalyptusöl und „Gurjunazulen” aus Gurjunbalsamöl sind gleichfalls mit Guajazulen identisch. Anscheinend gehören die meisten Sesquiterpen-Verbindungen, aus denen durch Dehydrierung ein Azulen erhalten worden ist, dem Guajazulen-Typus an.

  1.贝德·德塞西德彭－弗拉基丁·冯·德瓦希翁​​·瓜德勒·瓜哈祖伦·艾哈尔滕（Ben der Dehydrierung der Sesquiterpen-Fraktionen）“桉树”（Eucazulen）和桉树（Gurjunazulen）“古桉树”（Aur）与瓜贾祖伦（Guajazulen）的身份有所不同。Anscheinendgehörendie meisten Sesquiterpen-Verbindungen，德国水力发电公司Azulen erhalten文字专家，dem Guajazulen-Typus等。
• 4- and 5-Phenylazulenes
  作者：Ernst D. Bergmann、Raphael Ikan

  DOI：10.1021/ja01545a054

  日期：1958.6
• Hafner,K.; Moritz,K.-L., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 650, p. 92 - 97
  作者：Hafner,K.、Moritz,K.-L.

  DOI：——

  日期：——
• Nefedov, V. A.; German, N. A.; Lutsenko, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, p. 154 - 162
  作者：Nefedov, V. A.、German, N. A.、Lutsenko, A. I.、Nikishin, G. I.

  DOI：——

  日期：——