1,1,3-tribromo-5(1H)-azulenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,1,3-tribromo-5(1H)-azulenone
• 英文别名: 1,1,3-tribromoazulen-5-one
• 化学式: C₁₀H₅Br₃O
• 分子量: 380.861
• InChiKey: QUOYEJFXDKWVSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-tribromo-5(1H)-azulenone 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nozoe Tetsuo, Wakabayashi Hidetsugu, Shindo Kimio, Kurihara Teruo, Ishika+, Chem. Lett, (1995) N 1, S 25-26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 生成 1,1,3-tribromo-5(1H)-azulenone
  参考文献：
  名称：

  Nozoe Tetsuo, Wakabayashi Hidetsugu, Shindo Kimio, Kurihara Teruo, Ishika+, Chem. Lett, (1995) N 1, S 25-26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Highly Convenient, One-Pot Synthesis of 3-Bromo-1,5- and -1,7-Azulenequinones by Polybromination of Azulene
  作者：Tetsuo Nozoe、Hidetsugu Wakabayashi、Kimio Shindo、Teruo Kurihara、Sumio Ishikawa、(the late) Masanori Kageyama

  DOI：10.1246/cl.1995.25

  日期：1995.1

  A very convenient, one-pot synthesis (in ca. 80% yield) of 3-Bromo-1,5- and -1,7-azulenequinones which can be used as synthones has been developed by polybromination of azulenes. Zink dust reduction and reductive acetylation of these azulenequinones were studied, and possible pathways for the present synthesis are briefly discussed.

  可用作合成酮的 3-Bromo-1,5- 和 -1,7-azulenequinones 的非常方便的一锅法合成（产率约 80%）已通过 azulenes 的多溴化而开发。研究了这些 azulequinones 的锌粉还原和还原乙酰化，并简要讨论了本合成的可能途径。
• Synthesis and Reactivities of 1,5- and 1,7-Azulenequinone Derivatives. A Highly Convenient, One-Pot Synthesis of 3-Bromo-1,5- and −1,7-Azulenequinones by Bromination of Azulene,
  作者：Hidetsugu Wakabayashi、Teruo Kurihara、Kimio Shindo、Masaaki Tsukada、Paw-Wang Yang、Masafumi Yasunami、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1002/jccs.199800062

  日期：1998.6

  AbstractA very convenient, one‐pot synthesis (over 80% yield) of 3‐bromo‐1,5‐ and −1,7‐azulenequinones has been developed by bromination of azulene in aqueous tetrahydrofuran. Reduction of 3‐bromo‐1,5‐ and −1,7‐azulenequinones with tin or zinc powder in acetic acid gave the parent 1,5‐ and 1,7‐azulenequinones, and further reduction products.