4-氨基-5-(2-甲基苯基)-2H-1,2,4-噻唑-3-硫酮 | 61019-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-5-(2-甲基苯基)-2H-1,2,4-噻唑-3-硫酮
• 英文名称: 4-amino-5-(2-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 4-amino-3-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione；4-amino-5-(3-methylphenyl)-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione；4-amino-3-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 61019-26-9
• 化学式: C₉H₁₀N₄OS
• mdl: MFCD01912738
• 分子量: 222.271
• InChiKey: LIXZCJPZWGBBKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-5-(2-甲基苯基)-2H-1,2,4-噻唑-3-硫酮 以 甲醇 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl {3-amino-2-(2-methoxyphenyl)-3H-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-7-ium-6-yl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  1 H -1,2,4-三唑-3-硫醇与氯乙炔膦酸酯的高度区域选择性杂环反应

  摘要：

  1-氯乙炔基-2-膦酸酯与1 H -1,2,4-三唑-3-硫醇在无水乙腈中具有较高的区域选择性，形成稠合的杂环6-（二烷氧基磷酰基）-3 H-噻唑并[3,2- b ] [1,2,4]三唑-7-鎓氯化物1 - 5。与双亲核试剂与卤代乙炔的先前已知反应的显着区别是两个炔属碳原子都参与了杂环的形成。假设反应机理假定乙炔C-1原子上形成a阳离子，然后C-2原子受到环N-2原子的攻击。化合物1 - 5容易地从二烷氧片段失去一个烷基，以形成两性离子（例如，6 - 8），其进一步可以转化成内盐9和10时，用浓盐酸加热。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.157
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-氨基-5-(2-甲基苯基)-2H-1,2,4-噻唑-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑希夫碱衍生物的设计，合成，生物活性和DFT计算

  摘要：

  已经设计并合成了一系列1,2,4-三唑希夫碱（2a-2d，2f-2h和3a-3h）。根据其光谱数据和元素分析证实了标题化合物的结构。筛选所有目标化合物的体外抗真菌活性和抗菌活性。被测化合物中的两种（2a和2b）对大多数真菌表现出显着的抗真菌活性，尤其是化合物2a比三唑酮显示出更好的抗真菌活性。同时，抗菌活性测定还表明化合物2a表现出与氯霉素相当的优异抗菌活性。SAR显示在三唑环的5位上没有取代引起活性增加，并且在1,2,4-三唑支架中引入的3-苯氧基苯基可以增强抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.030

文献信息

• Design, synthesis, biological activity, crystal structure and theoretical calculations of novel 1,2,4-triazole derivatives
  作者：Ruyi Jin、Yanyan Wang、Hui Guo、Xu Long、Jiajia Li、Shijun Yue、Shuan Zhang、Guanghui Zhang、Qinghua Meng、Chuan Wang、Hao Yan、Yuping Tang、Sha Zhou

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127234

  日期：2020.2

  antifungal activity to pythium solani, gibberlla nicotiancola, fusarium oxysporium fs.p. niveum and gibberlla saubinetii were evaluated. The results showed compound If exhibited good activity with tested fungi, which indicated that 1,2,4-triazole scaffold with introduction of imidazole phenyl could keep the antifungal activity. In order to further research the compound If, the crystal structure was detected

  摘要 设计合成了1,2,4-三唑席夫碱(Ia-f)系列。它们对腐霉、烟草赤霉、尖孢镰刀菌的体外抗真菌活性。对 niveum 和 Gibberlla saubinetii 进行了评估。结果表明化合物If对受试真菌表现出良好的活性，表明引入咪唑苯基的1,2,4-三唑支架可以保持抗真菌活性。为了进一步研究化合物If，通过X射线衍射检测了晶体结构。同时，FT-IR、FT-Raman、自然键轨道(NBO)、HOMO-LUMO和MEP在B3LYP/6-311G+(d,p)水平计算。所有结果将有助于1,2,4-三唑类似物的进一步药物设计。
• Synthesis Using Microwave Irradiation, Characterisation and Antibacterial Activity of Novel Deoxycholic Acid-Triazole Conjugates
  作者：Jie Yang、Zhigang Zhao、Hui Li

  DOI：10.3184/174751912x13364636691591

  日期：2012.7

  Novel deoxycholic acid 3α-triazole conjugates based on methyl 3α-chloroacetoxy-12α-hydroxy-cholanate have been synthesised. The synthesis is accelerated by microwave irradiation under solvent free conditions in the presence of K₂CO₃. Some of these compounds were tested for antibacterial activity against B.subtilis, P.aeruginosa and S.aureus. The preliminary results indicated that these deoxycholic acid-triazole conjugates have good inhibitory effect against B.subtilis. All of the compounds were characterised by ¹H NMR, IR, ESI-MS spectra and elemental analyses.

  以 3α-氯乙酰氧基-12α-羟基胆烷酸甲酯为基础，合成了新型脱氧胆酸 3α-三唑共轭物。在 K2CO3 存在的无溶剂条件下，通过微波辐照加速了合成。其中一些化合物对枯草杆菌、绿脓杆菌和金黄色葡萄球菌进行了抗菌活性测试。初步结果表明，这些脱氧胆酸-三唑共轭物对枯草杆菌具有良好的抑制作用。所有化合物都通过 1H NMR、IR、ESI-MS 光谱和元素分析进行了表征。
• 5-取代基-1,2,4-三唑-硫酮席夫碱类化合物及其制备方法和应用
  申请人：西北大学

  公开号：CN112125860B

  公开（公告）日：2022-03-04

  本发明属于化学药物技术领域，涉及一种5‑取代基‑1,2,4‑三唑‑硫酮席夫碱类化合物及其制备方法和应用，将中间体(I)或中间体(II)分别与3,5‑二甲基‑4‑羟基苯甲醛在冰乙酸中回流反应，过滤，干燥后得到5‑取代基‑1,2,4‑三唑‑硫酮席夫碱类化合物。本发明将活性基团——亚胺基引入到三唑环母体中，制备合成一系列具有多个活性位点的三唑席夫碱类化合物，活性好，用量少，毒副作用小，安全环保；同时该类化合物可作为农作物抗真菌药物，能影响真菌细胞壁的合成，从而抑制真菌的生长和增殖，最终起到抑菌或杀菌的作用。
• Synthesis and Biological Evaluation of Kojic Acid Derivatives Containing 1,2,4-triazole as Potent Tyrosinase Inhibitors
  作者：Wenlin Xie、Jingai Zhang、Xiaojing Ma、Wenqian Yang、Ying Zhou、Xufu Tang、Yan Zou、Hui Li、Jingjing He、Shimin Xie、Yunhui Zhao、Fengping Liu

  DOI：10.1111/cbdd.12577

  日期：2015.11

  A series of 5-substituted-3-[5-hydroxy-4-pyrone-2-yl-methymercapto]-4-amino-1,2,4-triazole derivatives were synthesized by nucleophilic substitution reaction of 5-hydroxy-2-chloromethyl -4H-pyran-4-one with 5-substituted-3-mercapto-4-amino-1,2,4-triazole, and their inhibitory effects on mushroom tyrosinase were evaluated. The results indicated that most of the synthesized compounds exhibited significant

  通过5-羟基-2-的亲核取代反应，合成了一系列5-取代的-3- [5-羟基5-吡喃-2-基-甲基巯基] -4-氨基-1,2,4-三唑衍生物。评价了具有5-取代的-3-巯基-4-氨基-1,2,4-三唑的氯甲基-4H-吡喃-4-酮及其对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。结果表明，大多数合成的化合物显示出显着的抑制活性。具体而言，5-（4-氯苯基）-3- [5-羟基-4-吡喃-2-基-甲基巯基] -4-氨基-1,2,4-三唑（6j）表现出最强的酪氨酸酶抑制活性IC50值为4.50 +/- 0.34微米。化合物（6j）的动力学研究表明，该化合物对酪氨酸酶的抑制作用属于竞争性抑制剂。同时，还讨论了结构-活性关系。
• Identification of a potent new chemotype for the selective inhibition of PDE4
  作者：Amanda P. Skoumbourdis、Ruili Huang、Noel Southall、William Leister、Vicky Guo、Ming-Hsuang Cho、James Inglese、Marshall Nirenberg、Christopher P. Austin、Menghang Xia、Craig J. Thomas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.028

  日期：2008.2

  A series of substituted 3,6-diphenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines were prepared and analyzed as inhibitors of phosphodiesterase 4 (PDE4). Synthesis, structure-activity relationships, and the selectivity of a highly potent analogue against related phosphodiesterase isoforms are presented.

  制备并分析了一系列取代的 3,6-二苯基-7H-[1,2,4] 三唑并 [3,4-b][1,3,4] 噻二嗪作为磷酸二酯酶 4 (PDE4) 的抑制剂。介绍了合成、构效关系以及针对相关磷酸二酯酶同种型的高效类似物的选择性。