4-氨基-5-(2-溴苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 | 61055-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-氨基-5-(2-溴苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
• 英文名称: 4-amino-5-(2-bromophenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 4-Amino-5-(2-bromophenyl)-1,2,4-triazole-3-thione；4-amino-5-(2-bromo-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；4-amino-3-(2-bromophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 61055-40-1
• 化学式: C₈H₇BrN₄S
• 分子量: 271.14
• InChiKey: JAKRMPFVBCPVRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-氨基-5-(2-溴苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到3-(2-Bromophenyl)-s-triazolo<3,4-b><1,3,4>thiadiazol-6(5H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Eweiss, N. F.; Bahajaj, A. A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 1173 - 1182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-(2-bromobenzoyl)hydrazine-1-carbodithioate 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-氨基-5-(2-溴苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  新型取代唑衍生物的简便合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  摘要 在本研究中，我们合成了一系列新型唑类衍生物，并对酶抑制试验、相应的动力学分析和分子建模进行了评估。在研究的生物测定中，发现恶二唑衍生物 4a-k 是有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，而席夫碱衍生物 7a-k 显示出相当大的抑制脲酶的潜力。通过 Lineweaver-Burk 图分析最活跃化合物的抑制动力学，以研究合成化合物对测试蛋白质的可能结合模式。此外，对合成的 4a-k 和 7a-k 文库进行了详细的对接研究，以分别研究模拟酵母 α-葡萄糖苷酶和杰克豆脲酶活性位点的分子相互作用和结合模式。从对接结果可以推断，理论研究与实验结果非常吻合。化合物 7k 之一的结构通过单晶 X 射线衍射分析表征，以找出分子的主要构象。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.03.013

文献信息

• 1,2,4-Triazole-3-thione Compounds as Inhibitors of Dizinc Metallo-β-lactamases
  作者：Laurent Sevaille、Laurent Gavara、Carine Bebrone、Filomena De Luca、Lionel Nauton、Maud Achard、Paola Mercuri、Silvia Tanfoni、Luisa Borgianni、Carole Guyon、Pauline Lonjon、Gülhan Turan-Zitouni、Julia Dzieciolowski、Katja Becker、Lionel Bénard、Ciaran Condon、Ludovic Maillard、Jean Martinez、Jean-Marie Frère、Otto Dideberg、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1002/cmdc.201700186

  日期：2017.6.21

  Metallo-β-lactamases (MBLs) cause resistance of Gram-negative bacteria to β-lactam antibiotics and are of serious concern, because they can inactivate the last-resort carbapenems and because MBL inhibitors of clinical value are still lacking. We previously identified the original binding mode of 4-amino-2,4-dihydro-5-(2-methylphenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione (compound IIIA) within the dizinc active

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四
• Synthesis of heterocycles. Part<b>VI</b>. Synthesis and antimicrobial activity of some 4-amino-5-aryl-1,2,4-triazole-3-thiones and their derivatives
  作者：N. F. Eweiss、A. A. Bahajaj、E. A. Elsherbini

  DOI：10.1002/jhet.5570230540

  日期：1986.9

  react with hydrazine hydrate to give the corresponding acid hydrazides VI which in turn condenses with acid chlorides and aldehydes to afford respectively 1-[(4-amino-5-aryl-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetyl]-2-aroylhydrazines VII and aryl methylene (4-amino-5-aryl-1,2,4-triazol-3-ylthio)acethydrazones VIII. The antimicrobial activities of the above compounds were screened against different strains of bacteria

  4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-硫酮Ⅰ与酰氯反应生成4-酰基氨基-5-芳基1,2,4-三唑-3-硫酮Ⅱ。化合物I还与碘甲烷，氯乙腈和溴乙酸甲酯反应，生成双-（4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-基硫基）甲烷III，4-氨基-5-芳基-3-氰基甲硫基1,2,4-三唑IV和4-氨基- 5-芳基-3-羰基甲氧基甲基硫基1,2,4-三唑V。化合物V与水合肼反应，得到相应的酰肼VI，其依次与酰氯和醛缩合，分别得到1-[（4-氨基-5-芳基-1,2,4-三唑-3-基硫基）乙酰基] -2-芳酰基肼和芳基亚甲基（4-氨基-5-芳基-1，2，4-三唑-3-基硫基）乙hydrVIII。筛选了上述化合物对不同菌株的细菌和真菌的抗微生物活性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Kojic Acid Derivatives Containing 1,2,4-triazole as Potent Tyrosinase Inhibitors
  作者：Wenlin Xie、Jingai Zhang、Xiaojing Ma、Wenqian Yang、Ying Zhou、Xufu Tang、Yan Zou、Hui Li、Jingjing He、Shimin Xie、Yunhui Zhao、Fengping Liu

  DOI：10.1111/cbdd.12577

  日期：2015.11

  A series of 5-substituted-3-[5-hydroxy-4-pyrone-2-yl-methymercapto]-4-amino-1,2,4-triazole derivatives were synthesized by nucleophilic substitution reaction of 5-hydroxy-2-chloromethyl -4H-pyran-4-one with 5-substituted-3-mercapto-4-amino-1,2,4-triazole, and their inhibitory effects on mushroom tyrosinase were evaluated. The results indicated that most of the synthesized compounds exhibited significant

  通过5-羟基-2-的亲核取代反应，合成了一系列5-取代的-3- [5-羟基5-吡喃-2-基-甲基巯基] -4-氨基-1,2,4-三唑衍生物。评价了具有5-取代的-3-巯基-4-氨基-1,2,4-三唑的氯甲基-4H-吡喃-4-酮及其对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。结果表明，大多数合成的化合物显示出显着的抑制活性。具体而言，5-（4-氯苯基）-3- [5-羟基-4-吡喃-2-基-甲基巯基] -4-氨基-1,2,4-三唑（6j）表现出最强的酪氨酸酶抑制活性IC50值为4.50 +/- 0.34微米。化合物（6j）的动力学研究表明，该化合物对酪氨酸酶的抑制作用属于竞争性抑制剂。同时，还讨论了结构-活性关系。
• Synthesis, anti-HIV activity and molecular modeling study of 3-aryl-6-adamantylmethyl-[1,2,4]triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazole derivatives
  作者：Mahmood-ul-Hassan Khan、Shahid Hameed、Muhammad Farman、Najim A. Al-Masoudi、Helen Stoeckli-Evans

  DOI：10.1515/znb-2015-0032

  日期：2015.8.1

  A series of novel 3-aryl-6-adamantylmethyl-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles 6a–l were synthesized by a simple method with the aim of developing novel HIV non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors. All the synthesized compounds were structurally confirmed by spectral analyses. The structure of 6a was unambiguously verified by X-ray structure determination. The synthesized compounds were evaluated for their anti-HIV activity and four analogs displayed moderate inhibitory activity with EC₅₀ values ranging from 10.10 to 12.40 μg mL^–1. Molecular docking of 6g with HIV-1 reverse transcriptase was studied to rationalize some structure-activity relationships (SARs).

  摘要 一系列新型3-芳基-6-戊二醇基甲基-[1,2,4]三唑并[3,4-斜体b][1,3,4]噻二唑类化合物6a–l通过简单方法合成，旨在开发新型HIV非核苷逆转录酶抑制剂。所有合成的化合物均通过光谱分析得到结构确认。化合物6a的结构已通过X射线结构测定得到明确验证。合成的化合物被评估其抗HIV活性，其中四个类似物表现出中等抑制活性，EC50值在10.10至12.40 μg mL–1范围内。对6g与HIV-1逆转录酶的分子对接研究有助于理解一些结构活性关系（SARs）。
• Synthesis, Crystal Structure and Antiproliferative Activity of 6-Adamantyl-3-aryl[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles
  作者：Mahmood-ul-Hassan Khan、Tashfeen Akhtar、Khawaja A. Yasin、Najim A. Al-Masoudi、Peter G. G. Jones、Shahid Hameed

  DOI：10.1515/znb-2010-0214

  日期：2010.2.1

  A series of 3,6-disubstituted [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles 5a - l bearing an adamantyl moiety were synthesized by condensation of 4-amino-5-aryl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thiones 4a -l with adamantyl-1-carboxylic acid in the presence of POCl₃. The structures of the newly synthesized compounds were established using spectroanalytical techniques and verified further by the crystal structure determination of compounds 5a and 5j. The compounds were screened for their antiproliferative activity against a large panel of human cell lines.

  一系列带有金刚烷基团的3,6-二取代[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二唑醇5a - l通过4-氨基-5-芳基-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-硫酮4a - l与金刚烷基-1-羧酸在POCl₃存在下缩合合成。新合成化合物的结构通过光谱分析技术确定，并通过化合物5a和5j的晶体结构确定进一步验证。这些化合物被筛选其抗增殖活性对抗一系列人类细胞系。