3-fluoro-4-morpholinyl-aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 3-fluoro-4-morpholinyl-aniline
• 英文别名: 3-Fluoro-4-(morpholin-2-YL)aniline；3-fluoro-4-morpholin-2-ylaniline
• 化学式: C₁₀H₁₃FN₂O
• 分子量: 196.224
• InChiKey: OMLJGCDJCUDWSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-4-morpholinyl-aniline 、 lithium trifluoromethanesulfonate 、 乙酰氯 在 NMM 、 CDI 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 2-氨基-3-氯-1,4-萘醌 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-N-[[3-(3-fluoro-4-morpholinylphenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinone combinatorial libraries, compositions and methods of preparation

  摘要：

  提供了氧氮杂环酮及其合成方法。还提供了包含氧氮杂环酮的组合库，以及准备这些库的方法。此外，还提供了制备生物活性氧氮杂环酮的方法，以及包含氧氮杂环酮的药用合成物。制备库的方法包括将氧氮杂环酮附着到固体支持上。在一个实施例中，化合物制备的方法涉及亚磷酰胺与含有羰基的聚合物支持的反应。

  公开号：

  US06239152B1
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3,4-二氟硝基苯 、 一水柠檬酸 在 钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-fluoro-4-morpholinyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  Methods of producing oxazolidinone compounds

  摘要：

  公开了合成药用氧唑烷酮的方法，特别是一种通过将碳酸酯与甘氨酸酯或3-氨基-1-卤代丙醇的叔丁基氨基羰基保护衍生物进行缩合而制备5-(叔丁基氨基羰基)-氨甲基氧唑烷酮的方法。

  公开号：

  US20020086900A1

文献信息

• PREPARATION AND UTILITY OF SUBSTITUTED OXZOLIDINONES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20080146573A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Disclosed herein are substituted oxazolidinones of Formula I, processes of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and the methods of their use thereof.

  本文披露了式I的取代氧唑啉酮，其制备方法，药物组合物以及其使用方法。
• [EN] NOVEL PROCESS FOR PREPARATION OF LINEZOLID AND ITS NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LINÉZOLIDE ET SES NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：LEE PHARMA LTD

  公开号：WO2012114355A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  A novel process for preparing oxazolidinone antibacterial agent Linezolid including key intermediates of oxazolidinones comprising: reacting 3-fluoro-4-morpholinyl aniline with R-epichlorohydrin; carbonylation to form oxazolidinone derivative; acetylation of (5R)-5-(chloromethyl)-3-(3-fluoro-4- morpholinophenyl-oxazolidin-2-one with sodium acetate to get novel intermediate; hydrolysis of (R)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl methyl acetate; mesylation of (R)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl methanol; reaction of (R)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl methyl methane sulphonate with potassium phthalimide; hydrolysis of (S)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl methyl phthalimide with hydrazine hydrate; acetylation of (S)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl methyl amine with acetic anhydride yields Linezolid in high yield.

  一种用于制备氧唑啉酮抗菌剂利奈唑的新工艺，包括氧唑啉酮的关键中间体，具体步骤如下：将3-氟-4-吗啉基苯胺与R-环氧氯丙烷反应；羰基化形成氧唑啉酮衍生物；将(5R)-5-(氯甲基)-3-(3-氟-4-吗啉基苯基)-氧唑啉-2-酮与醋酸钠乙酰化得到新的中间体；水解(R)-3-(3-氟-4-吗啉基苯基)-2-氧代-5-氧唑啉基甲酸甲酯；对(R)-3-(3-氟-4-吗啉基苯基)-2-氧代-5-氧唑啉基甲醇进行甲磺酰化；将(R)-3-(3-氟-4-吗啉基苯基)-2-氧代-5-氧唑啉基甲磺酸甲酯与苯酞酰胺钾反应；用水合肼水合物水解(S)-3-(3-氟-4-吗啉基苯基)-2-氧代-5-氧唑啉基甲酰胺；将(S)-3-(3-氟-4-吗啉基苯基)-2-氧代-5-氧唑啉基甲胺与乙酸酐乙酰化得到高产率的利奈唑。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF LINEZOLID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LINÉZOLIDE
  申请人：VIRDEV INTERMEDIATES PVT LTD

  公开号：WO2015162622A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention discloses an in-situ process for preparation of Linezolid polymorphic Form II free of impurities.

  本发明揭示了一种原位制备利奈唑胺多晶形式II且不含杂质的过程。
• Process to produce oxazolidinones
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06107519A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  The present invention includes a number of novel intermediates such as the (S)-secondary alcohol of formula (VIIIA) X.sub.2 --CH.sub.2 --C*H(OH)--CH.sub.2 --NH--CO--R.sub.N (VIIIA) and processes for production of pharmacologically useful oxazolidinones.

  本发明包括一些新颖的中间体，如式(VIIIA) X.sub.2 --CH.sub.2 --C*H(OH)--CH.sub.2 --NH--CO--R.sub.N (VIIIA)的(S)-次醇，以及用于生产药用恶唑烷酮的方法。
• LINEZOLID INTERMEDIATE AND METHOD FOR SYNTHESIZING LINEZOLID
  申请人：Jiang Xiaoyue

  公开号：US20140024827A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a linezolid intermediate and the preparation method thereof and a method for synthesizing linezolid. The structure of the intermediate is shown as formula F2, wherein the compound is prepared by a condensation reaction of (S)—N—(3-chloro-2-hydroxy-1-propyl) acetamide and the compound shown in formula F4. In the preparation methods of the compound shown in formula F2 and linezolid, the reaction system is mild, side reactions are few and the product yield is high.

  提供了一种利奈唑胺的中间体及其制备方法以及一种合成利奈唑胺的方法。该中间体的结构如公式F2所示，其中该化合物是由(S)-N-(3-氯-2-羟基-1-丙基)乙酰胺和公式F4所示的化合物进行缩合反应制备而成。在公式F2所示化合物和利奈唑胺的制备方法中，反应体系温和，副反应较少，产物收率高。