N-(4-(2,5-二氧代-4-恶唑烷基)丁基)-2,2,2-三氟乙酰胺 | 42267-27-6

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-(2,5-二氧代-4-恶唑烷基)丁基)-2,2,2-三氟乙酰胺
• 中文别名: Nε-三氟乙酰基-L-赖氨酸环内酸酐
• 英文名称: N^ε-trifluoroacetyl-L-lysine N^α-carboxanhydride
• 英文别名: N^ε-(trifluoroacetyl)-L-lysine N-carboxyanhydride；N_ε-trifluoroacetyl-L-lysine N-carboxyanhydride；N^ε-trifuoroacetyl-L-lysine N-carboxy anhydride；ε-N-trifluoroacetamide-L-lysine N-carboxyanhydride；N-ε-trifluoroacetyl-L-lysine N-carboxyanhydride；N-ε-trifluoroacetyl-L-lysine-N-caboxyanhydride；(S)-N-(4-(2,5-Dioxooxazolidin-4-yl)butyl)-2,2,2-trifluoroacetamide；N-[4-[(4S)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]butyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 42267-27-6
• 化学式: C₉H₁₁F₃N₂O₄
• 分子量: 268.193
• InChiKey: KWNIHCJDDYRQFW-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93℃ (DEC.)
• 密度：
  1.377
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

用途

用于合成新的树状多聚(赖氨酸)架构，称为赖氨酸树枝状嵌段聚合物（DGL）。这些聚合物通过多重世代方案（最多至第5代）在弱酸性水介质中制备。具体而言，N-ε-三氟乙酰基-L-赖氨酸-N-羧酸酐（Lys(Tfa)-NCA）被聚合成接枝到前一代DGL（G(n-1)）上，后者作为宏观引发剂使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(2,5-二氧代-4-恶唑烷基)丁基)-2,2,2-三氟乙酰胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 {(S)-1-[(S)-1-Butylcarbamoyl-5-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pentylcarbamoyl]-2-phenyl-ethyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸的N-氯乙酰基衍生物的合成及其在多肽与巯基化合物缀合中的用途。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00870a011
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰赖氨酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(4-(2,5-二氧代-4-恶唑烷基)丁基)-2,2,2-三氟乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of semisynthetic dipeptides using N-carboxyanhydrides and chiral induction on Raney nickel. A method practical for large scale

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a029

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF N-CARBOXYANHYDRIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-CARBOXYANHYDRIDES
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2020064904A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The invention discloses a method for the preparation off N-carboxyanhydrides (NCAs) by reaction of amino acids with phosgene.(II)

  本发明公开了一种通过氨基酸与光气反应来制备N-羧酸酐（NCAs）的方法。
• Directed Interactions of Block Copolypept(o)ides with Mannose-binding Receptors: PeptoMicelles Targeted to Cells of the Innate Immune System
  作者：Philipp Heller、Nicole Mohr、Alexander Birke、Benjamin Weber、Angelika Reske-Kunz、Matthias Bros、Matthias Barz

  DOI：10.1002/mabi.201400417

  日期：2015.1

  acid N‐carboxyanhydrides. These amphiphilic block copolypept(o)ides self‐assemble into multivalent PeptoMicelles and bind to mannose‐binding receptors as expressed by dendritic cells. Mannosylated micelles showed enhanced cell uptake in DC 2.4 cells and in bone marrow‐derived dendritic cells (BMDCs) and therefore appear to be a suitable platform for immune modulation.

  基于多肽（o）化物的核-壳结构将电晕物质聚肌氨酸的隐身性与多肽核的可调节功能相结合。含甘露糖的嵌段共多肽（PSar-block-PGlu（OBn））已使用11-氨基-3,6,9-三氧杂-十一烷基-2,3,4,6-四-O-乙酰基合成-α-α-D-甘露吡喃糖苷作为引发剂在α-氨基酸N-羧基酸酐的连续开环聚合中。这些两亲性嵌段共聚肽（o）化物自组装成多价PeptoMicelles，并与树突状细胞表达的甘露糖结合受体结合。甘露糖基化的胶束在DC 2.4细胞和骨髓源性树突状细胞（BMDC）中显示出增强的细胞摄取，因此似乎是进行免疫调节的合适平台。
• Synthesis and Characterization of Stimuli-Responsive Star-Like Polypept(o)ides: Introducing Biodegradable PeptoStars
  作者：Regina Holm、Benjamin Weber、Philipp Heller、Kristina Klinker、Dana Westmeier、Dominic Docter、Roland H. Stauber、Matthias Barz

  DOI：10.1002/mabi.201600514

  日期：2017.6

  Star‐like polymers are one of the smallest systems in the class of core crosslinked polymeric nanoparticles. This article reports on a versatile, straightforward synthesis of three‐arm star‐like polypept(o)ide (polysarcosine‐block‐polylysine) polymers, which are designed to be either stable or degradable at elevated levels of glutathione. Polypept(o)ides are a recently introduced class of polymers

  星形聚合物是核心交联聚合物纳米颗粒类别中最小的系统之一。本文报道了一种多功能，直接合成三臂星形肽（o）（聚肌氨酸嵌段-聚赖氨酸）聚合物的方法，这些聚合物被设计为在谷胱甘肽水平升高时稳定或可降解。多肽（o）化物是一类新近引入的聚合物，结合了类多肽聚肌氨酸的隐身性质与多肽的功能，因此能够完全基于内源氨基酸合成材料。星形均聚物和嵌段共聚物是通过相应N的活性亲核开环聚合反应合成的羧基酐（NCA）产生的聚合物星具有对聚合度（X n = 25、50、100），泊松样分子量分布和低分散性（Đ = 1.06-1.15）的精确控制。星状polypept（O）的IDE显示5nm的流体动力学半径（μ 2 <0.05），如通过动态光散射（DLS）来测定。尽管星形星形的聚肌氨酸和基于含二硫键的引发剂的多肽（o）在溶液中是稳定的，但降解在谷胱甘肽浓度为100×10 –3 m时发生。二硫化物裂解产生相应的聚合物臂，这些
• The behavior of poly(amino acids) containing <scp>l</scp> ‐cysteine and their block copolymers with poly(ethylene glycol) on gold surfaces
  作者：Rodolphe Obeid、Tracy Armstrong、Xiaoju Peng、Karsten Busse、Jörg Kressler、Carmen Scholz

  DOI：10.1002/pola.26997

  日期：2014.2.15

  ring‐opening polymerization, (ROP), of respective amino acid N‐carboxyanhydrides (NCA's) of l‐cysteine (l‐Cys), l‐glutamate (l‐Glu), and l‐lysine (l‐Lys). The resulting block copolymers formed either diblock copolymers, PEG‐b‐p(l‐Glux‐co‐l‐Cysy) or triblock copolymers, PEG‐b‐p(l‐Glu)x‐b‐p(l‐Cys)y. The monomer feed ratio matches the actual copolymer composition, which, together with high yields and a low

  聚（乙二醇）（PEG）通常用于使可植入生物医学设备的表面生物相容。在此，合成了由聚乙二醇和含l-半胱氨酸的聚氨基酸（PAA's）组成的嵌段共聚物，作为聚合物多锚固体系，用于共价附着于金表面或用金纳米颗粒装饰的表面。氨基封端的PEG用作大分子引发剂在开环聚合，（ROP），的相应氨基酸Ñ的-carboxyanhydrides（NCA的）升-半胱氨酸（升-Cys），升-谷氨酸（升-Glu）和升赖氨酸（l赖氨酸）。生成的嵌段共聚物形成了二嵌段共聚物PEG- b-p（l -Glu x - co - l- Cys y）或三嵌段共聚物，PEG- b -p（l -Glu）x - b -p（l- Cys）y。单体进料比与实际的共聚物组成相匹配，这与高收率和低多分散度一起表明NCA ROP遵循活性机理。的升-Cys重复单元充当锚到金表面或金纳米颗粒和升-Glu重复单元作为间隔物用于反应升-Cys单位。通过原子
• On‐POM Ring‐Opening Polymerisation of <i>N</i> ‐Carboxyanhydrides
  作者：Héctor Soria‐Carrera、Isabel Franco‐Castillo、Pilar Romero、Santiago Martín、Jesús M. Fuente、Scott G. Mitchell、Rafael Martín‐Rapún

  DOI：10.1002/anie.202013563

  日期：2021.2.15

  The ring‐opening polymerisation of α‐amino acid N‐carboxyanhydrides (NCAs) offers a simple and scalable route to polypeptides with predicted and narrow molecular weight distributions. Here we show how polyoxometalates (POMs)—redox‐active molecular metal‐oxide anions—can serve as inorganic scaffold initiators for such NCA polymerisations. This “On‐POM polymerisation” strategy serves as an innovative

  α-氨基酸N的开环聚合‐羧酸酐（NCA）提供了一种简单且可扩展的途径，以预测分子量分布狭窄的多肽。在这里，我们展示了多金属氧酸盐（POM）（氧化还原活性分子金属氧化物阴离子）如何用作此类NCA聚合反应的无机支架引发剂。这种“ On-POM聚合”策略可作为创新平台，设计出具有无机或多肽组成部分相加或具有协同作用的杂化材料。我们已经使用这种合成方法合成了可用于防止生物膜形成的杀菌性聚赖氨酸-POM杂合衍生物库。这种通用的“在POM上聚合”方法为将无机支架与氨基酸结合在一起提供了灵活的合成方法，