1-(2,6-二氯苯基)-1,3-二氢-5-羟基-2H-吲哚-2-酮 | 30267-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(2,6-二氯苯基)-1,3-二氢-5-羟基-2H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 1-(2',6'-dichlorophenyl)-1,3-dihydro-5-hydroxyindol-2-one
• 英文别名: 1-(2,6-dichlorophenyl)-5-hydroxy-2-indolinone；hydroxy-diclofenac amide；1-<2,6-Dichlor-phenyl>-5-hydroxy-2-indolinon；1-(2,6-Dichlorphenyl)-5-oxindolinon-2；1-(2,6-dichloro-phenyl)-5-hydroxy-1,3-dihydro-indol-2-one；1-(2,6-Dichlorophenyl)-1,3-dihydro-5-hydroxy-2H-indol-2-one；1-(2,6-dichlorophenyl)-5-hydroxy-3H-indol-2-one
• CAS: 30267-40-4
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 294.137
• InChiKey: RPECVEMYMBMRRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-二氯苯基)-1,3-二氢-5-羟基-2H-吲哚-2-酮 在 水 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-[(2,6-Dichlorophenyl)amino]-5-hydroxy benzene acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diclofenac derivatives with insulin-sensitizing activity

  摘要：

  A series of diclofenac derivatives were synthesized. The insulin-sensitizing activity of 28 new compounds was evaluated in 3T3-L1 cells. The compounds 10a and 10f exhibited similar insulin-sensitizing activity with positive drug rosiglitazone. (C) 2010 Lei Tang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.11.008
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-二氯苯基)-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-(2,6-二氯苯基)-1,3-二氢-5-羟基-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过芳基锍盐进行位点选择性 CH 氧化。

  摘要：

  在此，我们报告了一种在后期以优异的位点选择性形成芳烃CO键的两步过程。CO 键的形成是通过选择性引入铊基团来实现的，然后使用光氧化还原化学将其转化为 CO 键。富电子、贫电子和中性芳烃以及复杂的类药物小分子被成功转化为酚类和各种醚类。该序列在概念上不同于所有先前的芳烃氧化反应，因为氧官能团可以在后期选择性地结合到复杂的小分子中，这尚未通过芳基卤化物显示出来。

  DOI：

  10.1002/anie.201908718

文献信息

• Reactions of 2,2,6,6-tetrachlorohexanone with substituted anilines and ammonia. Synthesis of 5-nitro and 5-amino analogs of orthophen
  作者：I. P. Graevskaya、V. A. Azimov、S. Yu. Ryabova、L. M. Alekseeva、O. S. Anisimova、R. D. Syubaev、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02464226

  日期：1998.1

  6-dichlorodiphenylamines, containing various substituents in the chlorine-unsubstituted benzene ring and, hence, for obtaining new orthophen derivatives. The purpose of this work was to study possibility of using this reaction in the case ofoandp-anisidines and p-aminophenol. We have also assessed an alternative approach to the synthesis of substituted orthophens proceeding from 2-indolinone derivatives. The interaction

  最近我们开发了一种基于专利 [1] 的新方法，用于合成著名抗炎药邻苯二酚 [2] 的关键产品 2,6-二氯二苯胺的商业化生产。该方法包括在四氯化钛存在下苯胺与 2,2,6,6-四氯环己烷 (I) 的相互作用，然后中间体 N-苯基-2,2,6,6 四氯环己烷亚胺 [3, 4] 的脱氯化氢。原则上，该方案也可用于合成 2,6-二氯二苯胺，在氯未取代的苯环上含有各种取代基，从而获得新的邻苯二酚衍生物。这项工作的目的是研究在oandp-茴香胺和对氨基苯酚的情况下使用该反应的可能性。我们还评估了从 2-吲哚酮衍生物合成取代邻苯二酚的替代方法。在四氯化钛存在下，酮 I 与邻茴香胺的相互作用产生相应的苯胺 (IIa, lib)。电子冲击质谱中分子离子峰的相对强度表明这些化合物的分子保留了四个氯原子。分子离子质量 (339 z) 的值与建议的结构一致。基于 CI 和 HCl 碎片的连续消除以及环己烷环与分
• Syntheses and Characterization of the Acyl Glucuronide and Hydroxy Metabolites of Diclofenac
  作者：Jane R. Kenny、James L. Maggs、Xiaoli Meng、Deborah Sinnott、Stephen E. Clarke、B. Kevin Park、Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1021/jm030891w

  日期：2004.5.1

  quantities of 2-4 are required and their syntheses and characterization are described here. Key steps were a convenient two-step preparation of aniline 5 from phenol, efficient and selective 6-iodination of amide 18, and high-yielding Ullmann couplings to generate diarylamines 11 and 21. The acyl glucuronide 4 was obtained by Mitsunobu reaction of 1 (free acid) with allyl glucuronate 23 followed by Pd(0) deprotection

  在人类中，常用的非甾体类抗炎药双氯芬酸1的代谢主要产生4'-羟基2、5-羟基3和酰基葡糖醛酸4代谢物。所有这三种代谢物都与这种广泛使用的药物相关的罕见特发性不良反应有关。因此，对于1的机械毒理学研究，需要大量的2-4，并在此描述其合成和表征。关键步骤包括从苯酚方便地分两步制备苯胺5，酰胺18进行高效且选择性的6碘化以及高产率的Ullmann偶联以生成二芳基胺11和21.酰基的葡糖醛酸苷4通过1的Mitsunobu反应获得葡萄糖醛酸23烯丙基酯，然后使用Pd（0）脱保护，使用公开程序的修改方法。我们报告了4的全部特征，并注意到该重要的代谢物已首次以纯净和大量提供。我们还报告了合成代谢产物的代谢命运：2和3在大鼠中是葡萄糖醛酸化的，但在体内和通过醌亚胺中间体的酶促合成中，只有3个形成了谷胱甘肽加合物。通过酶促合成获得先前未描述的3的谷胱甘肽加合物。如氰基硼氢化钠捕获所示，化合物4形成了亚胺连接
• Biobased Poly(ethylene furanoate) Polyester/TiO2 Supported Nanocomposites as Effective Photocatalysts for Anti-inflammatory/Analgesic Drugs
  作者：Anastasia Koltsakidou、Zoi Terzopoulou、George Kyzas、Dimitrios Bikiaris、Dimitra Lambropoulou

  DOI：10.3390/molecules24030564

  日期：——

  In the present study, polymer supported nanocomposites, consisting of bio-based poly(ethylene furanoate) polyester and TiO2 nanoparticles, were prepared and evaluated as effective photocatalysts for anti-inflammatory/analgesic drug removal. Nanocomposites were prepared by the solvent evaporation method containing 5, 10, 15, and 20 wt% TiO2 and characterized using Fourier Transform Infrared spectroscopy (FTIR), differential scanning calorimetry (DSC), wide-angle X-ray diffraction (WAXD), thermogravimetric analysis (TGA), and scanning electron microscopy (SEM). Thin films of them have been prepared by the melt press and optimization of the photocatalytic procedure was conducted for the most efficient synthesized photocatalyst. Finally, mineralization was evaluated by means of Total organic carbon (TOC) reduction and ion release, while the transformation products (TPs) generated during the photocatalytic procedure were identified by high-resolution mass spectrometry.

  在本研究中，制备并评估了由生物基聚乙烯呋喃酮聚酯和二氧化钛纳米颗粒组成的聚合物支撑纳米复合材料，作为抗炎/镇痛药物去除的有效光催化剂。纳米复合材料通过溶剂蒸发法制备，含有5、10、15和20 wt%的二氧化钛，并利用傅里叶变换红外光谱（FTIR）、差示扫描量热法（DSC）、宽角X射线衍射（WAXD）、热重分析（TGA）和扫描电子显微镜（SEM）进行表征。通过熔融压制制备了它们的薄膜，并对最有效的合成光催化剂进行了光催化程序的优化。最后，通过总有机碳（TOC）减少和离子释放评估了矿化，同时通过高分辨质谱鉴定了光催化程序中生成的转化产物（TPs）。
• 2-Anilino phenylacetic acid derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05021576A1

  公开（公告）日：1991-06-04

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein R is hydroxy, lower alkoxy or lower alkoxyamino; R.sup.1 is hydrogen or A(CH.sub.2).sub.n O--; R.sup.2 is hydrogen or A(CH.sub.2).sub.n O--, with the proviso that one of R.sup.1 and R.sup.2 is A(CH.sub.2).sub.n O-- and the other is hydrogen; n is 1-2; A is phenoxyethyl, phenoxyphenyl or a group having the formula ##STR2## X is --N-- or ##STR3## Z is ##STR4## R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl or phenyl; R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl; or R.sup.3 and R.sup.4 taken together form a benzene ring; R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.6 is hydrogen, halo or lower alkyl; and the pharmacologically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of inflammatory conditions, such as rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, psoriasis and other immediate hypersensitivity reactions; in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive air-passageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like; and as gastric cytoprotective agents.

  公开了以下式子的化合物：##STR1## 其中 R是羟基，低基氧基或低基氧基氨基; R.sup.1是氢或A(CH.sub.2).sub.n O--; R.sup.2是氢或A(CH.sub.2).sub.n O--，但其中一个为A(CH.sub.2).sub.n O--，另一个为氢; n为1-2; A是苯氧乙基，苯氧苯基或具有以下式子的基团：##STR2## X为--N--或##STR3## Z为##STR4## R.sup.3是氢，低基烷基或苯基; R.sup.4是氢或低基烷基; 或R.sup.3和R.sup.4一起形成苯环; R.sup.5是氢或低基烷基; R.sup.6是氢，卤素或低基烷基; 以及其药学上可接受的盐，并用于治疗炎症疾病，如类风湿性关节炎、溃疡性结肠炎、银屑病和其他即时超敏反应; 用于治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞性通气道疾病，如过敏性鼻炎、过敏性支气管哮喘等; 以及作为胃黏膜保护剂。
• 2-anilino phenylacetic acid derivatives as inhibitors of PLA.sub.2 and
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05159085A1

  公开（公告）日：1992-10-27

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein R is hydroxy, lower alkoxy or lower alkoxyamino; R.sup.1 is hydrogen or A(CH.sub.2).sub.n O--; R.sup.2 is hydrogen or A(CH.sub.2).sub.n O--, with the proviso that one of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen; n is 1-2; A is phenoxyethyl, phenoxyphenyl or a group having the formula ##STR2## R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl or phenyl; R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl; or R.sup.3 and R.sup.4 taken together form a benzene ring; R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.6 is hydrogen, halo or lower alkyl; and the pharmacologically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of inflammatory conditions, such as rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, psoriasis and other immediate hypersensitivity reactions; in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive air-passageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like; and as gastic cytoprotective agents.

  公开了以下式子的化合物：##STR1## 其中R为羟基，较低的烷氧基或较低的烷氧基氨基；R.sup.1为氢或A(CH.sub.2).sub.n O--；R.sup.2为氢或A(CH.sub.2).sub.n O--，但其中一个为氢；n为1-2；A为苯氧乙基，苯氧苯基或具有以下式子的基团：##STR2## R.sup.3为氢，较低的烷基或苯基；R.sup.4为氢或较低的烷基；或R.sup.3和R.sup.4一起形成苯环；R.sup.5为氢或较低的烷基；R.sup.6为氢，卤素或较低的烷基；以及其药理学上可接受的盐，并用于治疗炎症病症，例如风湿性关节炎，溃疡性结肠炎，牛皮癣和其他即时超敏反应；用于治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞性疾病，例如过敏性鼻炎，过敏性支气管哮喘等；以及作为胃黏膜保护剂。