3-Chloro-8,8a-dihydroazulen-2(1H)-one | 393091-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Chloro-8,8a-dihydroazulen-2(1H)-one
• 英文别名: 3-chloro-8,8a-dihydro-1H-azulen-2-one
• CAS: 393091-18-4
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: AWONIKULTBZEEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-8,8a-dihydroazulen-2(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到3-Chloro-1,2,8,8a-tetrahydroazulen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  蓝调疗法：通往青金石的高度灵活的路线。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501276
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 在 铜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 3-Chloro-8,8a-dihydroazulen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  蓝调疗法：通往青金石的高度灵活的路线。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501276

文献信息

• [2 + 2] Cycloaddition reaction of cycloheptatriene with dichloroketene. A novel and efficient synthetic strategy for the synthesis of 2-hydroxyazulene
  作者：Ryuji Yokoyama、Shunji Ito、Masataka Watanabe、Nobuyuki Harada、Chizuko Kabuto、Noboru Morita

  DOI：10.1039/b104164a

  日期：——

  0]nona-3,5-diene-8,2′-oxetan)-4′-one 7 without any decarbonylation. The reaction of 2 with diazomethane exhibits ring expansion of the four-membered ring to give 1,1-dichloro-3,3a,4,8a-tetrahydroazulen-2(1H)-one 8. 2-Hydroxyazulene 9 is successfully derived by the reaction of 8 with lithium chloride in good yield. The reaction of 8 with triethylamine exhibits dehydrochlorination to give 3-chloro-8

  的反应 环庚三烯 和 二氯乙烯酮，由治疗产生 三氯乙酰氯 干燥的锌 乙醚，提供9,9-dichlorobicyclo [5.2.0] nona-2,4-dien-8-one 2作为主要产品3′，3′，9,9-四氯螺（双环[5.2.0] nona-2,4-diene-8,2′-oxetan）-4′-one 3。通过对其部分还原的产物的X射线晶体学分析阐明了结构3。内酯 3在七元环中显示[1,5]氢迁移，得到3'，3'，9,9-四氯螺（bicyclo [5.2.0] nona-3,5-diene-8,2'-oxetan ）-4′-一7没有任何脱羰作用。的反应2与重氮甲烷 展品 扩环 四元环的 1,1-二氯-3,3a，4,8a-四氢azulen-2（1 H）-one 8。2-羟基az 9是通过8与氯化锂产量高。反应8与三乙胺 表现出脱氯化氢作用 3-氯-8,8a-二氢azulen-2（1 H）-one
• Direct aromatization of chlorohydroazulenones with triflic anhydride: access to chloroazulenyl triflates
  作者：Sébastien Carret、Jean-Pierre Deprés

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.072

  日期：2008.9

  A direct and efficient aromatization of chlorohydroazulenones has been achieved by using triflic anhydride and then lutidine or tropylium cation to afford selectively chloroazulenes and chloroazulenyl triflates, respectively. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Approach to the Blues: A Highly Flexible Route to the Azulenes
  作者：Sébastien Carret、Aurélien Blanc、Yoann Coquerel、Mikaël Berthod、Andrew E. Greene、Jean-Pierre Deprés

  DOI：10.1002/anie.200501276

  日期：2005.8.12