1-(2,4,6-trihydroxy-3,5-diisovaleryl-benzyl)azepan-2-one | 1400992-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4,6-trihydroxy-3,5-diisovaleryl-benzyl)azepan-2-one
• 英文别名: 1-[[2,4,6-Trihydroxy-3,5-bis(3-methylbutanoyl)phenyl]methyl]azepan-2-one；1-[[2,4,6-trihydroxy-3,5-bis(3-methylbutanoyl)phenyl]methyl]azepan-2-one
• CAS: 1400992-06-4
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₆
• 分子量: 419.518
• InChiKey: SOVIPPVILQZUKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基己内酰胺 在 perchloric acid adsorbed on silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2,4,6-trihydroxy-3,5-diisovaleryl-benzyl)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  经由涉及恶嗪中间体的串联一锅法对苯酚进行邻氨基酰胺烷基化

  摘要：

  描述了一种新的有效方法，该方法通过使用可循环使用的固体酸催化剂，通过曼尼希型缩合与甲醛和内酰胺进行苯酚的邻位酰胺基烷基化。这是关于内酰胺通过曼尼希型缩合对苯酚进行邻氨基烷基烷基化的首次报道。基于LC-ESI-MS / MS的机理研究表明，反应是通过串联Knoevenagel缩合，[4 + 2] -Diels-Alder环加成和酸催化的恶嗪环-通过邻甲基苯醌（o- QM）和恶嗪中间体进行的开幕。

  DOI：

  10.1021/jo3017132

文献信息

• <i>ortho</i>-Amidoalkylation of Phenols via Tandem One-Pot Approach Involving Oxazine Intermediate
  作者：Ramesh Mudududdla、Shreyans K. Jain、Jaideep B. Bharate、Ajai P. Gupta、Baldev Singh、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1021/jo3017132

  日期：2012.10.5

  phenols via Mannich-type condensation with formaldehyde and lactams using recyclable solid acid catalyst is described. This is the first report for ortho-amidoalkylation of phenols by lactams via Mannich-type condensation. LC-ESI-MS/MS based mechanistic study revealed that reaction proceeds through o-quinone methide (o-QM) and an oxazine intermediate via tandem Knoevenagel condensation, formal [4 +

  描述了一种新的有效方法，该方法通过使用可循环使用的固体酸催化剂，通过曼尼希型缩合与甲醛和内酰胺进行苯酚的邻位酰胺基烷基化。这是关于内酰胺通过曼尼希型缩合对苯酚进行邻氨基烷基烷基化的首次报道。基于LC-ESI-MS / MS的机理研究表明，反应是通过串联Knoevenagel缩合，[4 + 2] -Diels-Alder环加成和酸催化的恶嗪环-通过邻甲基苯醌（o- QM）和恶嗪中间体进行的开幕。