diethyl 2,2-bis(5-phenylpenta-2,4-diyn-1-yl)malonate | 1068614-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2,2-bis(5-phenylpenta-2,4-diyn-1-yl)malonate
• 英文别名: diethyl 2,2-bis(5-phenylpenta-2,4-diynyl)malonate；Diethyl 2,2-bis(5-phenylpenta-2,4-diynyl)propanedioate；diethyl 2,2-bis(5-phenylpenta-2,4-diynyl)propanedioate
• CAS: 1068614-44-7
• 化学式: C₂₉H₂₄O₄
• 分子量: 436.507
• InChiKey: MNWCJHQGWGNVPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2-bis(5-phenylpenta-2,4-diyn-1-yl)malonate 在 三正丁胺 、 水 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 3-氯丙烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以89%的产率得到diethyl 7-chloro-5-phenyl-4-(phenylethynyl)-1H-indene-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过从四炔的多米诺环化，方便地一步构建炔官能化的芳基卤化物。

  摘要：

  开发了一种有效的方法，用于通过未活化的线性四炔与烯丙基卤通过多米诺骨牌CC偶合反应和在Pd（OAc）2 / PPh3存在下形成CX键来构建稠合的炔基取代的芳基卤化物。

  DOI：

  10.1039/c3cc47707j
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 2,2-bis(5-phenylpenta-2,4-diyn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  完全取代的共轭苯并呋喃核：环丙烯酮的多炔级联偶联和氧化

  摘要：

  已经开发了一种前所未有的环丙烯酮的 C=C 双键裂解和多炔级联偶联的双氧活化。这种化学方法提供了一种新颖、简单且有效的方法，可以在温和条件下从简单的底物合成完全取代的共轭苯并呋喃衍生物。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，环丙烯酮和分子氧的独特均裂对该反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01304

文献信息

• 一种多取代苯甲醛衍生物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN108947828A

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明提供了一种多取代苯甲醛衍生物及其制备方法，制备方法为：将四炔在甲苯溶剂中与N‑乙烯基己内酰胺反应，自然冷却至室温，停止反应；将产物纯化分离，得到产物，即多取代苯甲醛衍生物。与现有技术相比，本发明提供了一系列新的多取代苯甲醛衍生物的制备方法。相对于普通苯甲醛衍生物，本发明制备的多取代苯甲醛衍生物有多环的存在，其结构更加复杂多样。本发明物质可能在在医药工业中也能具有广泛作用，并且本发明提供的制备方法简便、高效，反应时间短，效率高。
• 一种二苯并噻吩类化合物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN107501234B

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明提供了一种二苯并噻吩类化合物及其制备方法，与现有技术相比，本发明提供了一种全新的无金属催化下二苯并噻吩化合物合成方法，生成一系列新的二苯并噻吩化合物。合成的二苯并噻吩化合物结构更加复杂多样，在药物、染料，生物等方面有着很好的运用。
• Investigation of an Efficient Palladium-Catalyzed C(sp)−C(sp) Cross-Coupling Reaction Using Phosphine−Olefin Ligand: Application and Mechanistic Aspects
  作者：Wei Shi、Yingdong Luo、Xiancai Luo、Lei Chao、Heng Zhang、Jian Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja8049436

  日期：2008.11.5

  A pi-acceptor phosphine-electron-deficient olefin ligand was found effective in promoting Pd-catalyzed C(sp)-C(sp) cross-coupling reactions. The new protocol realized the cross-coupling of a broad scope of terminal alkynes and haloalkynes in good to excellent yields with high selectivities. Electron-rich alkynes, which are normally difficult substrates in Glaser couplings, could be employed as either

  发现 pi 受体膦缺电子烯烃配体可有效促进 Pd 催化的 C(sp)-C(sp) 交叉偶联反应。新方案实现了广泛范围的末端炔烃和卤代炔烃的交叉偶联，以高选择性获得良好的产率。富含电子的炔烃通常是 Glaser 偶联中的困难底物，可用作亲核试剂或亲电试剂。带有类似取代基的炔烃，如 n-C5H11CCBr 和 n-C4H9CCH，通常在 Cadiot-Chodkiewicz 条件下发生同偶联副反应，在系统中成功交叉偶联。初步动力学研究表明，在卤代炔烃和末端炔烃的浓度下，反应速率为零级，Pd(dba)2 的负载量为一级，并且对铜盐的负载量没有明显的依赖性。用其他膦如 PPh3 和 DPPF 作为配体进行了对照实验。所有动力学证据表明，膦-烯烃配体促进了催化循环中的还原消除。
• Access to Benzoxazepines and Fully Substituted Indoles via HDDA Coupling
  作者：Xiaojie Zheng、Baohua Liu、Feihu Yang、Qiong Hu、Liangliang Yao、Yimin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04499

  日期：2020.2.7

  The HDDA-derived benzyne intermediate was captured by oxazolines based on the addition reaction of benzyne to the C═N double bond. Benzoxazepine derivatives, fused benzoxazepine derivatives, and fully substituted indoles are synthesized in one step. The reaction does not require any catalyst or additives. Possible reaction mechanisms are presented.

  基于苯并炔与C═N双键的加成反应，恶唑啉可捕获HDDA衍生的苯并炔中间体。一步合成苯并a庚因衍生物，稠合的苯并x庚因衍生物和完全取代的吲哚。该反应不需要任何催化剂或添加剂。提出了可能的反应机理。
• Phenanthrenes/dihydrophenanthrenes: the selectivity controlled by different benzynes and allenes
  作者：Liangliang Yao、Bo Fang、Qiong Hu、Yu Lei、Li Bao、Yimin Hu

  DOI：10.1039/d0cc06300b

  日期：——

  A method for the intermolecular annulation of benzynes with allenes is disclosed. This protocol utilized allenes as an unconventional diene component for the selective synthesis of phenanthrenes and dihydrophenanthrenes under the control of different benzyne precursors, featuring high atom-economy and good functional group compatibility. Density functional theory (DFT) calculations reveal that different

  公开了一种用于苯并炔与烯丙基的分子间环化的方法。该方案利用丙二烯作为非常规二烯组分，在不同的苯炔前体的控制下选择性合成菲和二氢菲，具有高原子经济性和良好的官能团相容性。密度泛函理论（DFT）的计算表明，芳族CH键的不同迁移途径对于观察到的选择性至关重要。