3-ethyl 4,5-dimethyl 1H-pyrazole-3,4,5-tricarboxylate | 16314-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-ethyl 4,5-dimethyl 1H-pyrazole-3,4,5-tricarboxylate
• 英文别名: 1(2)H-pyrazole-3,4,5-tricarboxylic acid 3-ethyl ester 4,5-dimethyl ester；Pyrazol-3,4,5-tricarbonsaeure-4,5-dimethylester-3-ethylester；3(5)-Aethyl-4,5(3,4)-dimethyl-pyrazol-3,4,5-tricarboxylat；3-O-ethyl 4-O,5-O-dimethyl 1H-pyrazole-3,4,5-tricarboxylate
• CAS: 16314-74-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₆
• 分子量: 256.215
• InChiKey: DDEGDFCVEXYTJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  354.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1,4-dimethyl but-2-enedioate 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-ethyl 4,5-dimethyl 1H-pyrazole-3,4,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]烯烃与重氮化合物之间的环加成反应和随后的氧化脱氢：使用TBAI / TBHP的吡唑的简单直接方法†

  摘要：

  通过连续的[3 + 2]环加成反应和使用TBHP作为主要氧化剂的氧化脱氢反应，很好地描述了一种新颖的Bu 4 NI催化的吡唑形成反应。与以前从烯烃和重氮化合物制取吡唑的情况相比，在此转化过程中使用了没有预组织离去基团的烯烃。另外，该方法的特点是其广泛的底物范围，可商购的廉价起始原料，高原子经济性和操作简便性。

  DOI：

  10.1039/c6ob01522k

文献信息

• FISERA, L.;PAVLOVIC, D., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1984, 49, N 9, 1990-2000
  作者：FISERA, L.、PAVLOVIC, D.

  DOI：——

  日期：——
• [3 + 2] cycloaddition and subsequent oxidative dehydrogenation between alkenes and diazo compounds: a simple and direct approach to pyrazoles using TBAI/TBHP
  作者：Ying Shao、Jingjing Tong、Yanwei Zhao、Hao Zheng、Liang Ma、Meihua Ma、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c6ob01522k

  日期：——

  sequential [3 + 2] cycloaddition and oxidative dehydrogenation reactions using TBHP as the primary oxidant. In comparison with previous cases toward pyrazoles from alkenes and diazo compounds, alkenes without a pre-organized leaving group were applied in this transformation. In addition, this methodology was distinguished by its broad substrate scope, commercially available inexpensive starting materials

  通过连续的[3 + 2]环加成反应和使用TBHP作为主要氧化剂的氧化脱氢反应，很好地描述了一种新颖的Bu 4 NI催化的吡唑形成反应。与以前从烯烃和重氮化合物制取吡唑的情况相比，在此转化过程中使用了没有预组织离去基团的烯烃。另外，该方法的特点是其广泛的底物范围，可商购的廉价起始原料，高原子经济性和操作简便性。