2-Benzoyl-N-acetonylpyridinium bromide | 108325-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Benzoyl-N-acetonylpyridinium bromide
• 英文别名: N-acetonyl-2-benzoylpyridinium bromide；1-(2-Benzoylpyridin-1-ium-1-yl)propan-2-one;bromide
• CAS: 108325-73-1
• 化学式: Br*C₁₅H₁₄NO₂
• 分子量: 320.186
• InChiKey: BFHONWJQAVNUBO-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-N-acetonylpyridinium bromide 在 aluminum oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dimethyl 3-oxo-5-phenyl-3H-pyrrolo<2,1,5-de>quinolizine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Pyrrolo[2,1,5-de]quinolizinones (Cycl[3.3.2]azinones)

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-01-0199
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰吡啶 、 溴丙酮 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-Benzoyl-N-acetonylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Pyrrolo[2,1,5-de]quinolizinones (Cycl[3.3.2]azinones)

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-01-0199

文献信息

• Novel synthetic routes to nitrogen-bridged tricyclic derivatives of pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine and pyrrolo[2,1,5-de]quinolizine derived from 2-acyl-N-(acylmethyl)pyridinium halides
  作者：Jiaxin Hu、Xin Jiang、Ting He、Jian Zhou、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1039/b102449n

  日期：——

  routes to nitrogen-bridged derivatives of pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine and pyrrolo[2,1,5-de]quinolizine were developed starting from 2-acyl-N-(acylmethyl)pyridinium halides. Thus, 2-benzoyl-N-phenacylpyridinium bromide (1) afforded 3,4-diphenylpyrrolo[2,1,5-cd]indolizines (4) via 1,3-dipolar cycloaddition, to yield 3,5-dibenzoylindolizines (3), followed by intramolecular McMurry coupling. Similarly

  氮的桥联衍生物的新型合成路线 pyrrolo [2,1,5- cd ]吲哚利嗪 和 吡咯并[2,1,5- de ]喹诺嗪从2-酰基-N-（酰基甲基）吡啶鎓卤化物开始研发。因此，2-苯甲酰基-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物（1），得到3,4-二苯基[2,1,5- CD ]中氮茚（4）通过 1,3-偶极环加成，得到3，5-二苯甲酰吲哚并咪唑（3），随后进行分子内McMurry偶联。相似地，2-（1,3-二氧戊环-2-基）-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物（5）给3-苯基吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪（7）与意外的产物3-苯基-4-羟基吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪（8）。然而，2-乙酰基-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物 （13）或2-苯甲酰基-N-丙酮基溴化吡啶鎓（16）发生了串联反应。醛醇缩合 和 1,3-偶极环加成形成3-苯基-5 H-吡咯并[2,1,5- de ]喹啉嗪-5-酮（15）或5-苯基-3
• MIKI, YASUYOSHI;KINOSHITA, HISASHI;YOSHIMARU, TOSHIHIKO;TAKEMURA, SHOJI;I+, HETEROCYCLES, 26<!>,(1987) N 1, 199-204
  作者：MIKI, YASUYOSHI、KINOSHITA, HISASHI、YOSHIMARU, TOSHIHIKO、TAKEMURA, SHOJI、I+

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Synthesis of Pyrrolo[2,1,5-de]quinolizinones (Cycl[3.3.2]azinones)
  作者：Yasuyoshi Miki、Hisashi Kinoshitam Toshihiko Yoshimaru、Shoji Takemura、Masazumi Ikeda

  DOI：10.3987/r-1987-01-0199

  日期：——