α-methyl-β-3,4-dimethoxyphenyl-L-alanine methyl amide | 120346-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-methyl-β-3,4-dimethoxyphenyl-L-alanine methyl amide
• 英文别名: (S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-N-methylpropionamide；(2S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N,2-dimethylpropanamide
• CAS: 120346-38-5
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 252.313
• InChiKey: SBVYXHWADOMCSX-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl-β-3,4-dimethoxyphenyl-L-alanine methyl amide 、 丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到(S)-5-(3’,4’-dimethoxyphenyl)-2,2,3,5-tetramethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  机械洞察不对称Ç ？烯胺催化H醛的光氧合

  摘要：

  醛在α位的有机催化光氧合反应通过烯胺催化进行，尽管烯胺应容易被单线态氧分别氧化为酰胺和羰基化合物。此外，基于实验和理论数据推测两性离子烯胺过氧化物中间体的形成。根据所用催化剂的不同，该反应可提供合适的收率（原位还原后）和（S）-或（R）-对映选择性的所需二醇。（S）-对映异构体在咪唑烷酮催化的反应中占主导地位，而脯氨酸酰胺确保了（R）立体异构体。DFT计算表明烯胺-氧复合物具有最低能量具有E， š -顺式构象的脯氨酰胺衍生物和E， š -反式的咪唑啉酮的催化剂，说明在光氧化反应的相反立体选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500056
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxybenzylidene)methanamine 在 lithium 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 1.37h， 生成 α-methyl-β-3,4-dimethoxyphenyl-L-alanine methyl amide
  参考文献：
  名称：

  通过手性β-内酰胺中间体不对称合成非蛋白α-氨基酸和二肽的新方法

  摘要：

  经由纯手性β-内酰胺开发了光学上纯净的芳香族α-氨基酸，α-甲基-α-氨基酸及其衍生物（包括二肽）的新颖有效途径，所述β-内酰胺是通过乙烯酮与亚胺的不对称[2 + 2]环加成而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86038-5

文献信息

• OJIMA, I.;CHEN, H. -J.;QIU, X., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5307-5318
  作者：OJIMA, I.、CHEN, H. -J.、QIU, X.

  DOI：——

  日期：——