2,3-二氯顺酐 | 1122-12-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 2,3-二氯顺酐
• 英文名称: 2,3-dibromomaleic anhydride
• 英文别名: 3,4-dibromofuran-2,5-dione；dibromomaleic anhydride；3,4-dibromomaleic anhydride
• CAS: 1122-12-9
• 化学式: C₄Br₂O₃
• 分子量: 255.85
• InChiKey: GEKJEMDSKURVLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  117-127 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  2.819±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2917190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯顺酐 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 16.0h， 以60%的产率得到3,4-二溴-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  取代的双（杂芳基）马来酰亚胺的合成

  摘要：

  描述了具有潜在抗糖尿病特性的取代的双（呋喃-2-基），双（呋喃-3-基）和双（噻吩-2-基）马来酰亚胺。作为关键步骤，它们的合成涉及各种硼衍生物与二碘亚胺之间的铃木交叉偶联。因此，可以制备各种取代的对称和非对称马来酰亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.016
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰氯 在 溴 、 铁粉 作用下， 生成 2,3-二氯顺酐
  参考文献：
  名称：

  Vandevelde, Chemisches Zentralblatt, 1900, vol. 71, # I, p. 404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reversible covalent linkage of functional molecules
  申请人：Smith Mark

  公开号：US09295729B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  The present invention relates to the use of a compound containing a moiety of formula (I) as a reagent for linking a compound of formula R1—H which comprises a first functional moiety of formula F1 to a second functional moiety of formula F2 wherein X, X′, Y, R1, F1 and F2 are as defined herein. The present invention also provides related processes and products. The present invention is useful for creating functional conjugate compounds, and specifically conjugates in which at least one of the constituent molecules carries a thiol group.

  本发明涉及使用含有式(I)的基团的化合物作为将具有式F1的第一功能基团的化合物R1-H与具有式F2的第二功能基团连接的试剂 其中X、X'、Y、R1、F1和F2如本文所定义。本发明还提供相关的工艺和产品。本发明适用于制备功能共轭化合物，特别是至少一种组分分子携带硫醇基团的共轭物。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• Next generation maleimides enable the controlled assembly of antibody–drug conjugates <i>via</i> native disulfide bond bridging
  作者：Felix F. Schumacher、João P. M. Nunes、Antoine Maruani、Vijay Chudasama、Mark E. B. Smith、Kerry A. Chester、James R. Baker、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c4ob01550a

  日期：——

  Highly homogeneous ADCs are generated by the efficient bridging of interchain disulfide bonds in trastuzumab, using next generation maleimides.

  高度均一的ADCs是通过在曲妥珠单抗中高效地连接链间二硫键，使用下一代马来酰亚胺而生成的。
• Synthesis and antimicrobial activity of some 2-acetylcyclopent-4-ene-1,3-diones
  作者：O. P. Shestak、V. L. Novikov、S. I. Stekhova、I. A. Gorshkova

  DOI：10.1007/bf02508410

  日期：1999.1

  3-diones (II). This series of compounds offer an interesting object for investigation because they are closely related to the relatively rare group of natural cyciopentene 13,13'triketones [ 1 3] and can be used as multipurpose reagents for the synthesis of various carboand heterocyclic compounds. Indeed, even the simplest representative of this series contains 10 (sic!) reactive centers, which is explained

  正如已知的 [1 -3] ，乙酸甲基乙烯酯与马来酸酐 (1) 的酰化产生 2-乙酰环戊-4 烯-1,3-二酮 (II)。这一系列化合物提供了一个有趣的研究对象，因为它们与相对稀有的天然环戊烯13,13'三酮[ 1 3 ] 密切相关，可用作合成各种碳杂环化合物的多用途试剂。事实上，即使是这个系列中最简单的代表也包含 10 个（原文如此！）反应中心，这是通过对互变异构的敏感性来解释的。II 结构中共轭双 4(5) 键的存在使这些化合物能够作为受体参与涉及生物分子的 Michaelis 亲核加成反应。y-羟基-13-en-t-one 片段（乙烯基羧基）的存在赋予这些化合物相对于生物底物的酰化能力。最后，烯醇化的 13,13'-三酮基团的存在允许这些化合物通过结合控制金属依赖性酶活性的微量元素的离子形成螯合物。然而，尽管潜力巨大，但三酮 II 的化学和生物学特性几乎仍未得到研究。有两种可能的方法来
• Halogen‐Mediated Membrane Transport: An Efficient Strategy for the Enhancement of Cellular Uptake of Synthetic Molecules
  作者：Harinarayana Ungati、Vijayakumar Govindaraj、Chithra R. Nair、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.201806122

  日期：——

  biological molecules require specific membrane transporters and channel proteins that control the traffic of these molecules into and out of the cell. This work reports that the introduction of halogen atoms into a series of fluorescent molecules remarkably enhances their cellular uptake, and that their transport can be increased to more than 95 % by introducing two iodine atoms at appropriate positions. The

  哺乳动物细胞对荧光探针和治疗剂的吸收不良是生物学应用中的一个主要问题，涉及从荧光成像到活细胞内药物传递的各种领域。尽管气态分子（例如氧气和二氧化碳），疏水性物质（例如苯）以及小的极性但不带电荷的分子（例如水和乙醇）可以通过简单的被动扩散穿过细胞质膜，但许多合成分子和生物分子都需要特定的膜转运蛋白和控制这些分子进出细胞的通道蛋白。这项工作报告说，将卤素原子引入一系列荧光分子中可以显着增强其细胞摄取，并且通过在适当位置引入两个碘原子，可以将其转运提高到95％以上。当分子中存在碘原子时，荧光团的性质在细胞摄取中并不起主要作用，因为带有萘二甲酰亚胺，香豆素，BODIPY和pyr部分的化合物显示出相似的摄取。有趣的是，引入带有两个羟乙基硫基的马来酰亚胺基荧光团使分子能够穿过质膜和核膜，碘原子的存在进一步增强了跨这两个膜的传输。总的来说，这项研究提供了增强哺乳动物细胞对有机分子吸收的一般策略。引入带有

表征谱图