2,3-dibromo-but-2-ene-dioic acid dimethyl ester | 1114-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,3-dibromo-but-2-ene-dioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (Z)-2,3-dibromobut-2-endicarboxylate；dimethyl 2,3-dibromomaleate；cis-dimethyl 2,3-dibromofumarate；dimethyl dibromo maleic ester；Dibrom-ethylendicarbonsaeure-dimethylester；dibromo-maleic acid dimethyl ester；Dibrom-maleinsaeure-dimethylester；(Z)-2,3-Dibromo-2-butenedioic acid dimethyl ester；dimethyl (Z)-2,3-dibromobut-2-enedioate
• CAS: 1114-20-1
• 化学式: C₆H₆Br₂O₄
• 分子量: 301.919
• InChiKey: XMUOGQHVYZDUCF-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  43 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-but-2-ene-dioic acid dimethyl ester 、 苯胺 生成 dianilino-maleic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Salmony; Simonis, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 2594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 2,3-dibromo-but-2-ene-dioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pum, Monatshefte fur Chemie, 1888, vol. 9, p. 448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Domino Copper-Catalyzed C-N and C-O Cross-Coupling for the Conversion­ of Primary Amides into Oxazoles
  作者：Frank Glorius、Kerstin Schuh (née Müller)

  DOI：10.1055/s-2007-983782

  日期：2007.7

  A variety of oxazoles can efficiently be prepared, in a single step and in good yield, from primary amides and 1,2-dihaloalkenes using copper-catalysis. This new method allows the re-gioselective formation of a range of substituted oxazoles. The required 1,2-dihaloalkenes can prepared by simple treatment of alkynes with elemental bromine or iodine.

  使用铜催化，伯酰胺和 1,2-二卤代烯烃可在一个步骤中以良好的收率有效地制备各种恶唑。这种新方法允许区域选择性地形成一系列取代的恶唑。所需的 1,2-二卤代烯烃可以通过用元素溴或碘对炔烃进行简单处理来制备。
• Stereoselective Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Potassium Alkenyltrifluoroborates with Alkenyl Bromides
  作者：Gary A. Molander、Luciana A. Felix

  DOI：10.1021/jo050286w

  日期：2005.5.1

  The stereoselective synthesis of conjugated dienes using air-stable potassium alkenyltrifluoroborates as coupling partners is described. The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of potassium (E)- and (Z)-alkenyltrifluoroborates with either (E)- or (Z)-alkenyl bromides proceeds readily with moderate to excellent yields to give the corresponding (E,E)-, (E,Z)-, (Z,E)-, or (Z,Z)-conjugated dienes

  描述了使用空气稳定的链烯基三氟硼酸钾作为偶联伴侣的立体选择性合成共轭二烯的方法。钯催化的（E）-和（Z）-烯基三氟硼酸钾与（E）-或（Z）-烯基溴化物的钯催化交叉偶联反应容易进行，产率中等至优异，得到相应的（E，E）- ，（E，Z）-，（Z，E）-或（Z，Z）共轭二烯立体定向。交叉耦合通常可使用5摩尔％的Pd（OAC）的实现2，10摩尔％的PPH 3和Cs的3当量2 CO 3在THF-H 2 O（10∶1）中。两种偶联伙伴均容许多种官能团。
• Reversible Covalent Linkage of Functional Molecules
  申请人：Smith Mark

  公开号：US20120190124A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to the use of a compound containing a moiety of formula (I) as a reagent for linking a compound of formula R 1 —H which comprises a first functional moiety of formula F 1 to a second functional moiety of formula F 2 wherein X, X′, Y, R 1 , F 1 and F 2 are as defined herein. The present invention also provides related processes and products. The present invention is useful for creating functional conjugate compounds, and specifically conjugates in which at least one of the constituent molecules carries a thiol group.

  本发明涉及使用含有式（I）部分的化合物作为试剂，将式R1-H的化合物与第一功能基团式F1组成的化合物与第二功能基团式F2连接起来，其中X、X'、Y、R1、F1和F2的定义如本文所述。本发明还提供相关的过程和产品。本发明有用于创建功能共轭化合物，特别是至少有一个组分分子携带巯基的共轭物。
• Functionalisation of Solid Substrates
  申请人：Smith Mark

  公开号：US20120190579A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to a product comprising a solid substrate and a moiety of formula (I) linked thereto: wherein X, X′ and R are as defined herein. The product is useful for immobilising target molecules such as molecules of biochemical interest to solid substrates for numerous applications, such as affinity chromatography, ELISA, biotechnological assay techniques and solid phase peptide synthesis.

  本发明涉及一种包括固体基质和与之连接的式(I)的基团的产品：其中X、X'和R的定义如本文所述。该产品可用于将靶分子（如生化学感兴趣的分子）固定到固体基质上，用于许多应用，例如亲和层析、ELISA、生物技术分析技术和固相肽合成。
• Thiol Protecting Group
  申请人：Smith Mark

  公开号：US20120190814A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to the use of a compound comprising a moiety of formula (I) as a reagent for protecting a thiol group in a thiol compound wherein X, X′ and Y are as defined herein. The protecting group methodology of the present invention allows straightforward and selective protection of thiol groups. Cleaving of the thiol group to regenerate the thiol functional group is also facile and controllable. The present invention further provides an analogous protecting group methodology directed to protection of disulfide groups.

  本发明涉及使用具有式(I)的部分的化合物作为保护巯基化合物中巯基的试剂，其中X、X'和Y如本文所定义。本发明的保护基方法允许直接和选择性地保护巯基。裂解巯基以再生巯基官能团也是容易和可控的。本发明还提供了一种类似的保护基方法，用于保护二硫键基团。