mucobromic acid | 21577-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: mucobromic acid
• 英文别名: 2,3-dibromo-4-oxobut-2-enoic acid；dibromo-4-oxobut-2-enoic acid；2,3-dibromomalealdehydic acid；2,3-dibromo-4-oxo-but-2-enoic acid；2,3-dibromo-4-oxo-crotonic acid；2,3-Dibrom-4-oxo-crotonsaeure；(2E)-2,3-dibromo-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 21577-50-4
• 化学式: C₄H₂Br₂O₃
• mdl: MFCD00063745
• 分子量: 257.866
• InChiKey: NCNYEGJDGNOYJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

制备方法与用途

合成制备方法主要有两种：

1. 以糠酸为原料的合成方法：将水和糠酸依次投入到搪玻璃反应釜中，开启搅拌、冷冻盐水冷却系统及尾气溴化氢吸收系统。当料液温度降至0℃左右时开始滴加溴，约在2小时内完成滴加过程，并且在此过程中保持料液温度控制在5℃以下。滴加完毕后继续搅拌30分钟，然后升温至回流状态并维持平稳回流60分钟。反应完成后冷却至室温，待结晶充分析出后进行离心过滤，滤液排入废水处理池；滤饼转入洗涤釜中，加入5%亚硫酸氢钠水溶液进行打浆洗涤30~45分钟后再次离心过滤，并用适量冰水淋洗滤饼，甩干后得到粗品。随后将粗品投入脱色釜中，加热水溶解后再加入活性炭并继续搅拌加热20分钟。接着进行热过滤，滤液直接转入结晶釜中，在搅拌条件下冷却至低于5℃培养晶体30分钟后离心过滤、真空干燥，最终获得白色糠溴酸结晶体，其熔点为123~124℃，收率大于65%，含量大于98.5%。

2. 以糠醛为原料的合成方法——氧化溴化法：在搪玻璃反应釜内加入糠醛和水，并启动搅拌、冷冻盐水冷却系统及尾气吸收系统。待糠醛完全溶解后降温至0℃，开始滴加溴液，在1~2小时内完成。在此过程中确保料液温度始终保持在0～5℃之间。滴加完毕后升温至回流状态并维持45~60分钟的回流过程，随后进行常压蒸馏以回收过量的溴，并进一步改用减压方式蒸干剩余氢溴酸直至完全干燥。残留固体中加入冰水搅拌冷却，并添加适量焦亚硫酸钠打浆30分钟后继续冷却至0～5℃；再进行离心过滤、冰水洗涤并甩干，从而获得粗品。之后将此粗品投入脱色釜内，在热水中加热溶解后稍作冷却并在其中加入活性炭，继续加热15~30分钟后再通过热过滤获得滤液，将其转入结晶釜中，并在搅拌条件下冷却至0～5℃以促进晶体培养30分钟后进行离心过滤、冰水淋洗并甩干后真空干燥处理。最终得到白色糠溴酸结晶体，其熔点为124~125℃，收率大于80%，HPLC含量大于98.5%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mucobromic acid 在 potassium nitrite 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 2,3,3-trinitro-propionaldehyde ; dipotassium salt
  参考文献：
  名称：

  Hill; Sanger, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 1910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 水 、 溴 作用下， 生成 mucobromic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED DIARYLAMINES AND USE OF SAME AS ANTIOXIDANTS
  [FR] DIARYLAMINES SUBSTITUÉES ET UTILISATION DE CELLES-CI EN TANT QU'ANTIOXYDANTS

  摘要：

  本发明涉及Formula I和II的替代杂环二胺化合物，它们的药用盐以及作为抗氧化剂有用的组合物，其中X、Y和Z中的每一个都是独立的碳或氮原子；R1和R2分别是氢或电子给体基团，但两者不都是氢，并且R1和R2分别与它们自己各自的芳香环中的碳原子结合。

  公开号：

  WO2012162818A1

文献信息

• [EN] NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NMDA ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：CADENT THERAPEUTICS

  公开号：WO2018119374A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Disclosed herein, in part, are heteroaromatic compounds and methods of use in treating neuropsychiatric disorders, e.g., schizophrenia and major depressive disorder. Pharmaceutical compositions and methods of making heteroaromatic compounds are provided. The compounds are contemplated to modulate the NMDA receptor.

  本文披露了部分杂芳化合物及其在治疗神经精神障碍，例如精神分裂症和重度抑郁症中的用途方法。提供了药物组合物和制备杂芳化合物的方法。这些化合物被认为可以调节NMDA受体。
• [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS AND USES AS TNAP INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS SULFONAMIDES ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE TNAP
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2013126608A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Described herein are compounds that modulate the activity of TNAP. In some embodiments, the compounds described herein inhibit TNAP. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of conditions associated with hyper- mineralization.

  本发明描述了调节TNAP活性的化合物。在某些实施例中，本发明描述的化合物抑制TNAP。在某些实施例中，本发明描述的化合物可用于治疗与过度矿化相关的病症。
• Facile synthesis of 4,5-disubstituted-3(2H)-pyridazinones
  作者：Paul S. Humphries、Robert M. Oliver

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.144

  日期：2009.6

  4,5-Disubstituted-3(2H)-pyridazinones were initially synthesized via sodium alkoxide additions to an advanced bromide intermediate. A small parallel chemistry effort resulted in a poor success rate, and we thus increased the reactivity of the reaction partner by performing a copper-catalyzed Finkelstein reaction. Copper-catalyzed coupling of a diverse set of alcohols with the resulting iodide resulted

  最初通过将醇钠加成到高级溴化物中间体中来合成4,5-二取代-3（2 H）-哒嗪酮。少量的平行化学反应会导致成功率降低，因此我们通过进行铜催化的Finkelstein反应来提高反应伙伴的反应性。铜催化的各种醇与生成的碘化物的偶联导致更成功的努力。还描述了该系列化合物的许多替代合成，并且这些方法被证明是通用的，有效的并且适合于平行合成。
• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter H. Percy

  公开号：US20050054627A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  当前申请描述了MCP-1的调节剂，其化学公式为(I):或其药用可接受的盐形式，用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。
• NOVEL NICOTINAMIDE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20140309225A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The object of the present invention is to provide a compound and a pharmaceutical composition having excellent Syk inhibitory activity. According to the present invention, a nicotinamide derivative represented by the following formula (I) or a salt thereof is provided, wherein R 1 is a substituent represented by the following formula (II-1), (III-1), or (IV-1) (wherein R 3 , R 4 , R 5 , n, and X 1 have the same definitions as those described in the specification), and R 2 is a pyridyl, indazolyl, phenyl, pyrazolopyridyl, benzisoxazolyl, pyrimidinyl, or quinolyl group, each of which optionally has at least one substituent.

  本发明的目的是提供一种具有优异的Syk抑制活性的化合物和药物组合物。根据本发明，提供了由以下式（I）表示的烟酰胺衍生物或其盐， 其中 R 1 是由以下式（II-1）、（III-1）或（IV-1）表示的取代基 （其中R 3 、R 4 、R 5 、n和X 1 的定义与说明书中描述的相同），而R 2 是吡啶基、吲唑基、苯基、吡唑吡啶基、苯并异噁唑基、嘧啶基或喹啉基，每种基可选择地具有至少一个取代基。