5-butyl-1-methyl-3-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium iodide | 1258275-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-butyl-1-methyl-3-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium iodide
• CAS: 1258275-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₃*I
• 分子量: 343.211
• InChiKey: BDWFWXCJAJVJJI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butyl-1-methyl-3-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium iodide 在 sodium acetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有环金属化的1,2,3-三唑基和双或齿状2,6-二芳基吡啶配体的发光铂（IV）配合物

  摘要：

  据报道发光Pt IV配合物的合成，结构和光物理性质，这些配合物结合了环金属化的1,2,3-三唑基和双或三齿2,6-二芳基吡啶配体。目标复合物代表具有环金属化的中性离子芳基-NHC配体的Pt IV物种的第一个实例。它们在298 K的流体溶液中表现出中等或弱的排放，原因是3LC状态在298 K的聚（甲基丙烯酸甲酯）（PMMA）基质中变得非常强烈。DFT和TD-DFT计算证实发色配体是环金属化的2,6-二芳基吡啶，并表明芳基-NHC配体发挥了重要作用。与具有环金属化的2-芳基吡啶配体的可比Pt IV配合物相比，通过增加使LMCT激发态失活的能量来提高这些衍生物的发射效率的有益效果。

  DOI：

  10.1002/chem.201900489
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 盐酸 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-butyl-1-methyl-3-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  包含 1,2,3-三唑衍生的介离子卡宾的单核和双核钯 (II) 配合物：合成、固态结构和催化应用

  摘要：

  使用铜催化的“点击”反应，然后用碘甲烷进行烷基化，制备了两种带有 N-芳基翼尖的 1,2,3-三唑衍生的单阳离子盐 3 和 4。采用银-卡宾转移方法，获得了三唑啉-5-亚基（5/6）的两种双核钯（II）配合物，前者已在之前报道过。作为代表的 5 与 PPh3 的桥裂反应产生顺式配置的介离子卡宾/膦杂化复合物 cis-7 和均质双（膦）复合物 8，表明存在配体交换过程。相比之下，吡啶的 5/6 桥断裂以接近定量的产率干净地提供了 PEPPSI 型复合物 9 和 10。最后，利用所有配合物催化以芳基溴化物为底物的 Mizoroki-Heck 偶联反应，

  DOI：

  10.1007/s11243-018-0267-8

文献信息

• Strongly Luminescent Pt(IV) Complexes with a Mesoionic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligand: Tuning Their Photophysical Properties
  作者：Ángela Vivancos、Adrián Jiménez-García、Delia Bautista、Pablo González-Herrero

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00410

  日期：2021.6.7

  The synthesis, electrochemistry, and photophysical properties of a series of bis-cyclometalated Pt(IV) complexes that combine the mesoionic aryl-NHC ligand 4-butyl-3-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-ylidene (trz) with either 1-phenylpyrazole or 2-arylpyridine (C∧N) are reported. The complexes (OC-6-54)-[PtCl2(C∧N)(trz)] bearing cyclometalating 2-arylpyridines present phosphorescent emissions in the

  结合介离子芳基-NHC配体4-丁基-3-甲基-1-苯基-1 H -1,2,3-三唑的一系列双环金属化Pt(IV)配合物的合成、电化学和光物理性质报道了-5-亚基(trz)与1-苯基吡唑或2-芳基吡啶( C∧N )的反应。带有环金属化2-芳基吡啶的络合物( O C -6-54)-[PtCl 2 (C ∧ N)(trz)]呈现蓝色到黄色范围内的磷光发射，其基本上来自3 LC(C ∧ N)态，并达到约量子产率。在流体溶液中为 0.3，在 298 K 下在聚甲基丙烯酸甲酯 (PMMA) 基质中几乎一致，因此代表了一类具有可调特性的强发射体。与含有两个相等的 2-芳基吡啶配体的同源C 2对称物质 ( OC -6-33)-[PtCl 2 (C ∧ N) 2 ] 的系统比较表明，trz 配体的引入显着导致更低的非辐射衰变率和更高的量子效率。计算证实了卡宾配体的作用，它提高了这些衍生物中 dσ* 轨道的能量，并导致非发射失活3
• Uncommon carbene-to-azole ligand rearrangement of N-heterocyclic carbenes in a ruthenium system
  作者：Bo Zhang、Yu’ai Duan、Xin Zhang、Shuai Guo

  DOI：10.1039/d1cc01871j

  日期：——

  non-innocent behavior of NHCs (NHCs = N-heterocyclic carbenes) has great implications for NHC-involved catalysis. Herein, we report a new type of NHC-to-azole rearrangement, during which process the carbene backbone and the substituent are both non-innocent. To the best of our knowledge, this work also presents the first example of NHC-to-azole rearrangements for aryl-substituted NHCs.

  NHC 的非无辜行为（NHC = N-杂环卡宾）的研究对 NHC 涉及的催化具有重要意义。在这里，我们报告了一种新型的 NHC 到唑重排，在此过程中卡宾主链和取代基都是非无辜的。据我们所知，这项工作还展示了第一个芳基取代 NHC 的 NHC 到唑重排的例子。
• Phosphorescent Tris-cyclometalated Pt(IV) Complexes with Mesoionic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene and 2-Arylpyridine Ligands
  作者：Ángela Vivancos、Delia Bautista、Pablo González-Herrero

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c02039

  日期：2022.8.1

  The synthesis, structure, photophysical properties, and electrochemistry of the first series of Pt(IV) tris-chelates bearing cyclometalated aryl-NHC ligands are reported. The complexes have the general formula [Pt(trz)2(C∧N)]+, combining two units of the cyclometalated, mesoionic aryl-NHC ligand 4-butyl-3-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-5-ylidene (trz) with a cyclometalated 2-arylpyridine [C∧N = 2-(2

  报道了第一系列带有环金属化芳基-NHC配体的Pt(IV)三螯合物的合成、结构、光物理性质和电化学。该配合物具有通式 [Pt(trz) 2 (C∧N)] +，结合了环金属化的中间离子芳基-NHC 配体 4-丁基-3-甲基-1-苯基-1 H -1,2的两个单元,3-triazol-5-ylidene (trz) 与环金属化 2-芳基吡啶 [C∧N = 2-(2,4-二氟苯基)吡啶 (dfppy), 2-苯基吡啶 (ppy), 2-( p -tolyl)吡啶 (tpy)、2-(2-噻吩基)吡啶 (thpy)、2-(9,9-二甲基芴-2-基)吡啶 (flpy)]，并呈现mer排列或金属化的芳基。它们在紫外线照射下表现出显着的光稳定性，在蓝色至黄色范围内具有长寿命的磷光，由涉及 C∧N 配体的3 个LC 激发态产生，在流体溶液中量子产率高达 0.34，在刚性基质中量子产率为 0.77在 298 K。时间相关的密度泛函理论
• Luminescent Platinum(II) Complexes with Terdentate N∧C∧C Ligands
  作者：Dionisio Poveda、Ángela Vivancos、Delia Bautista、Pablo González-Herrero

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02399

  日期：2023.12.25

  The synthesis, structure, and luminescence of Pt(II) complexes of the type [Pt(N∧C∧C)(L)] are reported, where N∧C∧C is a terdentate ligand resulting from the cycloplatination of 2-(3,5-diphenoxyphenyl)pyridine or 2-(4,4″-dimethyl-[1,1′:3′,1″-terphenyl]-5′-yl)pyridine, and L represents a monodentate ancillary ligand, which can be γ-picoline, 4-pyridinecarboxaldehyde, PPh3, n-butyl or 2,6-dimethylphenyl

  报道了 [Pt(N∧C∧C)(L)] 类型的 Pt(II) 配合物的合成、结构和发光，其中 N∧C∧C 是由 2-( 环铂化产生的三齿配体) 3,5-二苯氧基苯基)吡啶或2-(4,4”-二甲基-[1,1':3',1”-三联苯]-5'-基)吡啶，L表示单齿辅助配体，可以是γ-甲基吡啶、4-吡啶甲醛、PPh 3 、正丁基或2,6-二甲基苯基异氰化物、CO、或N-杂环卡宾1-丁基-3-甲基咪唑-2-亚基或4-丁基-3-甲基-1-苯基-1 H -1,2,3-三唑-5-亚基。带有CO、异氰化物或卡宾的衍生物在溶液中表现出最高的稳定性，而吡啶和PPh 3衍生物在乙腈中建立配体交换平衡。在固态下观察到不同的超分子结构，这在很大程度上取决于辅助配体的性质。异氰化物和CO有利于芳环、亲金属Pt·Pt接触或两者的组合之间的π相互作用。相反，吡啶配体可能导致由 C–H…O、C–H…Pt 或 C–H/π 氢键驱动的双分子组装体。在
• Synthesis and Tunability of Abnormal 1,2,3-Triazolylidene Palladium and Rhodium Complexes
  作者：Aurélie Poulain、Daniel Canseco-Gonzalez、Rachel Hynes-Roche、Helge Müller-Bunz、Oliver Schuster、Helen Stoeckli-Evans、Antonia Neels、Martin Albrecht

  DOI：10.1021/om101076u

  日期：2011.3.14

  Palladation of N3-alkylated 1,2,3-triazolium salts with Pd(OAc)(2) afforded a mu(2)-I-2 bridged bimetallic complex [Pd(trz)I-2](2) and monometallic bis(carbene) complexes Pd(trz)(2)I-2 as a mixture of trans and cis isomers (trz = 1,2,3-triazol-5-ylidene). Addition of excess halide or modification of the palladation procedure from direct functionalization to a transmetalation sequence involving a silver intermediate allowed for chemoselective formation of the bis(carbene) complex, while subsequent anion metathesis with NaI produced the monometallic bis(carbene) complexes exclusively. Modification of the wingtip group had little influence on the metalation to palladium or rhodium(I) via transmetalation. According to NMR analysis using delta(C) and (1)J(Rh-C), subtle but noticeable tunability of the metal electronic properties was identified. In addition, phenyl wingtip groups as N-substituents in the triazolylidene ligands were susceptible to cyclopalladation in the presence of NaOAc and are thus not chemically inert.