3-[(dodecylthio-carbonyl)-methyl]-glutarimide | 1149347-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-[(dodecylthio-carbonyl)-methyl]-glutarimide
• 英文别名: 3-[(Dodecylthiocarbonyl)Methyl]Glutarimide；S-dodecyl 2-(2,6-dioxopiperidin-4-yl)ethanethioate
• CAS: 1149347-46-5
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₃S
• 分子量: 355.542
• InChiKey: IMUFNQIUOIEYEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(dodecylthio-carbonyl)-methyl]-glutarimide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 Crabtree's catalyst 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 81.5h， 生成 放线菌酮
  参考文献：
  名称：

  通用的合成环己酰亚胺和类似物的合成途径，有效抑制翻译延伸。

  摘要：

  环己酰亚胺（CHX）是真核翻译延伸的抑制剂，在蛋白质合成的研究中起着至关重要的作用。尽管其普遍存在，但很少有研究针对获得合成的CHX衍生物，即使这种努力可能导致具有改进或替代性质的蛋白质合成抑制剂。这里描述的是CHX和类似物的总合成，以及负责翻译抑制的构效关系（SAR）的建立。SAR研究有助于设计更有效的化合物，其中之一不可逆转地阻止了核糖体的延伸，保留了多核糖体的特征，并且可能是研究蛋白质合成的广泛有用的工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201901386
• 作为产物：
  描述：

  (2,6-二氧代-4-哌啶)-乙酸 、 十二硫醇 在 N-甲基咪唑 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以80%的产率得到3-[(dodecylthio-carbonyl)-methyl]-glutarimide
  参考文献：
  名称：

  Migrastatin类似物作为肿瘤细胞迁移抑制剂的合成：探索大环内和上的结构变化

  摘要：

  合成了米格他汀和异米格他汀类似物，以促进对肿瘤细胞迁移抑制剂的结构活性研究。这些包括环大小，官能度和烯烃立体化学不同的大环化合物，以及葡糖醛酸苷。合成工作包括应用Saegusa-Ito反应进行区域和立体选择性不饱和大酮形成，非对映选择性布朗烯丙基化以生成9-甲基米格列他汀类似物以及螯合诱导的异化作用以改变葡糖醛酸的构型。化合物在体外针对乳腺癌和胰腺癌细胞系进行了测试，并且在伤口愈合（刮擦）和博登室试验中均观察到了对肿瘤细胞迁移的抑制作用。一种不饱和大酮化合物对一系列次级药物靶标的亲和力低，

  DOI：

  10.1002/chem.201502861

文献信息

• Synthesis and biological evaluation on novel analogs of 9-methylstreptimidone, an inhibitor of NF-κB
  作者：Yuichi Ishikawa、Miyuki Tachibana、Chino Matsui、Rika Obata、Kazuo Umezawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.107

  日期：2009.3

  Synthesis of 9-methylstreptimidone analogs and their inhibitory activities against NF-kappa B (nuclear factor-kappa B) are reported. Among several active derivatives synthesized in this study, 8 with a relatively simple structure, exhibited inhibitory activity against LPS-induced NO production comparable to that of 9-methylstreptimidone. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Migrastatin Analogues as Inhibitors of Tumour Cell Migration: Exploring Structural Change in and on the Macrocyclic Ring
  作者：Daniele Lo Re、Ying Zhou、Joanna Mucha、Leigh F. Jones、Lorraine Leahy、Corrado Santocanale、Magdalena Krol、Paul V. Murphy

  DOI：10.1002/chem.201502861

  日期：2015.12.7

  Migrastatin and isomigrastatin analogues have been synthesised in order to contribute to structure–activity studies on tumour cell migration inhibitors. These include macrocycles varying in ring size, functionality and alkene stereochemistry, as well as glucuronides. The synthesis work included application of the Saegusa–Ito reaction for regio‐ and stereoselective unsaturated macroketone formation

  合成了米格他汀和异米格他汀类似物，以促进对肿瘤细胞迁移抑制剂的结构活性研究。这些包括环大小，官能度和烯烃立体化学不同的大环化合物，以及葡糖醛酸苷。合成工作包括应用Saegusa-Ito反应进行区域和立体选择性不饱和大酮形成，非对映选择性布朗烯丙基化以生成9-甲基米格列他汀类似物以及螯合诱导的异化作用以改变葡糖醛酸的构型。化合物在体外针对乳腺癌和胰腺癌细胞系进行了测试，并且在伤口愈合（刮擦）和博登室试验中均观察到了对肿瘤细胞迁移的抑制作用。一种不饱和大酮化合物对一系列次级药物靶标的亲和力低，
• Versatile Synthetic Route to Cycloheximide and Analogues That Potently Inhibit Translation Elongation
  作者：Yongho Park、Yumi Koga、Cindy Su、Amanda L. Waterbury、Christopher L. Johnny、Brian B. Liau

  DOI：10.1002/anie.201901386

  日期：2019.4.8

  in the study of protein synthesis. Despite its ubiquity, few studies have been directed towards accessing synthetic CHX derivatives, even though such efforts may lead to protein synthesis inhibitors with improved or alternate properties. Described here is the total synthesis of CHX and analogues, and the establishment of structure–activity relationships (SAR) responsible for translation inhibition.

  环己酰亚胺（CHX）是真核翻译延伸的抑制剂，在蛋白质合成的研究中起着至关重要的作用。尽管其普遍存在，但很少有研究针对获得合成的CHX衍生物，即使这种努力可能导致具有改进或替代性质的蛋白质合成抑制剂。这里描述的是CHX和类似物的总合成，以及负责翻译抑制的构效关系（SAR）的建立。SAR研究有助于设计更有效的化合物，其中之一不可逆转地阻止了核糖体的延伸，保留了多核糖体的特征，并且可能是研究蛋白质合成的广泛有用的工具。