(2,6-二氧代-4-哌啶)-乙酸 | 6258-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (2,6-二氧代-4-哌啶)-乙酸
• 中文别名: (2,6-二氧-哌啶-4-基)-乙酸
• 英文名称: (2,6-dioxopiperidin-4-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(2,6-dioxopiperidin-4-yl)acetic acid；3-Carboxymethyl-glutarimid；Glutarimid-β-essigsaeure；(2,6-Dioxo-piperidin-4-yl)-acetic acid
• CAS: 6258-28-2
• 化学式: C₇H₉NO₄
• mdl: MFCD05863892
• 分子量: 171.153
• InChiKey: MLOIZNBOQITCOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  464.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-二氧代-4-哌啶)-乙酸 在 N-甲基咪唑 、 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-(甲酰基甲基)戊二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Migrastatin类似物作为肿瘤细胞迁移抑制剂的合成：探索大环内和上的结构变化

  摘要：

  合成了米格他汀和异米格他汀类似物，以促进对肿瘤细胞迁移抑制剂的结构活性研究。这些包括环大小，官能度和烯烃立体化学不同的大环化合物，以及葡糖醛酸苷。合成工作包括应用Saegusa-Ito反应进行区域和立体选择性不饱和大酮形成，非对映选择性布朗烯丙基化以生成9-甲基米格列他汀类似物以及螯合诱导的异化作用以改变葡糖醛酸的构型。化合物在体外针对乳腺癌和胰腺癌细胞系进行了测试，并且在伤口愈合（刮擦）和博登室试验中均观察到了对肿瘤细胞迁移的抑制作用。一种不饱和大酮化合物对一系列次级药物靶标的亲和力低，

  DOI：

  10.1002/chem.201502861
• 作为产物：
  描述：

  甲烷三乙酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 (2,6-二氧代-4-哌啶)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Lukes; Ferles, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1297,1301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DERIVATIVES OF N-ACYL-N'-PHENYLPIPERAZINE USEFUL (INTER ALIA) FOR THE PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Kasai Shizuo

  公开号：US20120071489A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the present specification, which has a superior RBP4-lowering action and is useful as a pharmaceutical composition for the prophylaxis or treatment of a disease or condition mediated by an increase in RBP4.

  本发明涉及一种化合物，其化学式如下所示，其中每个符号如本说明书中所定义，该化合物具有优越的降低RBP4作用，并且可用作预防或治疗由RBP4增加介导的疾病或病况的药物组合物。
• [EN] INHIBITORS OF APOL1 AND USE OF THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS D'APOL1 ET LEUR UTILISATION
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021252859A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The disclosure provides at least one compound, deuterated derivative, or pharmaceutically acceptable salt chosen from compounds of formula (I), deuterated derivatives thereof, and pharmaceutically acceptable salts of any of the foregoing, compositions comprising the same, and methods of making and using the same, including use in treating APOL1 mediated kidney disease.

  本公开提供了至少一种化合物、重氢化衍生物或药用可接受的盐，选自公式(I)化合物、其重氢化衍生物以及任何前述物质的药用可接受的盐，包含同一的组成物，以及制造和使用同一的方法，包括用于治疗APOL1介导的肾脏疾病。
• Total Syntheses and Biological Reassessment of Lactimidomycin, Isomigrastatin and Congener Glutarimide Antibiotics
  作者：Kévin Micoine、Peter Persich、Josep Llaveria、My-Hanh Lam、Andreas Maderna、Frank Loganzo、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201300393

  日期：2013.6.3

  Lactimidomycin (1) was described in the literature as an exquisitely potent cell migration inhibitor. Encouraged by this claim, we developed a concise and scalable synthesis of this bipartite glutarimide‐macrolide antibiotic, which relies on the power of ring‐closing alkyne metathesis (RCAM) for the formation of the unusually strained 12‐membered head group. Subsequent deliberate digression from the

  乳单霉素（1）在文献中被描述为一种非常有效的细胞迁移抑制剂。受此主张的鼓舞，我们开发了一种简洁，可扩展的二方戊二酰亚胺-大环内酯抗生素合成方法，该方法依靠闭环炔烃复分解（RCAM）的作用来形成异常紧张的12元头基。随后从成功途径到1的故意偏离，也带来了姊妹化合物异米格拉他汀（2）以及这些大环内酯类药物的一系列非天然类似物。对该化合物收集物进行的仔细生物学重新评估显示1即使在化合物暴露一天后，子代对一组癌细胞仍具有强大的细胞毒性；因此，对肿瘤细胞迁移的任何潜在特异性作用与细胞死亡的急性作用是无法区分的。在亚毒性剂量下未观察到明显的细胞迁移抑制作用。尽管这些发现不能与文献中的某些报道相吻合，但它们与乳嘧啶霉素主要是核糖体结合剂这一观念相符，能够在翻译阶段有效地终止蛋白质的生物合成。
• Synthesis and Antiviral Activities of Synthetic Glutarimide Derivatives
  作者：Xing-yue Ji、Zhao-jin Zhong、Si-tu Xue、Shuai Meng、Wei-ying He、Rong-mei Gao、Yu-huan Li、Zhuo-rong Li

  DOI：10.1248/cpb.58.1436

  日期：——

  A series of novel glutarimide compounds were synthesized and their antiviral activities were evaluated. The compounds displaying the strongest antiviral activities included 5, 6f, 7e and 9 against coxsackievirus B3 (Cox B3), 10 and 6f against influenza virus A (influenza A) and 7a against herpes simplex virus 2 (HSV-2). However, most of the synthetic glutarimides showed comparatively much weaker activity against influenza A, Cox B3 and HSV-2 than the natural glutarimide compounds tested. Based on the results, it seemed likely that a conjugated system at the β-substituted moiety provides stronger antiviral activity.

  合成了一系列新型戊二酰亚胺化合物并评估了它们的抗病毒活性。显示出最强抗病毒活性的化合物包括针对柯萨奇病毒 B3 (Cox B3) 的 5、6f、7e 和 9，针对甲型流感病毒 (A 型流感) 的 10 和 6f，以及针对单纯疱疹病毒 2 (HSV-2) 的 7a。然而，大多数合成戊二酰亚胺对甲型流感、Cox B3 和 HSV-2 的活性比测试的天然戊二酰亚胺化合物要弱得多。根据结果​​，β-取代部分的缀合系统似乎具有更强的抗病毒活性。
• Derivatives of N-acyl-N′-phenylpiperazine useful (inter alia) for the prophylaxis or treatment of diabetes
  申请人：Kasai Shizuo

  公开号：US08853215B2

  公开（公告）日：2014-10-07

  The present invention relates to a compound represented by the formula wherein each symbol is as defined in the present specification, which has a superior RBP4-lowering action and is useful as a pharmaceutical composition for the prophylaxis or treatment of a disease or condition mediated by an increase in RBP4.

  本发明涉及一种化合物，其表示为式中每个符号如本说明书中所定义，该化合物具有优异的RBP4降低作用，并可作为药物组合物用于预防或治疗由RBP4增加介导的疾病或病状。