(furan-2-yl)phenylmethyl prop-2'-ynyl ether | 99758-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (furan-2-yl)phenylmethyl prop-2'-ynyl ether
• 英文别名: (2-furyl)phenylmethyl propargyl ether；2-[Phenyl(prop-2-ynoxy)methyl]furan
• CAS: 99758-21-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: LHACRXGUICMWSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (furan-2-yl)phenylmethyl prop-2'-ynyl ether 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Dimethyl 1-phenyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-9,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃通过丙二烯中间体的分子内Diels-Alder反应的新型环转移反应：新的双环化反应

  摘要：

  通过串联分子内Diels-Alder反应和加合物的碱催化开环，已经开发了呋喃向稠合呋喃的新型环转移反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98138-3
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基(苯基)甲醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 以77%的产率得到(furan-2-yl)phenylmethyl prop-2'-ynyl ether
  参考文献：
  名称：

  PtCl2 催化炔烃与呋喃和富电子芳烃的分子内反应：铂卡宾作为中间体的作用

  摘要：

  5-(2-呋喃基)-1-炔烃与 PtCl(2) 作为催化剂反应生成苯酚。根据 DFT 计算，发现环丙基铂卡宾配合物是该过程的关键中间体。该中间体的环丙烷和二氢呋喃环开环形成羰基化合物，该化合物与铂卡宾反应形成氧杂环庚烷，其与芳烃氧化物处于平衡状态。当反应在水存在下进行时，得到二羰基化合物，这支持了所提出的机理。炔烃与呋喃或富电子芳烃的其他环化产生明显的弗里德尔-克拉夫茨型反应的产物，尽管这些过程也可以通过涉及环丙基铂卡宾形成的途径进行。

  DOI：

  10.1021/ja029125p

文献信息

• A,B-Diheteropentalenes by a Tandem Intramolecular Diels-Alder/Reverse Diels-Alder Reaction Sequence. Application to the Synthesis of Thieno[3,4-b]furan
  作者：JH Buttery、J Moursounidis、D Wege

  DOI：10.1071/ch9950593

  日期：——

  Alkylation of 2-furylmethanethiol (28) with propargyl chloride gave the thioether (22) which on methoxycarbonylation afforded the acetylenic ester (30). On heating, this material underwent an intramolecular Diels -Alder reaction to give the tricyclic compound (32). In the presence of 3,6- di (pyridin-2′-yl)-s- tetrazine , (32) afforded methyl 4,6-dihydrothieno[3,4-b]furan-3-carboxylate (38) by a sequence involving a further Diels -Alder reaction followed by two reverse Diels-Alder reactions. The ester (38) could be dehydrogenated to give methyl thieno [3,4-b]furan-3-carboxylate (40) while hydrolysis of (38), followed by decarboxylation and dehydrogenation delivered the parent thieno [3,4-b]furan (5). 3-Methyl-4,6-dihydrothieno[3,4-b]furan (46) and 3-methylthieno[3,4-b]furan (47) were prepared; a comparison of the 4JMe-C=C-H coupling constants in the 1H n.m.r . spectra of (46) and (47) suggests that an increase in the C2-C3 furyl bond order accompanies the (46) → (47) conversion. Methyl 4,6-dihydrofuro[3,4-b]furan-3-carboxylate (39), 4,6-dihydrofuro[3,4-b]furan (27) and methyl 4,6-dihydro-6-phenylfuro[3,4-b]furan-3-carboxylate (53) were prepared by an analogous tandem reaction sequence. These compounds could not be dehydrogenated to the fully conjugated furo [3,4-b]furan ring system.

  2-呋喃甲硫醇（28）与丙炔酰氯发生烷基化反应，生成硫醚（22），硫醚经甲氧基羰基化反应生成乙炔酯（30）。加热后，这种物质发生分子内 Diels -Alder 反应，生成三环化合物 (32)。在 3,6- di (pyridin-2′-yl)-s- tetrazine 的存在下，(32) 通过进一步的 Diels -Alder 反应和两个反向 Diels-Alder 反应，得到 4,6- 二氢噻吩并[3,4-b]呋喃-3-羧酸甲酯 (38)。酯 (38) 可以通过脱氢反应得到噻吩并[3,4-b]呋喃-3-羧酸甲酯 (40)，而 (38) 经过水解、脱羧和脱氢反应得到母体噻吩并[3,4-b]呋喃 (5)。制备了 3-甲基-4,6-二氢噻吩并[3,4-b]呋喃 (46) 和 3-甲基噻吩并[3,4-b]呋喃 (47)；对 (46) 和 (47) 的 1H n.m.r .光谱中的 4JMe-C=C-H 偶联常数进行比较后发现，在 (46) → (47) 转化过程中，C2-C3 呋喃键的顺序有所增加。4,6- 二氢呋喃并[3,4-b]呋喃-3-羧酸甲酯 (39)、4,6-二氢呋喃并[3,4-b]呋喃 (27) 和 4,6- 二氢-6-苯基呋喃并[3,4-b]呋喃-3-羧酸甲酯 (53) 是通过类似的串联反应顺序制备的。这些化合物无法脱氢成为完全共轭的呋喃 [3,4-b]呋喃环系统。
• HAYAKAWA, KENJI;YAMAGUCHI, YASUCHIKA;KANEMATSU, KEN, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 22, 2689-2692
  作者：HAYAKAWA, KENJI、YAMAGUCHI, YASUCHIKA、KANEMATSU, KEN

  DOI：——

  日期：——