(furan-2-yl)phenylmethyl prop-2'-ynyl ether | 99758-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (furan-2-yl)phenylmethyl prop-2'-ynyl ether
• 英文别名: (2-furyl)phenylmethyl propargyl ether；2-[Phenyl(prop-2-ynoxy)methyl]furan
• CAS: 99758-21-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: LHACRXGUICMWSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (furan-2-yl)phenylmethyl prop-2'-ynyl ether 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Dimethyl 1-phenyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-9,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  呋喃通过丙二烯中间体的分子内Diels-Alder反应的新型环转移反应：新的双环化反应

  摘要：

  通过串联分子内Diels-Alder反应和加合物的碱催化开环，已经开发了呋喃向稠合呋喃的新型环转移反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98138-3
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基(苯基)甲醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 以77%的产率得到(furan-2-yl)phenylmethyl prop-2'-ynyl ether
  参考文献：
  名称：

  PtCl2 催化炔烃与呋喃和富电子芳烃的分子内反应：铂卡宾作为中间体的作用

  摘要：

  5-(2-呋喃基)-1-炔烃与 PtCl(2) 作为催化剂反应生成苯酚。根据 DFT 计算，发现环丙基铂卡宾配合物是该过程的关键中间体。该中间体的环丙烷和二氢呋喃环开环形成羰基化合物，该化合物与铂卡宾反应形成氧杂环庚烷，其与芳烃氧化物处于平衡状态。当反应在水存在下进行时，得到二羰基化合物，这支持了所提出的机理。炔烃与呋喃或富电子芳烃的其他环化产生明显的弗里德尔-克拉夫茨型反应的产物，尽管这些过程也可以通过涉及环丙基铂卡宾形成的途径进行。

  DOI：

  10.1021/ja029125p

文献信息

• A,B-Diheteropentalenes by a Tandem Intramolecular Diels-Alder/Reverse Diels-Alder Reaction Sequence. Application to the Synthesis of Thieno[3,4-b]furan
  作者：JH Buttery、J Moursounidis、D Wege

  DOI：10.1071/ch9950593

  日期：——

  Alkylation of 2-furylmethanethiol (28) with propargyl chloride gave the thioether (22) which on methoxycarbonylation afforded the acetylenic ester (30). On heating, this material underwent an intramolecular Diels -Alder reaction to give the tricyclic compound (32). In the presence of 3,6- di (pyridin-2′-yl)-s- tetrazine , (32) afforded methyl 4,6-dihydrothieno[3,4-b]furan-3-carboxylate (38) by a sequence involving a further Diels -Alder reaction followed by two reverse Diels-Alder reactions. The ester (38) could be dehydrogenated to give methyl thieno [3,4-b]furan-3-carboxylate (40) while hydrolysis of (38), followed by decarboxylation and dehydrogenation delivered the parent thieno [3,4-b]furan (5). 3-Methyl-4,6-dihydrothieno[3,4-b]furan (46) and 3-methylthieno[3,4-b]furan (47) were prepared; a comparison of the 4JMe-C=C-H coupling constants in the 1H n.m.r . spectra of (46) and (47) suggests that an increase in the C2-C3 furyl bond order accompanies the (46) → (47) conversion. Methyl 4,6-dihydrofuro[3,4-b]furan-3-carboxylate (39), 4,6-dihydrofuro[3,4-b]furan (27) and methyl 4,6-dihydro-6-phenylfuro[3,4-b]furan-3-carboxylate (53) were prepared by an analogous tandem reaction sequence. These compounds could not be dehydrogenated to the fully conjugated furo [3,4-b]furan ring system.

  2-呋喃甲硫醇（28）与丙炔酰氯发生烷基化反应，生成硫醚（22），硫醚经甲氧基羰基化反应生成乙炔酯（30）。加热后，这种物质发生分子内 Diels -Alder 反应，生成三环化合物 (32)。在 3,6- di (pyridin-2′-yl)-s- tetrazine 的存在下，(32) 通过进一步的 Diels -Alder 反应和两个反向 Diels-Alder 反应，得到 4,6- 二氢噻吩并[3,4-b]呋喃-3-羧酸甲酯 (38)。酯 (38) 可以通过脱氢反应得到噻吩并[3,4-b]呋喃-3-羧酸甲酯 (40)，而 (38) 经过水解、脱羧和脱氢反应得到母体噻吩并[3,4-b]呋喃 (5)。制备了 3-甲基-4,6-二氢噻吩并[3,4-b]呋喃 (46) 和 3-甲基噻吩并[3,4-b]呋喃 (47)；对 (46) 和 (47) 的 1H n.m.r .光谱中的 4JMe-C=C-H 偶联常数进行比较后发现，在 (46) → (47) 转化过程中，C2-C3 呋喃键的顺序有所增加。4,6- 二氢呋喃并[3,4-b]呋喃-3-羧酸甲酯 (39)、4,6-二氢呋喃并[3,4-b]呋喃 (27) 和 4,6- 二氢-6-苯基呋喃并[3,4-b]呋喃-3-羧酸甲酯 (53) 是通过类似的串联反应顺序制备的。这些化合物无法脱氢成为完全共轭的呋喃 [3,4-b]呋喃环系统。
• HAYAKAWA, KENJI;YAMAGUCHI, YASUCHIKA;KANEMATSU, KEN, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 22, 2689-2692
  作者：HAYAKAWA, KENJI、YAMAGUCHI, YASUCHIKA、KANEMATSU, KEN

  DOI：——

  日期：——
• Novel ring transfer reaction of furans via intramolecular Diels-Alder reaction of allene intermediate: a new double annulation reaction
  作者：Kenji Hayakawa、Yasuchika Yamaguchi、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98138-3

  日期：1985.1

  A novel ring tansfer reaction of furans to fused furans by tandem intramolecular Diels-Alder reaction and base-catalyzed ring-opening of the adducts has been developed.

  通过串联分子内Diels-Alder反应和加合物的碱催化开环，已经开发了呋喃向稠合呋喃的新型环转移反应。
• Intramolecular Reactions of Alkynes with Furans and Electron Rich Arenes Catalyzed by PtCl₂:  The Role of Platinum Carbenes as Intermediates
  作者：Belén Martín-Matute、Cristina Nevado、Diego J. Cárdenas、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja029125p

  日期：2003.5.1

  On the basis of DFT calculations, a cyclopropyl platinacarbene complex was found as the key intermediate in the process. The cyclopropane and dihydrofuran rings of this intermediate open to form a carbonyl compound, which reacts with the platinum carbene to form an oxepin, which is in equilibrium with an arene oxide. When the reaction is carried out in the presence of water, dicarbonyl compounds are

  5-(2-呋喃基)-1-炔烃与 PtCl(2) 作为催化剂反应生成苯酚。根据 DFT 计算，发现环丙基铂卡宾配合物是该过程的关键中间体。该中间体的环丙烷和二氢呋喃环开环形成羰基化合物，该化合物与铂卡宾反应形成氧杂环庚烷，其与芳烃氧化物处于平衡状态。当反应在水存在下进行时，得到二羰基化合物，这支持了所提出的机理。炔烃与呋喃或富电子芳烃的其他环化产生明显的弗里德尔-克拉夫茨型反应的产物，尽管这些过程也可以通过涉及环丙基铂卡宾形成的途径进行。