(R)-2-furylphenylmethanol | 113565-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-furylphenylmethanol
• 英文别名: (R)-furan-2-yl(phenyl)methanol；furan-2-yl(phenyl)methanol
• CAS: 113565-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: FWIQIDYJWKRMFG-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-furylphenylmethanol 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以28%的产率得到5-苯基-4-羟基环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A New Simple Procedure for the Isomerization of 2-Furylcarbinols to Cyclopentenones

  摘要：

  The previously reported acid catalyzed isomerization of 2-furylcarbinols to 5-alkyl-4-hydroxycyclopent-2-enones was performed in boiling water in the absence of any acid catalyst. In this case the reaction led to the formation of more stable isomer 2-alkyl- or 2-aryl-4-hydroxycyclopent-2-enones. The reaction of chiral 2-furylcarbinol in the presence of zinc chloride gave a racemic cyclopentenone while 2-furylcarbinol did not undergo racemization. A new mechanism for the conversion of 2-furylcarbinols into cyclopentenone is proposed.

  DOI：

  10.3987/com-99-s5
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基(苯基)甲醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-2-furylphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  关于Paternò–Büchi反应在羰基化合物和2-呋喃甲醇衍生物之间的立体选择性。脂族醛和酮的情况

  摘要：

  在8°C下通过Vycor辐射诱导的2-呋喃甲醇衍生物与脂肪族醛和酮之间的Paternò-Büchi反应显示出较高的区域选择性，但没有立体选择性。可以通过假设这种类型的化合物通过单线态和三线态激发态进行反应来使这种行为合理化。从头算的计算与1,4-双基的形成是一致的。较稳定的双自由基解释了所观察到的区域选择性。在两个假设的基础上讨论了缺乏立体选择性的问题。亚当提出的同构应变不能解释观察到的结果。相反，（三重激发的）羰基氧和羟基之间的氢键相互作用能够描述观察到的行为。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00470-2

文献信息

• Highly Enantioselective Addition of In Situ Prepared Arylzinc to Aldehydes Catalyzed by a Series of Atropisomeric Binaphthyl-Derived Amino Alcohols
  作者：Gui Lu、Fuk Yee Kwong、Ji-Wu Ruan、Yue-Ming Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/chem.200501048

  日期：2006.5.15

  catalyst, both enantiomers of many pharmaceutically interesting diarylmethanols can be obtained by the proper combination of various arylzinc reagents with different aldehydes; this catalytic system also works well for the phenylation of aliphatic aldehydes to give up to 96 % ee.

  用手性联萘衍生的氨基醇作为催化剂直接将原位制备的芳基锌加到醛中可以提供高收率和优异的对映选择性（高达99％ee，ee =对映体过量）的旋光二芳基甲醇。通过使用单一催化剂，可以通过将各种芳基锌试剂与不同的醛适当组合来获得许多可药用的二芳基甲醇的两种对映异构体。该催化体系也可以很好地用于脂族醛的苯基化反应，以产生高达96％的ee。
• A Chiral Ruthenium-Monophosphine Catalyst for Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Aryl Aldehydes
  作者：Ke Li、Naifu Hu、Renshi Luo、Weicheng Yuan、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jo400850m

  日期：2013.6.21

  A novel ruthenium catalyst on the basis of a chiral monophosphorus ligand is efficient for the asymmetric addition of arylboronic acids to aryl aldehydes, providing a series of chiral diarylmethanols in excellent yields and enantioselectivities (up to 92% ee). Preliminary study has shown that this process is catalyzed by a Ru complex with a single monophosphorus ligand.

  基于手性单磷配体的新型钌催化剂可有效地将芳基硼酸不对称加成到芳基醛上，从而以优异的收率和对映选择性（高达92％ee）提供一系列手性二芳基甲醇。初步研究表明，此过程是由具有单个单磷配体的Ru络合物催化的。
• Isosterically designed chiral catalysts: Rationale, optimization and their application in enantioselective nucleophilic addition to aldehydes
  作者：En Gao、Qiao Li、Lili Duan、Lin Li、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131648

  日期：2020.11

  enantioselective nucleophilic addition to aldehydes. In the presence of 10 mol% of chiral ligand 1b, enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes provided the corresponding secondary alcohols in up to 90% isolated yield and up to 99% ee. Similarly, using 3e as chiral ligand, enantioselective arylation and alkynylation of aldehydes also proceeded readily, leading to the desired chiral alcohols in up to

  基于脯氨酸的方法设计了基于脯氨酸的N，N'-二氧化物配体，并将其成功应用于醛的对映选择性亲核加成反应。在10mol％的手性配体1b的存在下，将二乙基锌对映选择性地添加到醛中，以高达90％的分离产率和高达99％的ee提供了相应的仲醇。类似地，使用3e作为手性配体，醛的对映选择性芳基化和炔基化也很容易进行，从而得到所需的手性醇，分别以99％ee和80％分离产率以及84％ee分离率高达92％。当前的工作将有助于扩大手性配体和手性催化剂设计中的结构多样性。
• Application of β-Hydroxysulfoximines in Catalytic Asymmetric Phenyl Transfer Reactions for the Synthesis of Diarylmethanols
  作者：Jörg Sedelmeier、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo7016718

  日期：2007.11.1

  Enantiomerically enriched diarylmethanols have been prepared by catalyzed asymmetric phenyl transfer reactions onto aromatic aldehydes with use of readily available β-hydroxysulfoximines as catalysts. As the aryl source, combinations of diethylzinc with either diphenylzinc or triphenylborane have been applied affording arylphenylmethanols with up to 93% ee in good yields. Various functionalized aldehydes

  对映体富集的二芳基甲醇已经通过使用容易获得的β-羟基磺氧亚砜作为催化剂，通过催化不对称的苯基转移反应到芳族醛上来制备。作为芳基源，已经应用了二乙基锌与二苯基锌或三苯基硼烷的组合，从而以良好的收率提供了具有高达93％ee的芳基苯基甲醇。可以耐受各种官能化的醛和杂环底物，从而产生合成上相关的产品。
• Chloroperoxidase-Catalyzed Achmatowicz Rearrangements
  作者：Daniel Thiel、Fabian Blume、Christina Jäger、Jan Deska

  DOI：10.1002/ejoc.201800333

  日期：2018.6.7

  HUOM! TAMA MANUSKA ON TILASSA CLOSED KUNNES ARTIKKELI ON JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN. The manuscript is "closed" until the article has been published and the embargo date can be defined.

  呼！蒂拉萨岛上的 TAMA MANUSKA 关闭了 JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN 的 KUNNES ARTIKKELI。在文章发表并且可以确定禁运日期之前，手稿处于“关闭”状态。