(S)-5-Oxo-1-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 193684-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-Oxo-1-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-5-oxo-1-(2-oxochromen-4-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 193684-81-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: KFRZKAUMNZOBJD-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  587.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.541±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 、 (S)-5-Oxo-1-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Crystalline N-(Coumarin-4-yl)-L-pyroglutamic Acid. The First Synthesis and Application to 1H NMR Optical Purity Determination of Alcohols and Amines

  摘要：

  Condensation of 3-phenylsulfonyl-4-chlorocoumarin with tert-butyl L-pyroglutamate potassium salt followed by desulfonylation and ester-cleavage yielded the novel crystalline N-(coumarin-4-yl)-L-pyro-glutamic acid[CPYR0-0H], which being evidenced to be a versatile and reliable H-1 nmr optical purity determination agent for chiral alcohols and amines.

  DOI：

  10.3987/com-97-7775
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-苯基磺酰基香豆素 在 氯化铵 、 三氟乙酸 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-5-Oxo-1-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New Crystalline N-(Coumarin-4-yl)-L-pyroglutamic Acid. The First Synthesis and Application to 1H NMR Optical Purity Determination of Alcohols and Amines

  摘要：

  Condensation of 3-phenylsulfonyl-4-chlorocoumarin with tert-butyl L-pyroglutamate potassium salt followed by desulfonylation and ester-cleavage yielded the novel crystalline N-(coumarin-4-yl)-L-pyro-glutamic acid[CPYR0-0H], which being evidenced to be a versatile and reliable H-1 nmr optical purity determination agent for chiral alcohols and amines.

  DOI：

  10.3987/com-97-7775