2-phenylpropyl (2S)-5-oxo-1-(2-oxochromen-4-yl)pyrrolidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylpropyl (2S)-5-oxo-1-(2-oxochromen-4-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₅
• 分子量: 391.423
• InChiKey: MIXALHSAYJDVNE-PKHIMPSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰水杨酰氯 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-phenylpropyl (2S)-5-oxo-1-(2-oxochromen-4-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New Crystalline N-(Coumarin-4-yl)-L-pyroglutamic Acid. The First Synthesis and Application to 1H NMR Optical Purity Determination of Alcohols and Amines

  摘要：

  Condensation of 3-phenylsulfonyl-4-chlorocoumarin with tert-butyl L-pyroglutamate potassium salt followed by desulfonylation and ester-cleavage yielded the novel crystalline N-(coumarin-4-yl)-L-pyro-glutamic acid[CPYR0-0H], which being evidenced to be a versatile and reliable H-1 nmr optical purity determination agent for chiral alcohols and amines.

  DOI：

  10.3987/com-97-7775

文献信息

• New Crystalline N-(Coumarin-4-yl)-L-pyroglutamic Acid. The First Synthesis and Application to 1H NMR Optical Purity Determination of Alcohols and Amines
  作者：Kazuo Nagasawa、Ritsuko Okazaki、Asami Yamashita、Keiichi Ito、Kohji Wada

  DOI：10.3987/com-97-7775

  日期：——

  Condensation of 3-phenylsulfonyl-4-chlorocoumarin with tert-butyl L-pyroglutamate potassium salt followed by desulfonylation and ester-cleavage yielded the novel crystalline N-(coumarin-4-yl)-L-pyro-glutamic acid[CPYR0-0H], which being evidenced to be a versatile and reliable H-1 nmr optical purity determination agent for chiral alcohols and amines.