2-氨基-5-溴苯甲醇 | 20712-12-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-5-溴苯甲醇
• 中文别名: (2-氨基-5-溴苯基)甲醇
• 英文名称: (2-amino-5-bromophenyl)methanol
• 英文别名: 2-amino-5-bromobenzyl alcohol
• CAS: 20712-12-3
• 化学式: C₇H₈BrNO
• 分子量: 202.051
• InChiKey: GDCWZYRWKSOYGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 - 114°C
• 沸点：
  329.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.660±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

2-氨基-5-溴苯甲醇是一种醇类衍生物，常用于有机合成和各种化学过程中作为有机试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲醇 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.49h， 以76%的产率得到(5-bromo-2-hydrazinylphenyl)methanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] LXR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE LXR

  摘要：

  本发明提供了Formula I和Formula II的化合物：或其药学上可接受的盐或溶剂，作为肝X受体（LXRs）的调节剂，以及包含任何此类新化合物的组合物和使用方法。这些化合物可用作治疗和/或预防与LXRs活性相关的疾病或病况的药物。

  公开号：

  WO2014152738A1
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 四溴环己二烯-1-酮 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到2-氨基-5-溴苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  官能化的吲哚啉2,2-双羧酸酯的合成

  摘要：

  描述了一种结构新颖的二氢吲哚2，2-二羧酸酯系列的合成方法，该方法采用串联双烷基化策略来环化来自溴化物7和溴化马来酸二乙酯的二氢吲哚杂环。如此制备的二氢吲哚可被N-脱保护并在二氢吲哚氮上进一步官能化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01573-0

文献信息

• [EN] 2 -ARYLAMINOQUINAZOLINES FOR TREATING PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] 2 -ARYLAMINOQUINAZOLINES DESTINÉES AU TRAITEMENT DES MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009153313A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The invention provides novel compounds that are inhibitors of PDKI. Also provided are pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treating proliferative diseases, such as cancers, with the compounds or composition.

  这项发明提供了一种抑制PDKI的新型化合物。还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗增殖性疾病，如癌症的方法。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of 2,3-Disubstituted Quinolines with Structurally Fine-Tuned Phosphine–Phosphoramidite Ligands
  作者：Xin-Hu Hu、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03925

  日期：2019.12.20

  diastereo- and enantioselective Ir-catalyzed hydrogenation of unfunctionalized 2,3-disubstituted quinolines, especially 3-alkyl-2-arylquinolines, has been realized. The success of this hydrogenation is ascribed to the use of a structurally fine-tuned chiral phosphine-phosphoramidite ligand with a (Sa)-3,3'-dimethyl H8-naphthyl moiety and (Rc)-1-phenylethylamine backbone. The hydrogenation displayed broad

  已经实现了高度非对映和对映选择性的Ir催化的未官能化的2，3-二取代喹啉，特别是3-烷基-2-芳基喹啉的氢化。该氢化的成功归因于使用具有（Sa）-3，3'-二甲基H8-萘基部分和（Rc）-1-苯基乙胺主链的结构精细调节的手性膦-次膦酸酯配体。氢化显示出宽泛的官能团耐受性，因此可提供高达96％ee的多种旋光性2,3-二取代的四氢喹啉，并具有完美的顺-非对映选择性。
• Copper-Catalyzed (4+1) Cascade Annulation of Terminal Alkynes with 2-(Tosylmethyl)anilines: Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Xu Yan、Chun-Fang Liu、Xian-Tao An、Xiao-Min Ge、Qing Zhang、Lin-Han Pang、Xu Bao、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03402

  日期：2021.11.19

  alkynes as one-carbon synthons with 2-(tosylmethyl)anilines has been developed for the expeditious synthesis of 2,3-disubstituted indoles, in which in situ generations of aza-o-quinone methides and alkynyl-copper(I) species are involved. This annulation provides an effective method for the assembly of synthetically and structurally interesting 2,3-disubstituted indoles.

  已经开发了一种基于 Cu 催化 (4+1) 级联环化末端炔作为单碳合成子与 2-（甲苯磺酰甲基）苯胺的新策略，用于快速合成 2,3-二取代吲哚，其中原位生成的氮杂Ó -quinone甲基化物和炔基-铜（I）类的参与。这种环化为合成和结构上有趣的 2,3-二取代吲哚的组装提供了一种有效的方法。
• Palladium-Catalyzed Regioselective <i>Syn</i>-Chloropalladation–Olefin Insertion–Oxidative Chlorination Cascade: Synthesis of Dichlorinated Tetrahydroquinolines
  作者：Perumal Vinoth、Muthu Karuppasamy、B. S. Vachan、Isravel Muthukrishnan、C. Uma Maheswari、Subbiah Nagarajan、Vittorio Pace、Alexander Roller、Nattamai Bhuvanesh、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01295

  日期：2019.5.3

  involving syn-chloropalladation, intramolecular olefin insertion, and oxidative C–Cl bond formation reactions was demonstrated for the synthesis of dichlorinated tetrahydroquinolines in high yields (up to 93%). The N-propargyl arylamines having a tethered α,β-unsaturated carbonyl moiety underwent a regioselective syn-chloropalladation followed by a Heck-type reaction to deliver the tetrahydroquinoline

  涉及钯催化级联过程顺-chloropalladation，分子内的烯烃插入，和氧化C-Cl键形成反应证实为二氯化四氢喹啉的以高收率合成（高达93％）。具有拴系的α，β-不饱和羰基部分的N-炔丙基芳基胺经历区域选择性的顺-氯钯化，然后进行Heck型反应以递送四氢喹啉骨架。第二个氯原子的稀有插入被合理化，包括Pd II / IV催化循环和C-Pd II键的氧化裂解。
• Direct Access to 9-Chloro-1<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]furo[3,4-<i>e</i>]azepin-1-ones via Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular <i>syn</i>-Oxypalladation/Olefin Insertion/sp²-C–H Bond Activation Cascade
  作者：Muthu Karuppasamy、B. S. Vachan、Perumal Vinoth、Isravel Muthukrishnan、Subbiah Nagarajan、Laura Ielo、Vittorio Pace、Subrata Banik、C. Uma Maheswari、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01482

  日期：2019.8.2

  4-e]azepin-1-ones starting from N-propargyl arylamines having a pendant α,β-unsaturated ester scaffold. The mechanism of this sequential process involved intramolecular syn-oxypalladation followed by olefin insertion and ortho sp2-C–Cl bond formation reactions. This high atom- and step-economical cascade sequence generated two heterocycle rings and three new bonds in a single synthetic operation.

  建立了一种有效的Pd（II）催化级联方法，用于从具有侧链α的N-炔丙基芳基胺开始合成9-氯-1 H-苯并[ b ]呋喃[3,4- e ]氮杂-1-酮，β-不饱和酯支架。该顺序过程的机制涉及分子内的顺氧基palpalation，随后的烯烃插入和邻位sp 2 -C-Cl键形成反应。这种高原子和步长经济的级联序列在一次合成操作中产生了两个杂环和三个新键。