(2-azido-5-bromophenyl)methanol | 655230-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-azido-5-bromophenyl)methanol
• 英文别名: 2-Azido-5-bromobenzenemethanol
• CAS: 655230-45-8
• 化学式: C₇H₆BrN₃O
• 分子量: 228.048
• InChiKey: KVMXCAZSJLEWKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-azido-5-bromophenyl)methanol 在 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dithiocarbonic acid O-ethyl ester S-(2-azido-5-bromobenzyl) ester
  参考文献：
  名称：

  分子内将苄基加到酮亚胺上。2-烷基吲哚的合成。

  摘要：

  研究了在酮亚胺上的分子间和分子内自由基的添加。向N-（4-甲基苯基）-C，C-二苯基酮亚胺添加分子间数个以硅，氧或碳为中心的自由基的所有尝试均未成功。相反，在多种反应条件下，发生由黄原酸酯产生的苄基分子内加成到酮亚胺官能团的中心碳上，其N原子与芳环的邻位相连。这些分子内环化提供了新颖的自由基介导的2-烷基吲哚的合成。

  DOI：

  10.1039/b310593h
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲醇 在 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到(2-azido-5-bromophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and in Vitro Pharmacology of New Radiolabeled γ-Hydroxybutyric Acid Analogues Including Photolabile Analogues with Irreversible Binding to the High-Affinity γ-Hydroxybutyric Acid Binding Sites

  摘要：

  gamma-Hydroxybutyric acid (GHB) is a psychotropic compound endogenous to the brain. Despite its potential physiological significance, the complete molecular mechanisms of action remain unexplained. To facilitate the isolation and identification of the high-affinity GHB binding site, we herein report the design and synthesis of the first I-125-labeled radioligands in the field, one of which contains a photoaffinity label which enables it to bind irreversibly to the high-affinity GHB binding sites.

  DOI：

  10.1021/jm1006325

文献信息

• FUSED QUADRACYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Tabomedex Biosciences, LLC

  公开号：US20170190713A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  Provided herein are substituted fused quadracyclic compounds useful as inhibitors of MK2. The invention further provides pharmaceutical compositions of the compounds of the invention. The invention also provides medical uses of substituted fused quadracyclic compounds.

  本文提供了作为MK2抑制剂有用的替代融合四环化合物。本发明还提供了所述化合物的药物组合物。本发明还提供了替代融合四环化合物的医药用途。
• Synthesis of Diverse Benzotriazoles from Aryne Precursors Bearing an Azido Group via Inter- and Intramolecular Cycloadditions
  作者：Suguru Yoshida、Takamoto Morita、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.160349

  日期：2016.7.5

  etherification. Various bis-1,2,3-triazoles containing a benzotriazole skeleton were obtained via sequential azide–alkyne and azide–aryne cycloadditions. Intramolecular azido–aryne cycloaddition, conducted using the same starting materials, afforded new types of ring-fused benzotriazoles. In the latter case, the reaction proceeded efficiently even though the regioorientation of the azido group was the reverse

  从各种 3-（叠氮烷氧基）芳烃前体合成了多种苯并三唑，这些前体很容易通过光信醚化制备。通过连续的叠氮化物-炔烃和叠氮化物-芳烃环加成反应获得了各种含有苯并三唑骨架的双-1,2,3-三唑。使用相同的起始材料进行分子内叠氮-芳烃环加成，得到了新型的稠环苯并三唑。在后一种情况下，即使叠氮基的区域取向与通常在 3-烷氧基芳烃和叠氮化物之间的分子间反应中观察到的方向相反，反应也能有效进行。
• Access to 1<i>H</i>-indazoles, 1<i>H</i>-benzoindazoles and 1<i>H</i>-azaindazoles from (het)aryl azides: a one-pot Staudinger-aza-Wittig reaction leading to N–N bond formation?
  作者：T. Alaime、M. Daniel、M.-A. Hiebel、E. Pasquinet、F. Suzenet、G. Guillaumet

  DOI：10.1039/c8cc03612h

  日期：——

  One-pot synthesis of 1H-indazole derivatives through a proposed Staudinger-aza-Wittig tandem mechanism

  一锅法合成1H-吲唑衍生物，通过提出的Staudinger-aza-Wittig串联机制。
• Fused quadracyclic compounds, compositions and uses thereof
  申请人：Tabomedex Biosciences, LLC

  公开号：US10059718B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  Provided herein are substituted fused quadracyclic compounds useful as inhibitors of MK2. The invention further provides pharmaceutical compositions of the compounds of the invention. The invention also provides medical uses of substituted fused quadracyclic compounds.

  本发明提供了可用作 MK2 抑制剂的取代融合四环化合物。本发明进一步提供了本发明化合物的药物组合物。本发明还提供了取代的融合四环化合物的医疗用途。
• A Simple Route to Polysubstituted Indoles Exploiting Azide Induced Furan Ring Opening
  作者：Vladimir T. Abaev、Anastasiya T. Plieva、Petrakis N. Chalikidi、Maxim G. Uchuskin、Igor V. Trushkov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1021/ol5018504

  日期：2014.8.15

  A straightforward, efficient indole synthesis based on thermolysis of 2-(2-azidobenzyl)furans with attack of the formed nitrene moiety onto the ipso position of furan ring has been developed. The cyclization is accompanied by furan ring opening and affords indoles with a 2-acylvinyl substituent suitable for further modifications.