ethyl N-[4-bromo-2-(hydroxymethyl)phenyl]carbamate | 952598-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-[4-bromo-2-(hydroxymethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 952598-77-5
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₃
• 分子量: 274.114
• InChiKey: MDPXKCIGKRYTFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[4-bromo-2-(hydroxymethyl)phenyl]carbamate 在 manganese(IV) oxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-双-[(R)-1-苯基乙基]二苯并[d,f][1,3,2]二氧杂膦-6-胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-((2S,2'S,4'S,Z)-6'-bromo-2'-phenyl-1'-tosyl-4'-vinyl-1',4'-dihydro-2'H,3H-spiro[benzofuran-2,3'-quinolin]-3-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的立体选择[4 + 2]氮杂二烯的环加成反应，获得具有3个连续立体中心的5,6-螺环

  摘要：

  我们在本文中介绍了苯并呋喃衍生的氮杂二烯与乙烯基苯并恶嗪酮的高度非对映体和对映体选择性Pd催化的[4 + 2]环加成反应，这代表了这类稠合氮杂二烯作为两原子合成子的罕见的高度立体选择性环加成反应。使用带有简单联苯骨架的带有手性仲胺的亚磷酰胺配体被证明是构建新型的螺环四氢喹啉骨架的关键，该骨架包含三个连续的立体中心作为单一的非对映异构体，具有高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00505
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl N-[4-bromo-2-(hydroxymethyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  改性乙烯基苯并恶嗪酮酮通过脱羧化叶立德[6 + 1]环构筑苯并[ b ]氮杂骨架

  摘要：

  描述了路易斯酸促进硫基化物和改性乙烯基苯并恶嗪酮之间的[6 + 1]环化。在该反应中，新设计的乙烯基苯并恶嗪酮可以用作新型的六原子合成子，成功的关键是在苯并恶嗪酮的烯烃部分上安装了一个吸电子基团。各种各样的底物都与这种温和的反应体系兼容，从而为构建苯并[ b ]氮杂骨架提供了简便实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04041

文献信息

• [4 + 3] Cycloadditions with Bromo-Substituted Morita–Baylis–Hillman Adducts of Isatins and<i>N</i>-(<i>ortho</i>-Chloromethyl)aryl Amides
  作者：Gu Zhan、Ming-Lin Shi、Qing He、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02279

  日期：2015.10.2

  Efficient construction of a challenging aza-spirocycloheptane oxindole scaffold is reported through an unprecedented [4 + 3] cycloaddition reaction with bromo-substituted Morita–Baylis–Hillman adducts of isatins and N-(ortho-chloromethyl)aryl amides. Both reactive intermediates, the allylic phosphonium ylides and aza-o-quinone methides, were in situ generated, chemoselectively facilitated by a Lewis

  通过空前的[4 + 3]环取代反应，与靛红和N-（邻-氯甲基）芳基酰胺的溴取代的Morita-Baylis-Hillman加合物进行了空前的[4 + 3]环加成反应，报道了一种具有挑战性的aza-spirocycloheptane oxindole支架的有效构建。两种反应性中间体，即烯丙基磷鎓叶立德和氮杂-邻醌甲基化物，均是在原位生成的，分别通过路易斯碱和布朗斯台德碱进行了化学选择性的促进。
• Compositions and methods for modulating gated ion channels
  申请人：Vohra Rahul

  公开号：US20080004272A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The present invention relates to compositions and methods to modulate the activity of gated ion channels.

  本发明涉及用于调节门控离子通道活性的组合物和方法。
• WO2007/115408
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Access to 5,6-Spirocycles Bearing Three Contiguous Stereocenters via Pd-Catalyzed Stereoselective [4 + 2] Cycloaddition of Azadienes
  作者：Siti Nur Fairuz Binte Sheikh Ismail、Binmiao Yang、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00505

  日期：2021.4.16

  [4 + 2] cycloaddition of benzofuran-derived azadienes with vinyl benzoxazinanones, which represents a rare highly stereoselective cycloaddition of this class of fused azadienes as a two-atom synthon. The use of a phosphoramidite ligand bearing a chiral secondary amine with a simple biphenyl backbone proved to be the key to construct the novel spirocyclic tetrahydroquinoline scaffold containing three

  我们在本文中介绍了苯并呋喃衍生的氮杂二烯与乙烯基苯并恶嗪酮的高度非对映体和对映体选择性Pd催化的[4 + 2]环加成反应，这代表了这类稠合氮杂二烯作为两原子合成子的罕见的高度立体选择性环加成反应。使用带有简单联苯骨架的带有手性仲胺的亚磷酰胺配体被证明是构建新型的螺环四氢喹啉骨架的关键，该骨架包含三个连续的立体中心作为单一的非对映异构体，具有高对映选择性。
• Construction of a Benzo[<i>b</i>]azepine Skeleton through Decarboxylative Ylide [6+1] Annulations with Modified Vinyl Benzoxazinanones
  作者：Qing-Zhu Li、Zhi-Qiang Jia、Lin Chen、Xiang Zhang、Hai-Jun Leng、Rong Zeng、Yan-Qing Liu、Wen-Lin Zou、Jun-Long Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04041

  日期：2021.2.5

  A Lewis acid-promoted [6+1] annulation between sulfur ylides and modified vinyl benzoxazinanones was described. In this reaction, the newly designed vinyl benzoxazinanones could serve as a novel six-atom synthon, and the key to success is the installation of an electron-withdrawing group on the alkene moiety of the benzoxazinanones. A broad range of substrates are compatible with this mild reaction

  描述了路易斯酸促进硫基化物和改性乙烯基苯并恶嗪酮之间的[6 + 1]环化。在该反应中，新设计的乙烯基苯并恶嗪酮可以用作新型的六原子合成子，成功的关键是在苯并恶嗪酮的烯烃部分上安装了一个吸电子基团。各种各样的底物都与这种温和的反应体系兼容，从而为构建苯并[ b ]氮杂骨架提供了简便实用的方法。