zidovudine | 132979-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: zidovudine
• 英文别名: AZT；1-[(2S,4R,5R)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132979-39-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 267.244
• InChiKey: HBOMLICNUCNMMY-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zidovudine 在 吡啶 、 三苯基膦 、 ammonium hydroxide 作用下， 以55%的产率得到1-(3-Amino-2,3-dideoxy-β-L-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖合成胸腺嘧啶的L-2'-脱氧戊呋喃呋喃核苷衍生物。

  摘要：

  胸腺嘧啶的L-2'-脱氧戊呋喃呋喃糖核苷衍生物的合成，是通过6-O-甲苯甲酰基-3-脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-L-lyxo-六呋喃糖从D-葡萄糖进行的。

  DOI：

  10.1080/15257770701528198
• 作为产物：
  描述：

  替比夫定 在 咪唑 、 叠氮化锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 zidovudine
  参考文献：
  名称：

  l-3'-azido-2',3'-dideoxypurine 核苷的合成、抗病毒活性、细胞毒性和细胞药理学

  摘要：

  微波辅助优化转糖基化反应用于制备 11 种修饰的l -3'-azido-2',3'-dideoxypurine 核苷。这些l-核苷类似物针对HIV和乙型肝炎病毒进行了评估。的升-3'-叠氮基-2'，3'-dideoxypurines核苷代谢成原代人淋巴细胞核苷5'-三磷酸，而是针对HIV-1表现出弱或无抗病毒活性。核苷对 HepG2 细胞中的 HBV 也无活性。前稳态动力学实验表明，升-3'-叠氮基-2'，3'-双脱氧嘌呤核苷三磷酸可通过纯化的HIV-1逆转录酶结合，尽管它们的催化效率（ķ POL / ķ d) 的合并率很低。有趣的是，l -3'-azido-2',3'-dideoxyadenosine的氨基磷酸酯前药表现出抗 HIV-1 活性而无显着毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.051

文献信息

• Synthesis of functionalized bisphosphonates via click chemistry
  作者：Hanna Skarpos、Sergey N. Osipov、Daria V. Vorob'eva、Irina L. Odinets、Enno Lork、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1039/b705510b

  日期：——

  An efficient general synthetic approach giving the possibility for facile, rapid and cheap access to a wide range of novel nitrogen-bisphosphonates (N-BPs) as potent drug candidates, based on the reaction of mono- and bis-propargyl-substituted bisphosphonates with a variety of azides under Cu(I) catalysis (“click” methodology), has been developed. The method allows the incorporation of two functionalities into the N-BP molecule simultaneously, as well as to ligate in situ two N-BPs to one another via the one-pot reaction of organic dibromides with propargyl-substituted bisphosphonates, generating both the diazide and Cu(I) moieties.

  一种高效的综合合成方法已经被开发出来，使得可以轻松、快速且廉价地获得大量新型的氮二膦酸盐（N-BPs）作为强效药物候选物。这种方法基于单取代和双取代的炔丙基二膦酸盐与多种叠氮化物在铜(I)催化下的反应（即“点击化学”方法）。该方法能够同时将两种功能性基团引入N-BP分子，并且可以通过一步反应将有机二溴化物与炔丙基取代的二膦酸盐连接起来，同时在原位生成二叠氮基团和铜(I)单元，从而实现两个N-BP分子之间的交联。
• Exposure to air boosts CuAAC reactions catalyzed by PEG-stabilized Cu nanoparticles
  作者：Fangyu Fu、Angel Martinez、Changlong Wang、Roberto Ciganda、Luis Yate、Ane Escobar、Sergio Moya、Eric Fouquet、Jaime Ruiz、Didier Astruc

  DOI：10.1039/c7cc02504a

  日期：——

  New PEG-stabilized CuNP catalysts are designed upon Cu(II) reduction with sodium naphthalenide in MeCN followed by simple purification using the salting-out effect. Their catalytic activity in CuAAC is boosted upon 30 min exposure to air, producing Cu2O NPs. These NPs are also supported on SBA-15, providing excellent recyclable heterogeneous catalysts that are applied in low amounts for efficient “click”

  设计新的PEG稳定化的CuNP催化剂是通过在MeCN中用萘钠还原Cu（II），然后使用盐析作用进行简单纯化来设计的。暴露于空气中30分钟后，它们在CuAAC中的催化活性增强，从而生成Cu 2 O NP。这些NP也受SBA-15的支持，提供了出色的可循环使用的异质催化剂，少量应用即可有效实现“点击”功能化。
• Synthesis and biological evaluation of some novel 1,2,3-triazole hybrids of myrrhanone B isolated from Commiphora mukul gum resin: Identification of potent antiproliferative leads active against prostate cancer cells (PC-3)
  作者：Chandrashekhar Madasu、Shailaja Karri、Rajendra Sangaraju、Ramakrishna Sistla、Mallavadhani Venkata Uppuluri

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111974

  日期：2020.2

  most potent antiproliferative ones against PC-3 cell line. Compound 11 (IC50: 6.57 ± 0.62 μM) showed six folds more potent than parent compound 1 (IC50: 40.67 ± 2.2 μM) and displayed almost identical inhibitory activity with standard doxorubicin (IC50: 5.05 ± 0.25 μM), whereas compound 29 (IC50: 10.85 ± 0.90 μM) exhibited four folds more potent than parent myrrhanone B (1). In view of potent activity

  通过利用区域选择性铜催化的惠斯根1,3-偶极环加成反应，以高效方式设计和合成了28种新颖的没药酮B的1,2,3-三唑杂化物系列。评估所有合成的类似物对A549（肺），DU145（前列腺），MDA-MB-231（乳腺癌），SiHa（宫颈），U87MG（胶质母细胞瘤），PC-3（前列腺），HT-29的抗增殖潜力（冒号），L132（正常肺）细胞系。此外，还针对抗炎活性（TNF-α和IL-1β）和α-葡糖苷酶抑制活性筛选了合成的杂种。生物学结果表明，化合物11（间位羟基苯基1,2,3-三唑）和化合物29（脱氧尿苷1,2,3-三唑）被发现对PC-3细胞具有最强的抗增殖作用。化合物11（IC50：6.57±0。62μM）的效价比母体化合物1（IC50：40.67±2.2μM）高六倍，并表现出与标准阿霉素（IC50：5.05±0.25μM）几乎相同的抑制活性，而化合物29（IC50：10.85±0.90
• [DE] Beta-L-NUCLEOSIDE UND IHRE VERWENDUNG ALS PHARMAZEUTISCHE MITTEL ZUR BEHANDLUNG VIRALER ERKRANKUNGEN<br/>[EN] Beta-L-NUCLEOSIDES AND USE THEREOF AS PHARMACEUTICAL AGENTS FOR TREATING VIRAL DISEASES<br/>[FR] NUCLEOSIDES Beta-L ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS PHARMACEUTIQUES POUR TRAITER DES AFFECTIONS VIRALES
  申请人：MAX DELBRUECK CENTRUM

  公开号：WO2005026186A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Die Erfindung betrifft Nucleosid-Analoga, Nucleinsäuren und pharmazeutische Mittel, die diese umfassen und die Verwendung der Nucleosid-Analoga, der Nucleinsäuren und der pharmazeutischen Mittel zur Diagnose, Prophylaxe oder Therapie einer viralen, bakteriellen, fungiziden und/oder parasitären Infektion oder von Krebs, insbesondere von Hepatitisinfektionen, die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der Nucleosid-Analoga sowie einen Kit und dessen Verwendung zur Prophylaxe und Therapie von viralen Erkrankungen, insbesondere Hepatitisinfektionen.

  该发明涉及核苷类似物、核酸和包括它们的药物，以及利用核苷类似物、核酸和药物用于诊断、预防或治疗病毒、细菌、真菌和/或寄生虫感染或癌症，特别是肝炎感染的用途。该发明还涉及一种制备核苷类似物的方法，以及一种用于预防和治疗病毒性疾病，特别是肝炎感染的试剂盒及其用途。
• Coupling reaction of 1-thiopentofuranosides with silylated pyrimidine bases by activation with -bromosuccinimide: synthesis of 3′-azido-3′-deoxythymidine and its related nucleoside analogs
  作者：Hideyuki Sugimura、Kenji Osumi、Takashi Yamazaki、Tsutomu Yamaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74337-1

  日期：1991.4

  3′-Azido-3′-deoxythymidine, 3′-fluoro-3′-deoxythymidine, and their 2′--substituted derivatives and L-enantiomers were synthesized by the coupling reaction of the corresponding phenyl 1-thiopentofuranosides with silylated thymine by activation with -bromosuccinimide.

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷，3'-氟-3'-脱氧胸苷及其2'-取代的衍生物和L-对映异构体是通过相应的苯基1-硫代呋喃呋喃糖苷与甲硅烷基化胸腺嘧啶的活化反应偶联而合成的与-溴琥珀酰亚胺。