ethyl (2S)-2-[[[(2R,3R,5S)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate | 1333996-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: ethyl (2S)-2-[[[(2R,3R,5S)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
• CAS: 1333996-11-4
• 化学式: C₂₁H₂₇N₆O₈P
• 分子量: 522.455
• InChiKey: FDPVMJYXIINPQO-WFZZYUFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  替比夫定 在 咪唑 、 N-甲基咪唑 、 叠氮化锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 ethyl (2S)-2-[[[(2R,3R,5S)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-phenoxyphosphoryl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  l-3'-azido-2',3'-dideoxypurine 核苷的合成、抗病毒活性、细胞毒性和细胞药理学

  摘要：

  微波辅助优化转糖基化反应用于制备 11 种修饰的l -3'-azido-2',3'-dideoxypurine 核苷。这些l-核苷类似物针对HIV和乙型肝炎病毒进行了评估。的升-3'-叠氮基-2'，3'-dideoxypurines核苷代谢成原代人淋巴细胞核苷5'-三磷酸，而是针对HIV-1表现出弱或无抗病毒活性。核苷对 HepG2 细胞中的 HBV 也无活性。前稳态动力学实验表明，升-3'-叠氮基-2'，3'-双脱氧嘌呤核苷三磷酸可通过纯化的HIV-1逆转录酶结合，尽管它们的催化效率（ķ POL / ķ d) 的合并率很低。有趣的是，l -3'-azido-2',3'-dideoxyadenosine的氨基磷酸酯前药表现出抗 HIV-1 活性而无显着毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.051