[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetic acid 2-piperazin-1-yl-ethyl ester | 110627-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetic acid 2-piperazin-1-yl-ethyl ester
• 英文别名: 1H-indole-3-acetic acid, 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl 2-(1-piperazinyl)ethyl ester；2-Piperazin-1-ylethyl 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetate
• CAS: 110627-21-9
• 化学式: C₂₅H₂₈ClN₃O₄
• 分子量: 469.968
• InChiKey: UVKWIQXKPRPBHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetic acid 2-piperazin-1-yl-ethyl ester 、 3-氯-1-丙醇 生成 甲基(1R,2S,3S,5S)-8-甲基-3-苯基-8-氮杂二环[3.2.1]辛烷-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Makovec; Chiste; Peris, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1987, vol. 37, # 7, p. 806 - 813

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚美辛 在 钯 氢气 作用下， 生成 [1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl]acetic acid 2-piperazin-1-yl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Makovec; Chiste; Peris, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1987, vol. 37, # 7, p. 806 - 813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of ester derivatives of indomethacin as selective COX-2 inhibitors
  作者：M. Arockia Babu、Rakesh Shukla、Chandishwar Nath、S. G. Kaskhedikar

  DOI：10.1007/s00044-011-9747-5

  日期：2012.9

  The ester derivatives of indomethacin were prepared by condensing indomethacin with an equimolar quantity of an appropriate alcoholic compound in anhydrous dichloromethane in the presence of DCC and DMAP. Spectral studies comprising of IR, 1H NMR, mass, and microanalysis were performed in order to confirm their structures. In vivo anti-inflammatory studies were carried out using carrageenan rat paw

  吲哚美辛的酯衍生物是通过将吲哚美辛与等摩尔量的适当醇化合物在无水二氯甲烷中在DCC和DMAP存在下缩合而制备的。为了确认其结构，进行了由IR，1 H NMR，质量和微量分析组成的光谱研究。使用角叉菜胶大鼠爪浮肿方法进行体内抗炎研究，并通过溃疡指数法对合成化合物进行体内致溃疡研究。与消炎痛相比，在11种化合物中，化合物IIc显示出中等的抗炎活性，没有可观察到的致溃疡作用。此外，化合物IIc通过比色COX抑制剂筛选试验，以20μM的浓度对吲哚美辛和塞来昔布针对COX-1和COX-2酶进行了测试。发现化合物IIc对COX-2和COX-1酶具有活性，分别表现出62.0和12.9％的抑制作用。