(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methanamine hydrochloride | 903556-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methanamine hydrochloride
• 英文别名: (2,2-Dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methanamine hydrochloride；(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 903556-73-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO*ClH
• mdl: MFCD09864192
• 分子量: 213.707
• InChiKey: VLRJQHAFGNLJTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methanamine hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-((2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methyl)-1-(4-fluorobenzyl)-1-(1-methylpiperidin-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  作为潜在血清素 5-HT2A 受体反向激动剂的新型 Pimavanserin 类似物的设计、合成、分子对接和生物学评价

  摘要：

  人们担心使用第二代抗精神病药物治疗帕金森病精神病（PDP）和痴呆相关精神病会产生重要的副作用。Pimavanserin 是唯一被授权用于 PDP 的抗精神病药物，代表 5-HT 2A受体 (5-HT2AR)的反向激动剂，对多巴胺受体缺乏亲和力。因此，开发无多巴胺能活性的血清素5-HT2AR反向激动剂对不同的神经精神疾病来说是一个挑战。通过基于配体的药物设计，我们发现了匹马范色林类似物的新结构（2、3和4）。体外竞争性受体结合和功能性 G 蛋白偶联测定表明化合物2 ,图3和4在人脑皮质和重组细胞中显示出比匹马范色林作为5-HT2AR反向激动剂更高的效力。为了评估分子取代基对 5-HT2AR 的选择性和反向激动作用的影响，进行了分子对接和计算机预测的物理化学参数。对接研究与体外筛选一致，结果与匹马范色林相似。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00662
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)methyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Multicyclic bis-amide MMP inhibitors

  摘要：

  本发明总体涉及含有双酰胺基团的药物制剂，特别是多环双酰胺MMP-13抑制剂化合物。更具体地，本发明提供了一类新型的MMP-13抑制化合物，它们含有与杂环部分结合的嘧啶基双酰胺基团，与目前已知含双酰胺基团的MMP-13抑制剂相比，显示出增加的活性和溶解度。

  公开号：

  US20060173183A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, SALTS THEREOF AND METHODS FOR TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS, SELS CORRESPONDANTS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ACADIA PHARM INC

  公开号：WO2019040107A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present disclosure relates to compounds according to Formula (I), useful for treating diseases.

  本公开涉及按照式（I）的化合物，用于治疗疾病。
• Multicyclic bis-amide MMP inhibitors
  申请人：Powers Timothy

  公开号：US20060173183A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates generally to bis-amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to multicyclic bis-amide MMP-13 inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of MMP-13 inhibiting compounds, containing a pyrimidinyl bis-amide group in combination with a heterocyclic moiety, that exhibit an increased potency and solubility in relation to currently known bis-amide group containing MMP-13 inhibitors.

  本发明总体涉及含有双酰胺基团的药物制剂，特别是多环双酰胺MMP-13抑制剂化合物。更具体地，本发明提供了一类新型的MMP-13抑制化合物，它们含有与杂环部分结合的嘧啶基双酰胺基团，与目前已知含双酰胺基团的MMP-13抑制剂相比，显示出增加的活性和溶解度。
• Design, Synthesis, Molecular Docking, and Biological Evaluation of Novel Pimavanserin-Based Analogues as Potential Serotonin 5-HT_2A Receptor Inverse Agonists
  作者：Nader R. Albujuq、J. Javier Meana、Rebeca Diez-Alarcia、Itziar Muneta-Arrate、Arshi Naqvi、Khalid Althumayri、Mosa Alsehli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00662

  日期：2023.7.13

  that compounds 2, 3, and 4 showed higher potency than pimavanserin as 5-HT2AR inverse agonists in the human brain cortex and recombinant cells. To assess the effect of molecular substituents for selectivity and inverse agonism at 5-HT2ARs, molecular docking and in silico predicted physicochemical parameters were performed. Docking studies were in agreement with in vitro screenings and the results resembled

  人们担心使用第二代抗精神病药物治疗帕金森病精神病（PDP）和痴呆相关精神病会产生重要的副作用。Pimavanserin 是唯一被授权用于 PDP 的抗精神病药物，代表 5-HT 2A受体 (5-HT2AR)的反向激动剂，对多巴胺受体缺乏亲和力。因此，开发无多巴胺能活性的血清素5-HT2AR反向激动剂对不同的神经精神疾病来说是一个挑战。通过基于配体的药物设计，我们发现了匹马范色林类似物的新结构（2、3和4）。体外竞争性受体结合和功能性 G 蛋白偶联测定表明化合物2 ,图3和4在人脑皮质和重组细胞中显示出比匹马范色林作为5-HT2AR反向激动剂更高的效力。为了评估分子取代基对 5-HT2AR 的选择性和反向激动作用的影响，进行了分子对接和计算机预测的物理化学参数。对接研究与体外筛选一致，结果与匹马范色林相似。