(R)-1-(4-甲基苯基)乙胺 | 4187-38-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 手性化学试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-(4-甲基苯基)乙胺
• 中文别名: (R)-(+)-1-(4-甲苯基)乙胺；(R)-(+)-1-(对甲苯基)乙胺
• 英文名称: (R)-4'-methyl-1-phenylethylamine
• 英文别名: (R)-1-(4-Methylphenyl)ethylamine；(R)-(+)-1-(p-tolyl)ethan-1-amine；(R)-1-(p-tolyl)ethanamine；(R)-(+)-1-(4-Methylphenyl)ethylamine；(1R)-1-(4-methylphenyl)ethanamine
• CAS: 4187-38-6
• 化学式: C₉H₁₃N
• 分子量: 135.209
• InChiKey: UZDDXUMOXKDXNE-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 比旋光度：
  37 º (NEAT)
• 沸点：
  205 °C (lit.)
• 密度：
  0.919 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  180 °F
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R20/21/22,R34
• 危险品运输编号：
  UN 2619 8/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921499090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S16,S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险性防范说明：
  P501,P210,P264,P280,P370+P378,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P403+P235,P405
• 危险性描述：
  H314,H227
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: (R)-1-(4-甲基苯基)乙胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H13N
分子式
: 135.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(R)-(+)-α ,4-DimethylbenzyLAmine
-
CAS 号 4187-38-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
205 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
82 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.919 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
酸, 酰氯, 强氧化剂, 二氧化碳(CO2)
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2619 国际海运危规: 2619 国际空运危规: 2619
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: BENZYLDIMETHYLAMINE
国际海运危规: BENZYLDIMETHYLAMINE
国际空运危规: BenzyldimethyLAmine
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 (3) 国际海运危规: 8 (3) 国际空运危规: 8 (3)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

(R)-1-(4-甲基苯基)乙胺是一种无色液体化学品，在常温下使用。这种化合物是日本三菱田边制药研发的治疗青光眼的新药Y-39983的关键中间体，目前该新药正处于临床二期研究阶段。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-甲基苯基)乙胺 在 哌啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 9-[(1R)-1-(4-methylphenyl)ethyl]-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-b]indol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  手性吡咯并[2,3-d]嘧啶和嘧啶并[4,5-b]吲哚衍生物：有效的，高度立体选择性的A1-腺苷受体拮抗剂的结构活性关系。

  摘要：

  合成了33种新颖的，主要是手性的吡咯并[2,3-d]嘧啶和嘧啶并[4,5-b]吲哚衍生物，并在高亲和力腺苷受体（AR）亚型A1和A的放射性配体结合测定中进行了研究。 A2a。可以设想这些化合物为在7位上缺少氮的腺嘌呤和次黄嘌呤类似物（7-deazaadenines和7-deazahypoxanthines）。7-脱氮杂腺嘌呤在AR上的亲和力比7-脱氮杂泛黄嘌呤要强得多，A1AR亲和力在低纳摩尔范围内，对大鼠脑A1AR的选择性相对于A2aAR异常高（几千倍），并且立体选择性高（高达96倍）。与吡咯并[2,3-d]嘧啶相比，嘧啶并[4,5-b]吲哚是更有效的A1AR拮抗剂。化合物34a（APEPI）是迄今为止已知的最有效和最具选择性的非黄嘌呤A1AR拮抗剂之一（Ki = 2。8 nM，> 2000倍A1选择性）。已经鉴定出一类新的非常有效的A1AR拮抗剂，即在环外氨基上带有取代基的2-苯基-7-脱氮杂腺嘌呤（N4-取代的吡咯并[2

  DOI：

  10.1021/jm960011w
• 作为产物：
  描述：

  Syn-α-Brom-p-methyl-acetophenon oxim 在 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 C₁₉H₂₃BNO₃^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (R)-1-(4-甲基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸盐催化还原纯 (E)-和 (Z)-O-苄基肟非外消旋伯胺的不对称合成：在拟钙剂合成中的应用

  摘要：

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400371x
• 作为试剂：
  描述：

  5-(4-methoxy-phenyl)-2-oxo-valeric acid 在 (-)-DIP-Cl 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 、 (R)-1-(4-甲基苯基)乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BENZOTHIAZIN-3-ONE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREFOR

  摘要：

  公开号：

  EP1726587B1

文献信息

• Cyclohexylamine oxidase as a useful biocatalyst for the kinetic resolution and dereacemization of amines
  作者：Hannes Leisch、Stephan Grosse、Hiroaki Iwaki、Yoshie Hasegawa、Peter C.K. Lau

  DOI：10.1139/v11-086

  日期：2012.1

  The biocatalytic performance of a cloned cyclohexylamine oxidase derived from Brevibacterium oxydans IH-35A towards structurally different amines was investigated. Cycloalkyl primary amines, alkyl aryl amines, and α-carbon-substituted aliphatic amines were identified as suitable substrates for the biocatalyst based on an activity assay. Kinetic resolutions of several amines by either recombinant whole cells or crude enzyme extracts prepared therefrom gave enantiomerically pure (R)-amines besides the corresponding ketones. When cyclohexylamine oxidase in combination with a borane–ammonia complex as reducing agent was applied to the deracemization of several substrates, excellent enantiomeric ratios (>99:1) and good isolated yields (62%–75%) of the corresponding (R)-amines were obtained.

  从Brevibacterium oxydans IH-35A中克隆的环己胺氧化酶的生物催化性能对结构不同的胺进行了研究。基于活性测定，环烷基初级胺，烷基芳基胺和α-碳取代脂肪胺被确定为生物催化剂的合适底物。通过重组整细胞或制备的粗酶提取物对几种胺进行动力学分辨，除了相应的酮外，得到了对映纯的(R)-胺。当将环己胺氧化酶与硼氨复合物作为还原剂应用于几种底物的去消旋作用时，获得了优异的对映比（>99:1）和相应(R)-胺的良好分离收率（62%–75%）。
• PYRAZOLYL-CONTAINING TRICYCLIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Jiangsu Hansoh Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：US20200247815A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present invention relates to pyrazolyl-containing tricyclic derivative, a preparation method therefor and the use thereof. In particular, the present invention relates to a compound as shown in the general formula (I), a preparation method therefor and a pharmaceutical composition containing the compound, and the use thereof as a protease such as ERK (MAPK) inhibitor in the treatment of cancers, bone diseases, inflammatory diseases, immunological diseases, nervous system diseases, metabolic diseases, respiratory diseases and heart diseases, wherein the definition of each substituent in the general formula (1) is the same as defined in the description.

  本发明涉及吡唑基含有的三环衍生物，其制备方法及其用途。具体而言，本发明涉及一种如通式(I)所示的化合物，其制备方法及含有该化合物的药物组合物，以及将其用作蛋白酶，如ERK（MAPK）抑制剂，用于治疗癌症、骨疾病、炎症性疾病、免疫疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、呼吸系统疾病和心脏疾病，其中通式（1）中每个取代基的定义与描述中定义的相同。
• Discovery and Characterization of Benzimidazole Derivative XY123 as a Potent, Selective, and Orally Available RORγ Inverse Agonist
  作者：Xishan Wu、Hui Shen、Yan Zhang、Chao Wang、Qiu Li、Cheng Zhang、Xiaoxi Zhuang、Chenchang Li、Yudan Shi、Yanli Xing、Qiuping Xiang、Jinxin Xu、Donghai Wu、Jinsong Liu、Yong Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00763

  日期：2021.6.24

  (IC50) value of 64 nM and showed excellent selectivity against other nuclear receptors. 27h also potently suppressed cell proliferation, colony formation, and the expression of androgen receptor (AR)-regulated genes in AR-positive prostate cancer cell lines. In addition, 27h demonstrated good metabolic stability and a pharmacokinetic property with reasonable oral bioavailability (32.41%) and moderate half-life

  受体相关孤儿受体γ（RORγ）已成为治疗癌症和炎症性疾病的一个有吸引力的治疗靶点。在此，我们报告了我们在苯并噻唑和苯并咪唑衍生物作为 RORγ 新型反向激动剂的发现、优化和评估方面所做的努力。代表性化合物27h （命名为XY123）有效抑制RORγ转录活性，半数抑制浓度（IC 50 ）值为64 nM，并对其他核受体表现出优异的选择性。 27h还有效抑制 AR 阳性前列腺癌细胞系中的细胞增殖、集落形成和雄激素受体 (AR) 调节基因的表达。此外， 27h表现出良好的代谢稳定性和药代动力学特性，具有合理的口服生物利用度 (32.41%) 和中等的半衰期 ( t 1/2 = 4.98 h)。值得注意的是，口服化合物27h在小鼠22Rv1异种移植肿瘤模型中实现了完全且持久的肿瘤消退。化合物27h可能作为一种新的有价值的先导化合物，用于进一步开发治疗前列腺癌的药物。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING ZINC MATRIX METALLOPROTEASE DEPENDENT DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS PERMETTANT DE TRAITER DES MALADIES DÉPENDANT DE MÉTALLOPROTÉASES À ZINC MATRICIELLES
  申请人：ABSOLUTE SCIENCE INC

  公开号：WO2009045761A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention provides compounds and methods for treating zinc matrix metalloprotease dependent diseases. In certain embodiments, the compounds of the present invention have the following formulas:

  本发明提供了用于治疗锌基质金属蛋白酶依赖性疾病的化合物和方法。在某些实施例中，本发明的化合物具有以下公式：
• One-pot one-step deracemization of amines using ω-transaminases
  作者：Giyoung Shin、Sam Mathew、Minsu Shon、Byung-Gee Kim、Hyungdon Yun

  DOI：10.1039/c3cc43348j

  日期：——

  In this study, we developed a one-pot one-step deracemization method for the production of various enantiomerically pure amines using two opposite enantioselective ω-TAs. Using this method, various aromatic amines were successfully converted to their (R)-forms (>99%) with good conversion.

  在本研究中，我们开发了一种一步法去消旋化方法，通过使用两个具有相反立体选择性的π-TAs，制备了多种具有光学纯度的胺类化合物。利用这种方法，多种芳香胺成功地被转化为它们的（R）-形式（纯度>99%），且转化效果良好。

表征谱图