3-甲基-2,5-恶唑烷二酮 | 5840-76-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2,5-恶唑烷二酮
• 英文名称: sarcosine-N-carboxyanhydride
• 英文别名: sarcosine NCA；Sar NCA；3-methyl-2,5-oxazolidinedione；3-Methyl-2,5-oxazolidine-dione；3-methyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 5840-76-6
• 化学式: C₄H₅NO₃
• mdl: MFCD02684172
• 分子量: 115.089
• InChiKey: PMPAXURTFMSZSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  138.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存条件：2-8°C，惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2,5-恶唑烷二酮 、 二乙胺 生成 N,N-二乙基-2-(甲基氨基)乙酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  用聚合物催化剂聚合氨基酸衍生物。三、聚（N-乙基甘氨酸）二乙酰胺诱导的链效应聚合

  摘要：

  研究了由具有末端仲氨基的预制聚（N-乙基甘氨酸）二乙酰胺诱导的 D,L-β-苯丙氨酸 NCA 的聚合。聚合反应比由类似碱强度的低分子量胺引发的相同反应快得多。因此，链效应对聚（N-乙基甘氨酸）二乙酰胺以及聚肌氨酸二乙酰胺起作用，Bamford 等人。发现了连锁效应机制。聚合速率取决于聚合物催化剂的聚合度。速率提高归因于 NCA 通过形成氢键吸附到聚合物链的酰胺羰基上。在从聚肌氨酸二乙酰胺到聚（N-乙基甘氨酸）二乙酰胺的过程中，NCA 在聚合物链上的吸收率几乎没有受到影响。然而，与聚肌氨酸二乙酰胺相比，使用聚（N-乙基甘氨酸）二乙酰胺吸附的 NCA 与末端碱基之间的反应更困难。这可能与聚合物链柔韧性的差异有关。

  DOI：

  10.1002/bip.1969.360070609
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基肌氨酸 在 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到3-甲基-2,5-恶唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  N-取代的N-羧酐的N-杂环卡宾介导的开环聚合的环状聚（α-拟肽）及其嵌段共聚物

  摘要：

  N-取代的 N-羧基酐 ((N)R-NCA) 的 N-杂环卡宾 (NHC) 介导的开环聚合 (ROP) 产生具有受控分子量 (M(n) = 3-30 kg mol(-1)) 和窄分子量分布 (PDI = 1.04-1.12)。该反应表现出具有最小链转移的活性聚合特征。这使得可以通过顺序单体添加轻松合成环状二嵌段共聚（α-拟肽）。通过 MALDI-TOF 质谱和特性粘度测量验证了环状聚合物结构。Mark-Houwink-Sakurada 绘图分析显示，由 NHC 介导的聚合制备的环状聚 (α-拟肽) 比由伯胺引发的聚合制备的线性类似物具有更低的特性粘度。

  DOI：

  10.1021/ja907380d
• 作为试剂：
  描述：

  3-[[5-(Aminomethyl)tetrahydro-3-furanyl]thio]-6-(1-hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 在 6-(1-Hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-3-[[tetrahydro-5-[[[(methylamino)acetyl]amino]methyl]-3-furanyl]thio]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 作用下， 以 Sodium phosphate, tribasic- 、 3-甲基-2,5-恶唑烷二酮 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6-(1-Hydroxyethyl)-4-methyl-7-oxo-3-[[tetrahydro-5-[[[(methylamino)acetyl]amino]methyl]-3-furanyl]thio]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-thiosubstituted carbapenems

  摘要：

  通式为：##STR1##的碳青霉烯类抗生素化合物，其中基团##STR2##是4、5或6元单、双或三取代的含氧或硫的环；其中Z是氧、硫、亚砜和砜，其药物组成物可用于治疗细菌感染，制备该化合物的过程以及在该过程中有用的新中间体。

  公开号：

  US05750735A1

文献信息

• Über die Reaktion von α‐Aminosäure‐ <i>N</i> ‐carbonsäure‐anhydriden mit <i>N</i> ‐silylierten prim. und sek. Aminen
  作者：Hans R. Kricheldorf、Gerd Greber

  DOI：10.1002/cber.19711041022

  日期：1971.10

  Die Umsetzung von Aminosäure-N-carbonsäure-anhydriden (1) (Oxazolidindionen-(2.5)) mit N-silylierten Aminen führt nicht wie die Reaktion mit Aminen zu Oligo- oder Polypeptiden. Als Reaktionsprodukte entstehen N-Trimethylsiloxycarbonyl-aminosäure-amide (2) neben Hydantoinsäure-silylestern (12), die nach Hydrolyse als Aminosäureamide (4) und Hydantoinsäuren (5) isoliert wurden. Die Umsetzung N-silylierter

  氨基酸N-羧酸酐（1）（恶唑烷二酮-（2.5））与N-甲硅烷基化的胺的反应不会像与胺的反应那样导致寡聚或多肽。除了乙内酰脲酸甲硅烷基酯（12）之外，形成的反应产物是N-三甲基甲硅烷氧基羰基-氨基酸酰胺（2），其在水解后分离为氨基酸酰胺（4）和乙内酰脲酸（5）。的反应Ñ -silylated N-羧酸酐（8/9）与胺给出相同的结果由于快速甲硅烷基的质子交换。
• Alkali-metal hexamethyldisilazide initiated polymerization on alpha-amino acid N-substituted N-carboxyanhydrides for facile polypeptoid synthesis
  作者：Yueming Wu、Min Zhou、Kang Chen、Sheng Chen、Ximian Xiao、Zhemin Ji、Jingcheng Zou、Runhui Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.039

  日期：2021.5

  been explored as mimics of polypeptides, owing to polypeptoids’ superior stability upon proteolysis. Polypeptoids can be synthesized from one-pot ring-opening polymerization of amino acid N-substituted N-carboxyanhydrides (NNCAs). However, the speed of polymerization of NNCAs can be very slow, especially for NNCAs bearing a bulky N-substitution group. This hindered the exploration on polypeptoids with

  由于多肽类在蛋白水解时具有优越的稳定性，因此多肽类被作为多肽的模拟物进行了研究。可以从氨基酸N-取代的N-羧基酐（NNCAs）的一锅开环聚合反应合成类肽。但是，NNCA的聚合速度可能会非常慢，尤其是对于携带大量N的NNCA-替代组。这阻碍了对具有更多种结构和功能的多肽的探索。因此，迫切需要开发先进的策略，以加速在非活性NNCA上的聚合。据此，我们报道六甲基二硅叠氮化锂/钠/钾（Li / Na / KHMDS）比常用的胺引发剂在NNCA上引发明显更快的聚合反应，尤其是对于具有大的N-取代基的NNCA 。这种快速的NNCA聚合反应将增加多肽的结构多样性，并将其用作多肽的合成模拟物。
• Secondary-Structure-Driven Self-Assembly of Reactive Polypept(o)ides: Controlling Size, Shape, and Function of Core Cross-Linked Nanostructures
  作者：Kristina Klinker、Olga Schäfer、David Huesmann、Tobias Bauer、Leon Capelôa、Lydia Braun、Natascha Stergiou、Meike Schinnerer、Anjaneyulu Dirisala、Kanjiro Miyata、Kensuke Osada、Horacio Cabral、Kazunori Kataoka、Matthias Barz

  DOI：10.1002/anie.201702624

  日期：2017.8.1

  function of polymeric nanostructures during self‐assembly remains a challenge in materials as well as biomedical science, especially when independent control over particle properties is desired. Herein, we report on nanostructures derived from amphiphilic block copolypept(o)ides by secondary‐structure‐directed self‐assembly, presenting a strategy to adjust core polarity and function separately from particle

  在自组装过程中实现对聚合物纳米结构的形态和功能的精确控制在材料以及生物医学科学中仍然是一个挑战，尤其是当需要对颗粒性质进行独立控制时。在本文中，我们报告了通过二级结构定向自组装衍生自两亲性嵌段共聚多肽（o）的纳米结构，提出了一种以生物可逆方式独立于颗粒制备来调节核心极性和功能的策略。肽固有的二级结构形成过程允许从同一嵌段共聚物合成球形和蠕虫状的核交联结构，从而为通用的基于肽的核壳纳米结构引入了一种简单而有效的方法。
• Directed Interactions of Block Copolypept(o)ides with Mannose-binding Receptors: PeptoMicelles Targeted to Cells of the Innate Immune System
  作者：Philipp Heller、Nicole Mohr、Alexander Birke、Benjamin Weber、Angelika Reske-Kunz、Matthias Bros、Matthias Barz

  DOI：10.1002/mabi.201400417

  日期：2015.1

  acid N‐carboxyanhydrides. These amphiphilic block copolypept(o)ides self‐assemble into multivalent PeptoMicelles and bind to mannose‐binding receptors as expressed by dendritic cells. Mannosylated micelles showed enhanced cell uptake in DC 2.4 cells and in bone marrow‐derived dendritic cells (BMDCs) and therefore appear to be a suitable platform for immune modulation.

  基于多肽（o）化物的核-壳结构将电晕物质聚肌氨酸的隐身性与多肽核的可调节功能相结合。含甘露糖的嵌段共多肽（PSar-block-PGlu（OBn））已使用11-氨基-3,6,9-三氧杂-十一烷基-2,3,4,6-四-O-乙酰基合成-α-α-D-甘露吡喃糖苷作为引发剂在α-氨基酸N-羧基酸酐的连续开环聚合中。这些两亲性嵌段共聚肽（o）化物自组装成多价PeptoMicelles，并与树突状细胞表达的甘露糖结合受体结合。甘露糖基化的胶束在DC 2.4细胞和骨髓源性树突状细胞（BMDC）中显示出增强的细胞摄取，因此似乎是进行免疫调节的合适平台。
• Multidentate Polysarcosine-Based Ligands for Water-Soluble Quantum Dots
  作者：Ana Fokina、Kristina Klinker、Lydia Braun、Byeong Guk Jeong、Wan Ki Bae、Matthias Barz、Rudolf Zentel

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b00582

  日期：2016.5.24

  We describe the synthesis of heterotelechelic polysarcosine polymers and their use as multidentate ligands in the preparation of stable water-soluble quantum dots (QDs). Orthogonally functionalized polysarcosine with amine and dibenzocyclooctyl (DBCO) end groups is obtained by ring-opening polymerization of N-methylglycine N-carboxyanhydride with DBCO amine as initiator. In a first postpolymerization

  我们描述了杂telechelic聚肌氨酸聚合物的合成及其在制备稳定的水溶性量子点（QDs）中作为多齿配体的用途。通过N-甲基甘氨酸N的开环聚合获得具有胺和二苯并环辛基（DBCO）端基的正交官能化聚肌氨酸-用DBCO胺作为引发剂的羧基酐。在第一个后聚合修饰步骤中，通过胺末端的修饰来调节聚合物配体的未来生物活性。然后，在第二个聚合后修饰步骤中，通过应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应（SPAAC）将叠氮化物官能化的二齿和三齿锚固化合物引入聚肌氨酸的DBCO末端。通过锚固化合物的单独合成，可以确保将确定数目的多个锚固基团可重复地引入所有研究的聚合物中。最后，将获得的多齿聚合物配体成功用于配体交换程序中，以产生稳定的水溶性QD。由于基于聚肌氨酸的配体可以提供生物相容性，防止非特异性相互作用，离体分析或生物成像。

表征谱图