4,4-二氟-8-吡啶基-1,3,5,7-四甲基-4-BORA-3A,4A-DIAZA-S-INDACENE | 1134484-25-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4,4-二氟-8-吡啶基-1,3,5,7-四甲基-4-BORA-3A,4A-DIAZA-S-INDACENE
• 英文名称: (1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-pyridyl)-4,4'-difluoroboradiazaindacene)
• 英文别名: 5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(pyridin-4-yl)-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinine；5,5-Difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-(4-pyridyl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2 inverted exclamation mark,1 inverted exclamation mark-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-pyridin-4-yl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1134484-25-5
• 化学式: C₁₈H₁₈BF₂N₃
• 分子量: 325.169
• InChiKey: XFIRNBPRJOCUNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二氟-8-吡啶基-1,3,5,7-四甲基-4-BORA-3A,4A-DIAZA-S-INDACENE 在 碘 、 碘酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2,6-diiodo-1,3,5,7-tetramethyl-8-(4-pyridyl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  Pyriplatin-Boron-Dipyrromethene偶联物用于成像和线粒体靶向的光动力疗法

  摘要：

  单官能pyriplatin类似物顺式- [PT（NH 3）2（L）氯]（NO 3）（1 - 3），其具有硼-二吡咯亚甲基（BODIPY）吊坠（L）与1,3,5,7-四甲基-8-设计并合成了（4-吡啶基）-4,4'-二氟硼氮杂吲哚并苯并对其光细胞毒性进行了研究。Pt-BODIPY共轭物在1％DMSO / DMEM（Dulbecco改良的Eagle培养基）缓冲液中显示在505-550 nm范围内的吸收带和在535 nm附近的绿色发射带。复杂的顺式-[Pt（NH 3）2（4-Me-py）Cl]（NO 3）（4）用作通过X射线晶体学确定结构方面的对照。从1,3-二苯基异苯并呋喃（DPBF）滴定实验中可以看出，单碘化和二碘化的BODIPY配合物2和3在光活化时显示出单线态氧的生成。在黑暗和可见光（400–700 nm，10 J cm –2）下，测试了BODIPY复合物对A549（人类肺癌），MCF-

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02546
• 作为产物：
  描述：

  4-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-(3,5-dimethylpyrrol-2-ylidene)methyl]pyridine 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以11.1%的产率得到4,4-二氟-8-吡啶基-1,3,5,7-四甲基-4-BORA-3A,4A-DIAZA-S-INDACENE
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Photophysical Properties and Solvatochromism of Meso-Substituted Tetramethyl BODIPY Dyes

  摘要：

  4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮-s-吲哚荧光染料（BODIPYs）首次合成于近50年前；然而，其技术应用的探索仅在过去20年中开始。这些染料具有有趣的光物理特性，因而对其作为荧光标记物和/或染料的应用产生了越来越大的兴趣。在此，我们报告了四甲基BODIPY及四种中间体取代染料（2-噻吩基、4-吡啶基、4-氟苯基和4-硝基苯基衍生物）的合成。对它们的光物理特性（吸收光谱、发射光谱、荧光量子产率和时间分辨荧光）以及溶剂色谱行为进行了研究。吸收和发射几乎不受取代基的影响，在取代染料中观察到稍高的斯托克斯位移。取代基与较短的荧光寿命和较低的量子产率相关联。观察到Catalán溶剂描述符与光物理参数之间的良好相关性。同时，溶剂极化率描述符（SP）与光物理参数之间的相关性更好。总体而言，仅观察到轻微的溶剂色谱现象。4-吡啶基衍生物在发射光谱波长方面表现出相对显著的溶剂色谱现象，在甲醇中观察到了红移的发射。4-硝基苯取代的BODIPY在己烷中的荧光量子产率约高出30倍，这可能对实际应用具有兴趣。

  DOI：

  10.1007/s10895-013-1293-8

文献信息

• Electrochemical B−H Nitrogenation: Access to Amino Acid and BODIPY‐Labeled <i>nido</i> ‐Carboranes
  作者：Long Yang、Becky Bongsuiru Jei、Alexej Scheremetjew、Rositha Kuniyil、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202012105

  日期：2021.1.18

  Electrocatalyzed oxidative B−H nitrogenations of nido‐carborane (nido‐7,8‐C2B9H12−) with N‐heterocycles have been established, enabling the preparation of various N‐substituted nido‐carboranes without chemical oxidants or metal catalyst under ambient conditions. The electrolysis manifold occurred with high levels of efficiency as well as chemo‐ and position‐ selectivity, employing sustainable electricity

  已经建立了nido -carborane（ nido -7,8-C 2 B 9 H 12 - ）与N-杂环的电催化氧化B-H氮化反应，无需化学氧化剂或金属催化剂即可制备各种N-取代的nido -carborane在环境条件下。使用可持续电力作为唯一氧化剂，电解歧管具有高效率以及化学和位置选择性。该策略为用户友好地获取新型氨基酸和荧光硼联吡啶 (BODIPY) 标记的nido碳硼烷杂化物奠定了基础。
• Highly Selective Detection of Nerve‐Agent Simulants with BODIPY Dyes
  作者：Andrea Barba‐Bon、Ana M. Costero、Salvador Gil、Anthony Harriman、Félix Sancenón

  DOI：10.1002/chem.201304475

  日期：2014.5.19

  Two chromo‐fluorogenic probes, each based on the boron dipyrromethene core, have been developed for the detection of nerve‐agent mimics. These chemosensors display both a color change and a significant enhancement of fluorescence in the presence of diethylcyanophosphonate (DCNP) and diisopropylfluorophosphate (DFP). No interference from other organophosphorus compounds or acids has been observed. Two

  已经开发了两种基于铝二吡咯甲烷核心的发色荧光探针，用于检测神经药模拟物。这些化学传感器在氰基膦酸二乙酯（DCNP）和氟代磷酸二异丙酯（DFP）的存在下既显示颜色变化又显示荧光的显着增强。没有观察到其他有机磷化合物或酸的干扰。已经开发并测试了两个便携式化学传感器套件，以证明其在实时监控中的实际应用。
• Synthesis, crystal structure and photochemical H2 generation of a Co-based supramolecular assembly containing a bisthienyl Bodipy sensitizer
  作者：Wang-Chuan Xiao、Yun-Wen Tao、Yan Zhao、Ju-Xiang Luo、Wen-Zhong Lai

  DOI：10.1016/j.inoche.2020.107800

  日期：2020.3

  was synthesized and further axially anchored to one cobalt catalytic center via a pyridyl group located in the 8-position of the B1, affording a new sensitizer-catalyst supramolecular assembly (Co-B1). The supramolecular structure of Co-B1 was determined through single-crystal X-ray diffraction analysis, and showed nearly orthogonal stereochemistry between sensitizer B1 and Co catalyst. Visible light-driven

  摘要 在这项贡献中，合成了一种双噻吩基取代的 Bodipy 敏化剂（B1），并通过位于 B1 8 位的吡啶基进一步轴向锚定到一个钴催化中心，提供了一种新的敏化剂 - 催化剂超分子组装（Co- B1)。Co-B1 的超分子结构通过单晶 X 射线衍射分析确定，并显示敏化剂 B1 和 Co 催化剂之间几乎正交的立体化学。在以三乙胺 (Et3N) 为电子供体的水溶液中，研究了 Co-B1 的可见光驱动 H2 析出性能，显示出高效的析氢活性和稳定性。DFT 计算表明 HOMO → LUMO 从 π 共轭 Bodipy B1 阴离子到 Co 片段的转变是分子内电子转移过程。尤其，
• Synthesis, photodynamic activity, and quantitative structure-activity relationship modelling of a series of BODIPYs
  作者：Enrico Caruso、Marzia Gariboldi、Alessandro Sangion、Paola Gramatica、Stefano Banfi

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2017.01.012

  日期：2017.2

  Here we report the synthesis of eleven new BODIPYs (14–24) characterized by the presence of an aromatic ring on the 8 (meso) position and of iodine atoms on the pyrrolic 2,6 positions. These molecules, together with twelve BODIPYs already reported by us (1 − 12), represent a large panel of BODIPYs showing different atoms or groups as substituent of the aromatic moiety. Two physico-chemical features

  这里，我们报告的11个新BODIPYs（合成14 - 24），其特征在于通过在8（芳香环的存在内消旋）的位置和碘原子对吡咯2,6位。这些分子中，连同已被我们（报道12个BODIPYs 1  -  12），代表BODIPYs表示不同的原子或基团作为芳族结构部分的取代基的一个大的面板。已经研究了两个物理化学特征（1 O 2生成速率和亲脂性），它们在光敏剂的结果中起着至关重要的作用。在体外在SKOV3细胞系中，在黑暗中处理细胞24小时，然后用绿色LED装置（通量25.2 J / cm 2）照射2 h，研究了23种PS的光诱导杀伤功效。用MTT试验评估细胞杀伤功效，并将其与内消旋未取代化合物之一进行比较（13）。为了理解取代基的可能作用，建立了基于理论整体分子描述符的预测定量构效关系（QSAR）回归模型。结果清楚地表明，芳环的存在是优异的光动力学响应的基础，而芳环上的电子效应和取代基的位置不影响光动力学功效。
• 一种线粒体靶向抗肿瘤药物的制备方法及其应用
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN110790783B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明提供了一种线粒体靶向抗肿瘤药物的制备方法及其应用，属于抗肿瘤药物技术领域。它解决了现有诱导肿瘤细胞凋亡、诱导癌细胞线粒体膜电势坍塌以及使癌细胞内活性氧水平升高等技术问题。一种线粒体靶向抗肿瘤药物的制备方法及其应用，包括化合物1、化合物2和化合物3的制备，化合物1制备中2，4‑二甲基吡咯，4‑醛基吡啶的摩尔比为2:1，化合物2制备中噻嗪类化合物、二溴烷烃类化合物、氢化钠的摩尔比为1:5:5，化合物3制备中化合物1、化合物2的摩尔比为1:1。本发明具有非常优异的抗肿瘤活性等优点。