(1S,2S,6S)-(+)-9-[(R)-1-phenylethyl]-9-azabicyclo[4.2.1]nonan-2-ol | 895138-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2S,6S)-(+)-9-[(R)-1-phenylethyl]-9-azabicyclo[4.2.1]nonan-2-ol
• 英文别名: (1S,2S,6S)-9-((R)-1-phenylethyl)-9-azabicyclo[4.2.1]nonan-2-ol；(1S,2S,6S)-9-[(1R)-1-phenylethyl]-9-azabicyclo[4.2.1]nonan-2-ol
• CAS: 895138-16-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: LLXOVIPWOAQABO-OEAJRASXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,6S)-(+)-9-[(R)-1-phenylethyl]-9-azabicyclo[4.2.1]nonan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 ammonium formate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.84h， 生成 pyrido<3,4-b>homotropane
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-吡啶-[3,4-b]高碘烷的烟碱型乙酰胆碱受体特性的合成和药理学表征。

  摘要：

  （+/-）-吡啶并[3,4-b]高碘烷[（+/-）-1]是尼古丁（2）或去甲烟碱（3）的构象刚性类似物，对烟碱型乙酰胆碱受体表现出高亲和力。即使这种高度有趣的化合物的合成和有效活性最初是在1986年报道的（Kanne，DB； Ashworth，DJ； Cheng，MT； Mutter，LC； Abood，LG）第一个高效桥连烟碱的合成9-Azabicylo [ 4.2.l] nona [2,3-c]吡啶（吡啶[3,4-b]高碘烷。J. Am。Chem。Soc。1986，108，7864-7865），尚未制备单独的光学异构体并研究了。在这项研究中，我们报告了（+）-和（-）-1的合成，并显示（+）-1在alpha4beta2 * nAChR处Ki = 1.29 nM，并且具有比（-）-1高260倍的亲和力。用于制备异构体的中间体的单晶X射线分析确定了绝对立体化学为（1S，6S）-（+）-1和

  DOI：

  10.1021/jm060122n
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-9-oxabicyclo[6.1.0]non-4-ene 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S,2S,6S)-(+)-9-[(R)-1-phenylethyl]-9-azabicyclo[4.2.1]nonan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Anatoxin-a和homoanatoxin-a氰毒素的对映异构体合成的统一方法

  摘要：

  Anatoxin-a和homoanatoxin-a是蓝藻产生的高度神经毒性化合物，主要在地表水华（SWB）期间产生。由于其强大的生物活性和独特的结构特征，这些天然生物碱已成为药理和合成研究领域广泛研究的主题。在这项研究中，我们报告了一种简单有效的合成方法，用于制备这些氰毒素的天然和非天然对映体，[（+）- 1和（+）- 2 ]和[（-）- 1和（-）- 2 ]。该方法的主要特征包括：i）从顺式两种对映体形式构建氮杂双环高辛烷骨架-5，6-环氧环辛烯，基于微波介导的手性苄胺的环氧化物开环反应，然后环戊胺-烯烃环化；ii）借助于三烯醇三氟甲磺酸酯与C 2或C 3末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应，然后通过所得的共轭烯炔基团的化学和区域选择性水合，对特征甲基或乙基烯酮进行精制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.057