(1S,6S)-3-allyl-9-[(R)-1-phenylethyl]-9-azabicyclo[4.2.1]nonane-2-carbonitrile | 895138-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (1S,6S)-3-allyl-9-[(R)-1-phenylethyl]-9-azabicyclo[4.2.1]nonane-2-carbonitrile
• 英文别名: (1S,6S)-9-[(1R)-1-phenylethyl]-3-prop-2-enyl-9-azabicyclo[4.2.1]nonane-2-carbonitrile
• CAS: 895138-24-6
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: OGZNTZSTVKUVNC-GJWSOMMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6S)-3-allyl-9-[(R)-1-phenylethyl]-9-azabicyclo[4.2.1]nonane-2-carbonitrile 在 盐酸羟胺 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 (1S,6S)-9-[(R)-1-phenylethyl]-pyrido[3,4-b]homotropane
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-吡啶-[3,4-b]高碘烷的烟碱型乙酰胆碱受体特性的合成和药理学表征。

  摘要：

  （+/-）-吡啶并[3,4-b]高碘烷[（+/-）-1]是尼古丁（2）或去甲烟碱（3）的构象刚性类似物，对烟碱型乙酰胆碱受体表现出高亲和力。即使这种高度有趣的化合物的合成和有效活性最初是在1986年报道的（Kanne，DB； Ashworth，DJ； Cheng，MT； Mutter，LC； Abood，LG）第一个高效桥连烟碱的合成9-Azabicylo [ 4.2.l] nona [2,3-c]吡啶（吡啶[3,4-b]高碘烷。J. Am。Chem。Soc。1986，108，7864-7865），尚未制备单独的光学异构体并研究了。在这项研究中，我们报告了（+）-和（-）-1的合成，并显示（+）-1在alpha4beta2 * nAChR处Ki = 1.29 nM，并且具有比（-）-1高260倍的亲和力。用于制备异构体的中间体的单晶X射线分析确定了绝对立体化学为（1S，6S）-（+）-1和

  DOI：

  10.1021/jm060122n
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,6S)-(+)-9-[(R)-1-phenylethyl]-9-azabicyclo[4.2.1]nonan-2-ol 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (1S,6S)-3-allyl-9-[(R)-1-phenylethyl]-9-azabicyclo[4.2.1]nonane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-吡啶-[3,4-b]高碘烷的烟碱型乙酰胆碱受体特性的合成和药理学表征。

  摘要：

  （+/-）-吡啶并[3,4-b]高碘烷[（+/-）-1]是尼古丁（2）或去甲烟碱（3）的构象刚性类似物，对烟碱型乙酰胆碱受体表现出高亲和力。即使这种高度有趣的化合物的合成和有效活性最初是在1986年报道的（Kanne，DB； Ashworth，DJ； Cheng，MT； Mutter，LC； Abood，LG）第一个高效桥连烟碱的合成9-Azabicylo [ 4.2.l] nona [2,3-c]吡啶（吡啶[3,4-b]高碘烷。J. Am。Chem。Soc。1986，108，7864-7865），尚未制备单独的光学异构体并研究了。在这项研究中，我们报告了（+）-和（-）-1的合成，并显示（+）-1在alpha4beta2 * nAChR处Ki = 1.29 nM，并且具有比（-）-1高260倍的亲和力。用于制备异构体的中间体的单晶X射线分析确定了绝对立体化学为（1S，6S）-（+）-1和

  DOI：

  10.1021/jm060122n