octadeca-9,12-dienoyl chloride | 96724-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: octadeca-9,12-dienoyl chloride
• 英文别名: (9E,12E)-9,12-octadecadienoyl chloride；(9E,12E)-9-12-octadecadienoyl chloride；linolelaidoyl chloride；9,12-octadecadienoyl chloride；Linoleic acid chloride；Linoloyl-chlorid；(9E,12E)-octadeca-9,12-dienoyl chloride
• CAS: 96724-05-9
• 化学式: C₁₈H₃₁ClO
• 分子量: 298.897
• InChiKey: FBWMYSQUTZRHAT-AVQMFFATSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octadeca-9,12-dienoyl chloride 在 Ni(TMHD)₂ 、 sodium hydroxide 、 氘代甲醇-d 、 重水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 cesium pivalate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 linolelaidic acid-d₄
  参考文献：
  名称：

  直链脂肪酸的可控四氘化：合成、应用和对氧化亚油酸代谢的研究

  摘要：

  已经开发了一种用于在 α 和 β 位置精确控制直链脂肪酸的四氘化的简明方案。使用脂肪酸中的四个氘原子以及由此获得的磷脂酰胆碱的诊断峰能够鉴定将衍生自氧化亚油酸羟基十八碳二烯酸 (HODE) 的酰基部分转移到溶血磷脂酰胆碱的酰基转移酶。

  DOI：

  10.1002/anie.202202779
• 作为产物：
  描述：

  亚麻酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 octadeca-9,12-dienoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  直链脂肪酸的可控四氘化：合成、应用和对氧化亚油酸代谢的研究

  摘要：

  已经开发了一种用于在 α 和 β 位置精确控制直链脂肪酸的四氘化的简明方案。使用脂肪酸中的四个氘原子以及由此获得的磷脂酰胆碱的诊断峰能够鉴定将衍生自氧化亚油酸羟基十八碳二烯酸 (HODE) 的酰基部分转移到溶血磷脂酰胆碱的酰基转移酶。

  DOI：

  10.1002/anie.202202779

文献信息

• Synthesis of 1-Oxo-1-(3-pyridazinyl) Derivatives - Potent Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH): An Improved and Optimized Procedure
  作者：Goffredo Rosini、Daniele Andreotti、Primiano D’Ambrosio、Emanuela Marotta、Alessandro Tinarelli、Paolo Righi

  DOI：10.1055/s-2007-990774

  日期：2007.10

  A greatly improved procedure for the preparation of long-chain α-ketopyridazines, a class of potent inhibitors of fatty acid amide hydrolase (FAAH), is described. This optimization study shows a great dependence of the yields of desired products on the pyrididazinyl lithium/Weinreb amide ratio and offers a general approach to this kind of compound.

  描述了一种用于制备长链α-酮哒嗪（一类有效的脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 抑制剂）的大大改进的方法。该优化研究表明所需产物的收率很大程度上取决于哒嗪基锂/Weinreb 酰胺的比例，并为此类化合物提供了通用方法。
• Vanilloids. 1. Analogs of capsaicin with antinociceptive and antiinflammatory activity
  作者：John M. Janusz、Brian L. Buckwalter、Patricia A. Young、Thomas R. LaHann、Ralph W. Farmer、Gerald B. Kasting、Maurice E. Loomans、Gary A. Kerckaert、Cherie S. Maddin

  DOI：10.1021/jm00070a002

  日期：1993.9

  As part of a program to establish structure-activity relationships for vanilloids, analogs of the pungent principle capsaicin, the alkyl chain portion of the parent structure (and related compounds derived from homovanillic acid) was varied. In antinociceptive and antiinflammatory assays (rat and mouse hot plate and croton oil-inflamed mouse ear), compounds with widely varying alkyl chain structures

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。
• Terpenoid derivatives of 4-hydroxypropiophenone as juvenoids and juvenogens I.
  作者：Jitka Kahovcová、Miroslav Romaňuk

  DOI：10.1135/cccc19811413

  日期：——

  Using the reactions modifying the chemical structure of 4-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyloxy)propiophenone and 4-(3,7-dimethyl-2-octenyloxy)propiophenone a number of potential juvenoids and juvenogens were synthetized.

  使用反应修改4-(3,7-二甲基-2,6-辛二烯氧基)丙苯酮和4-(3,7-二甲基-2-辛烯氧基)丙苯酮的化学结构，合成了多种潜在的幼虫激素和幼虫激素。
• 一种反式1,3-二亚油精的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN112500288B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明公开了一种反式1,3‑二亚油精的制备方法，该方法包括：在4‑二甲氨基吡啶和三乙胺的作用下，2,3‑二羟基丙基（9E，12E）‑9,12‑十八碳二烯酸酯与（9E，12E）‑9,12‑十八碳二烯酰氯反应，得到所述的反式1,3‑二亚油精。与现有技术相比，本发明方法的操作简单、反应选择性高、产物得率高。
• Substituted anilides of oleic, linoleic or linolenic acid as inhibitors of acyl-coa: cholesterol acyltransferase
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0242610A1

  公开（公告）日：1987-10-28

  Certain trisubstituted anilides of oleic, linoleic, and linolenic acid are potent inhibitors of the enzyme acyl-CoA:cholesterol acyltransferase and are thus useful agents for inhibiting the intestinal absorption of cholesterol.

  某些油酸、亚油酸和亚麻酸的三取代苯甲酰胺是酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的有效抑制剂，因此可用作抑制胆固醇肠道吸收的有用药剂。