(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl n-hexadecanoate | 57416-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl n-hexadecanoate
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3-O-palmitoyl-sn-glycerol；1,2-O-isopropylidene-sn-glycerol 3-palmitate；(R)-2,2-dimethyl-4-palmitoyloximethyl-[1,3]dioxolane；(R)-2,2-Dimethyl-4-palmitoyloxymethyl-[1,3]dioxolan；[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl hexadecanoate
• CAS: 57416-03-2
• 化学式: C₂₂H₄₂O₄
• 分子量: 370.573
• InChiKey: FUNFISHGHMLDHE-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl n-hexadecanoate 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 生成 1-O-palmitoyl-3-O-trityl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  核苷结合物。10.1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-二磷酸-1，2-二棕榈酸的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了三个L-，D-和DL-α-二棕榈酰磷脂酸的1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-二磷酸-1,2-二棕榈酸，它们对两种抗ara-C2的L1210淋巴样白血病具有抗肿瘤活性。评估小鼠。ara-C的这些新前药包括ara-CDP-L-双palmitin，ara-CDP-D-双palmitin和ara-CDP-DL-dipalmitin。L和DL异构体在六只经ip植入部分ara-C抗性L1210亚系[L1210 / ara-ip]的动物中，寿命显着增加（大于400％），并有4至5个长期存活者（大于45天）。 C（I）]，而D异构体则显示边缘活性（ILS 100-121％）。相反，L异构体对脱氧胞苷激酶缺陷的ara-C抗性L1210亚系[L1210 / ara-C（II）]完全无效。然而，

  DOI：

  10.1021/jm00117a020
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 (R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl n-hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酰胆碱及其相关衍生物合成的新方法

  摘要：

  报道了溶血磷脂酰胆碱的新的立体定向合成。该序列依赖于芴基甲基碳酸酯对四氢吡喃醚的功能，对来自甘油酸的羟基进行正交保护，该功能允许区域特异性地引入取代基以获得目标磷脂化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01419-9

文献信息

• Pheromone synthesis. Part 253: Synthesis of the racemates and enantiomers of triglycerides of male Drosophila fruit flies with special emphasis on the preparation of enantiomerically pure 1-monoglycerides
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.086

  日期：2012.10

  3-ditigloyloxypropyl esters of palmitic, palmitoleic, stearic, oleic, and linoleic acids) of male Drosophila fruit flies were synthesized in three steps from the racemate and enantiomers of 2,3-acetoneglycerol (2) via 1-monoglycerides 4a–e derived from the above fatty acids. Appropriate conditions were established for the preparation of enantiomerically pure 1-monoglycerides 4a–e, and their enantiomeric purities

  蝇果蝇的果蝇的外消旋体和对映异构体（2，3-丙酮甘油的外消旋体和对映异构体）通过三个步骤合成了甘油三酸酯1a – e（果蝇的果蝇的棕榈酸，棕榈油酸，硬脂酸，油酸和亚油酸的2,3-二聚二羟甲氧基丙基酯）。（2）通过1-甘油单酸酯4a - e衍生自上述脂肪酸。建立了制备对映体纯的1-甘油单酸酯4a - e的适当条件，并通过相应的bis-（R）-MTPA酯的NMR分析确定了它们的对映体纯度。
• [EN] PROCESS FOR REGIOSELECTIVE PREPARATION OF GLYCEROL, DERIVATIVE AND INTERMEDIATE THEREFOR<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION STEREOSELECTIVE DE DERIVES DE GLYCEROL ET PRODUITS INTERMEDIAIRES UTILISES DANS CE PROCEDE
  申请人：ENZYCHEM CO LTD

  公开号：WO2005090274A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Disclosed is a process for regioselective preparation of l-palmitoyl-2-linoleoyl-3-acetylglycerol which is known as having activities for proliferation of hematopoietic stem cells and megakaryocytes, and an intermediate for the same. The process for preparation of l-palmitoyl-2-linoleoyl-3-acetylglycerol includes the steps of obtaining (2-alkoxy-2-methyl-[l,3]-dioxolane-4-yl)methanol by reacting glycerol and trialkylorthoacetate; obtaining 1-acetyl glycerol by hydrolyzing (2-alkoxy-2-methyl-[l,3]-dioxolane-4-yl)methanol; obtaining l-palmitoyl-3-acetyl glycerol by reacting 1-acetyl glycerol and palmitic acid derivative; and reacting l-palmitoyl-3-acetyl glycerol and linoleic acid derivative. l-palmitoyl-2-linoleoyl-3-acetylglycerol can also be prepared by the steps of obtaining l-palmitoyl-3-acetyl glycerol by hydrolyzing palmitic acid (2-alkoxy-2-methyl-[l,3] dioxolane- 4-yl)methyl ester; and reacting l-palmitoyl-3-acetyl glycerol and linoleic acid derivative.

  公开了一种用于选择性区域制备l-棕榈酰-2-亚油酰-3-乙酰甘油的过程，该甘油被认为具有促进造血干细胞和巨核细胞增殖的活性，以及用于制备该甘油的中间体。制备l-棕榈酰-2-亚油酰-3-乙酰甘油的过程包括以下步骤：通过将甘油和三烷基正醋酸酯反应得到(2-烷氧基-2-甲基-[1,3]-二氧兰-4-基)甲醇；通过水解(2-烷氧基-2-甲基-[1,3]-二氧兰-4-基)甲醇得到1-乙酰甘油；通过将1-乙酰甘油和棕榈酸衍生物反应得到l-棕榈酰-3-乙酰甘油；通过将l-棕榈酰-3-乙酰甘油和亚油酸衍生物反应得到l-棕榈酰-2-亚油酰-3-乙酰甘油。l-棕榈酰-2-亚油酰-3-乙酰甘油也可以通过以下步骤制备：通过水解棕榈酸(2-烷氧基-2-甲基-[1,3]二氧兰-4-基)甲酯得到l-棕榈酰-3-乙酰甘油；然后将l-棕榈酰-3-乙酰甘油和亚油酸衍生物反应。
• Differential Elimination of Synthetic Butyric Triglycerides In Vivo: A Pharmacokinetic Study
  作者：P. Planchon、P. Pouillart、G. Ronco、P. Villa、F. Pieri

  DOI：10.1002/jps.2600821016

  日期：1993.10

  New butyrate derivatives were synthesized to investigate the residence time of potent butyric acid in vivo. These derivatives were triglycerides in which one, two, or three butyric acid molecules were bound to glycerol or to mono- and dipalmitic esters of glycerol. Pharmacokinetic studies showed that a constant plasma level of each compound was maintained for a long time; all molecules had identical

  合成了新的丁酸酯衍生物，以研究强丁酸在体内的停留时间。这些衍生物是甘油三酸酯，其中一个，两个或三个丁酸分子与甘油或甘油的单和二棕榈酸酯结合。药代动力学研究表明，每种化合物的血浆水平可长期维持不变；所有分子的分布体积相同，但平均停留时间不同。存在棕榈酸的三酯没有毒性，并且在生物体中似乎更稳定。这可能是由于它们在组织上的吸附。可以合成由丁酸和各种长脂肪酸组成的其他甘油三酸酯，并在长期临床治疗中有用。
• Baer; Fischer, Journal of Biological Chemistry, 1939, vol. 128, p. 482
  作者：Baer、Fischer

  DOI：——

  日期：——
• Baer; Fischer, Journal of the American Chemical Society, 1945, vol. 67, p. 2036
  作者：Baer、Fischer

  DOI：——

  日期：——