(S)-N2-(tert-butoxycarbonyl)-N3-benzoyl-2,3-diaminopropionic acid | 538314-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N2-(tert-butoxycarbonyl)-N3-benzoyl-2,3-diaminopropionic acid
• 英文别名: (2S)-3-benzamido-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 538314-09-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: KZEHMDCKIQMUGO-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  566.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N2-(tert-butoxycarbonyl)-N3-benzoyl-2,3-diaminopropionic acid 生成 (S)-2-amino-3-benzoylaminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  NMDA受体甘氨酸结合位点的亚型特异性激动剂

  摘要：

  设计了一系列基于丝氨酸为先导结构的类似物，并使用两电极电压钳（TEVC）电生理学对重组NMDA受体亚型（GluN1 / 2A-D）的激动剂活性进行了评估。以依赖于NMDA受体中的GluN2亚基的方式观察到亚基选择性，效力和激动剂功效的明显变化。特别是化合物15a和16a是在GluN1亚基上有效的GluN2C特异性超激动剂，与甘氨酸相比，激动剂的效率为398％和308％。这项研究表明，可以实现甘氨酸位点NMDA受体激动剂之间的亚基选择性，并建议可以开发出甘氨酸位点的激动剂作为药理工具化合物，以研究NMDA受体介导的神经传递中GluN2C的特异性作用。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00117
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-amino-2-tert-butoxycarbonylaminopropionic acid 、 苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (S)-N2-(tert-butoxycarbonyl)-N3-benzoyl-2,3-diaminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  前药大小和羰基接头对 l 型氨基酸转运蛋白 1 靶向细胞和脑摄取的影响

  摘要：

  l型氨基酸转运蛋白 1（LAT1，SLC7A5）将膳食氨基酸和氨基酸药物（例如l - DOPA）输入大脑，并在癌症代谢中发挥作用。尽管有大量关于 LAT1 靶向氨基酸药物偶联物（前药）的报道，但确定结构决定因素以增强底物活性一直具有挑战性。在这项工作中，我们研究了羰基在连接疏水部分（包括抗炎药酮洛芬）与l-酪氨酸和l-苯丙氨酸时的位置和方向。我们发现间羧基l-苯丙氨酸酯比相应的酰化l-苯丙氨酸酯具有更好的 LAT1 转运速率。-酪氨酸类似物。然而，随着疏水部分的大小增加，我们观察到 LAT1 转运速率降低，同时抑制效力增加。我们的结果对于设计靶向血脑屏障或癌细胞上的 LAT1 的氨基酸前药具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000824

文献信息

• 2-W-diaminocarboxylic acid compounds
  申请人：Rentzea Costin

  公开号：US20050085516A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  2,ω-Diaminocarboxylic acid compounds of formula (I), where X, X 1 , Ar ω , Ar 2 and Y are as defined in claim 1, and their use as herbicides, are described.

  公式（I）中的2,ω-二氨基羧酸化合物，其中X，X1，Arω，Ar2和Y如权利要求1所定义，并描述了它们作为除草剂的用途。