3'-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl)spiro[3H-indole-3,2'-thiazolidine]-2(1H),4'-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3'-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl)spiro[3H-indole-3,2'-thiazolidine]-2(1H),4'-dione
• 英文别名: 3'-(2,3-dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-spiro[3H-indole-3,2'-thiazolidine]-2,4'-(1H) dione；3'-(1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-YL)-1,2-dihydrospiro[indole-3,2'-[1,3]thiazolidine]-2,4'-dione；3-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)spiro[1,3-thiazolidine-2,3'-1H-indole]-2',4-dione
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 406.465
• InChiKey: GCKPUOAMETYQMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3'-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl)spiro[3H-indole-3,2'-thiazolidine]-2(1H),4'-dione
  参考文献：
  名称：

  新型螺-[吲哚-吡唑啉基-噻唑烷]-2,4'-二酮的简便合成

  摘要：

  摘要 适当的 indol-2,3-diones 与 4-aminoantipyrine 的反应导致了迄今为止未知的 3-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl-imino )-indol-2-ones 在定量收率后与巯基乙酸环缩合得到一系列新的螺杂环 3'-(2,3-二甲基-5-氧代-1-苯基-3-吡唑啉-4-基)螺[3H-吲哚-3,2'-噻唑烷]-2,4'-二酮。

  DOI：

  10.1081/scc-120015810

文献信息

• “On water” synthesis of spiro-indoles via Schiff bases
  作者：Siva S. Panda、Subhash C. Jain

  DOI：10.1007/s00706-011-0697-x

  日期：2012.8

  AbstractA fast, efficient, and clean “on water” synthesis of new Schiff bases and their conversion to spiro compounds under microwave irradiation, as well as in water, is reported. Indol-2,3-diones were reacted separately with various heterocyclic and aromatic amines in water at room temperature to obtain corresponding Schiff bases in high purity and yield. These were then converted into corresponding

  摘要据报道，新的席夫碱快速，有效，清洁的“水上”合成以及在微波辐射下以及在水中均可将其转化为螺环化合物。吲哚-2，3-二酮在室温下分别与各种杂环胺和芳族胺反应，以高纯度和高收率获得相应的席夫碱。然后使用巯基乙酸在纯净条件下以及在回流下的水中在微波辐射下将它们转化为相应的螺环化合物。因此，开发了绿色合成方案以在生态友好的条件下合成新的分子，其轮廓得到改善，其中不形成废物或副产物。 图形概要 。
• A Facile Synthesis of Novel Spiro- [Indole-pyrazolinyl-thiazolidine]-2,4′-dione
  作者：Subhash C. Jain、Juhi Sinha、Sunita Bhagat、W. Errington、Carl E. Olsen

  DOI：10.1081/scc-120015810

  日期：2003.1.4

  nyl-3-pyrazolin-4-yl-imino)-indol-2-ones in quantitative yields which upon cyclocondensation with mercaptoacetic acid afforded a series of new spiro heterocycles 3′-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl) spiro[3H-indol-3,2′-thiazolidine]-2,4′-diones.

  摘要 适当的 indol-2,3-diones 与 4-aminoantipyrine 的反应导致了迄今为止未知的 3-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl-imino )-indol-2-ones 在定量收率后与巯基乙酸环缩合得到一系列新的螺杂环 3'-(2,3-二甲基-5-氧代-1-苯基-3-吡唑啉-4-基)螺[3H-吲哚-3,2'-噻唑烷]-2,4'-二酮。
• The influence of the polymerization approach on the catalytic performance of novel porous poly (ionic liquid)s for green synthesis of pharmaceutical spiro-4-thiazolidinones
  作者：Zahra Elyasi、Javad Safaei Ghomi、Gholam Reza Najafi、Mohammad Reza Zand Monfared

  DOI：10.1039/d0ra08647a

  日期：——

  Although poly (ionic liquids) (PILs) have attracted great research interest owing to their various applications, the performance of nanoporous PILs has been rarely developed in the catalysis field. To this end, a micro–mesoporous PIL with acid–base bifunctional active sites was designed and fabricated by two different polymerization protocols including hydrothermal and classical precipitation polymerization

  尽管聚（离子液体）（PILs）由于其各种应用而引起了极大的研究兴趣，但纳米多孔PILs的性能在催化领域却鲜有发展。为此，本文通过水热聚合和经典沉淀聚合两种不同的聚合方案设计和制造了一种具有酸碱双功能活性位点的微介孔 PIL。根据我们的观察，水热条件（高温和高压）使所提出的声催化剂具有大的多孔结构和高比表面积（S BET：315 m 2 g -1) 和通过加强交联的热稳定性（约 450 °C，重量损失 45%）。在一项比较研究中，选择了首选的纳米多孔 PIL，并将其用作靛红、伯胺和巯基乙酸的多组分反应中的声催化剂。在下文中，由于超声辐照之间的显着协同作用，在室温下合成了多种新的和已知的药物螺-4-噻唑烷酮衍生物，并在较短的反应时间（4-12 分钟）内获得了优异的产率（>90%）。和磁分离催化剂。
• SOLVENT-FREE SYNTHESIS OF SPIRO[3<i>H</i>-INDOLE-3,2′-THIAZOLIDINES]
  作者：Anshu Dandia、Ruby Singh、Kapil Arya

  DOI：10.1080/00304940309355848

  日期：2003.8

  interest,14 we now describe a solvent-free one-pot synthesis of some new spiro derivatives (4a-m) incorporating three heterocyclic moieties on preparative scale in few minutes (5-8 min) in an open vessel under microwave irradiation using unmodified domestic microwave oven. This method is of general applicability. Further, indolylimines (2) also represent a novel class of anti-HIV agents which appear to act

  噻唑烷酮 14 和螺~[吲哚-噻唑烷]~-~ 因其广泛的生物和药理活性而引起了广泛关注。螺[吲哚-噻唑烷酮] 系统早先通过两步法以 40-60% 的产率合成，使用靛红 3-亚胺作为关键中间体，它们本身获得了 hm 取代的靛红和芳香胺。经典方法包括共沸去除水 9Jo 或在脱水剂存在下进行反应，并在高温下使用大量溶剂数小时。此外，产品通常必须通过结晶或柱色谱法进行纯化。无溶剂方法是令人感兴趣的，因为它们具有高效率和选择性，产品易于分离和纯化，温和的反应条件和环境可接受性。'*微波活化与干反应技术相结合的潜力是成熟的技术。'~为了延续我们早期的兴趣，14我们现在描述了一些新的无溶剂一锅合成螺衍生物 (4a-m) 在几分钟内（5-8 分钟）在开放容器中使用未改良的家用微波炉在微波辐射下以制备规模包含三个杂环部分。该方法具有普遍适用性。此外，吲哚亚胺 (2) 也代表了一类新的抗 HIV 药物，它们似乎通过