2,3-dimethyl-1-phenyl-4-(5-chloro-2-hydroxybenzylideneamino)-pyrazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1-phenyl-4-(5-chloro-2-hydroxybenzylideneamino)-pyrazol-5-one
• 英文别名: 2,3-dimethyl-1-phenyl-4-(5-chloro-2-hydroxybenzylideneamino)pyrazol-5-one；4-(5-chloro-2-hydroxybenzylideneamino)1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one；4-[(5-chloro-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• 化学式: C₁₈H₁₆ClN₃O₂
• mdl: MFCD00384757
• 分子量: 341.797
• InChiKey: OWOCVNPGMVWPJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1-phenyl-4-(5-chloro-2-hydroxybenzylideneamino)-pyrazol-5-one 、 三氯一氧化钒 三氯代氧化钒(V) 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Anupama; Mounika; Sunitha, Journal of the Indian Chemical Society, 2012, vol. 89, # 6, p. 735 - 743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 5-氯代水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2,3-dimethyl-1-phenyl-4-(5-chloro-2-hydroxybenzylideneamino)-pyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  基于 (5-氯水杨醛)-4-氨基安替比林席夫碱的 Cu (II) 和 Ni (II) 配合物的合成、结构和抗癌研究

  摘要：

  两个双核配合物 [Cu 2 (LO) 2 ] 和 [Ni 2 L 2 Cl 2 (C 2 H 5 OH) 2]合成了(5-氯水杨醛)-4-氨基安替比林(HL)衍生物，并通过红外(IR)光谱、热重分析和粉末X射线衍射对其进行了表征。Cu (II) 和 Ni (II) 配合物的分子结构由单晶 X 射线衍射确定。它们的细胞毒性通过甲基噻唑基四唑测定对人肿瘤细胞进行评估，例如肺癌 A549、肺腺癌 H1975、乳腺癌 MDA-MB-231 和鼻咽癌 CNE-2Z 细胞系。结果表明，Cu(II)配合物比Ni(II)配合物具有更好的抗癌活性，尤其是对MDA-MB-231和CNE-2Z细胞。原因可能是它们具有不同的结构。(5-氯水杨醛)-4-氨基安替比林(HL)上的甲基被氧化成羟甲基，在此，即LO，这在正常的化学合成过程中很难实现。然而，我们在低温下通过溶剂热法做到了这一点。它提供了一种新的思考和综合方

  DOI：

  10.1002/aoc.6833

文献信息

• Structure investigation of intramolecular hydrogen bond in some substituted salicylaldehydes and 4-aminoantipyrine derivatives in solution and in the solid state
  作者：Wojciech Schilf、Bohdan Kamieński、Anna Szady-Chełmieniecka、Beata Kołodziej、Eugeniusz Grech、Dorota Zarzeczańska、Anna Wcisło、Tadeusz Ossowski

  DOI：10.1016/j.saa.2013.01.094

  日期：2013.5

  Seven imine derivatives obtained by condensation of appropriate aldehydes and salicylaldehydes with 4-aminoantipyrine were investigated in terms of intramolecular hydrogen bond structure. On the base of 1H, 13C and 15N NMR measurements in solution and in the solid state we found out that all compounds which can form such structure exist as OH forms with strong H-bonds to nitrogen atom. The structure

  就分子内氢键结构而言，研究了通过适当的醛和水杨醛与4-氨基安替比林缩合获得的七个亚胺衍生物。基于溶液中和固态的1 H，13 C和15 N NMR测量结果，我们发现所有可以形成这种结构的化合物都以OH形式存在，并与氮原子形成强H键。核磁共振研究得出的结构结论由p K a证实。测量。出乎意料的是，质子在H桥中的位置仅非常微小地取决于用于缩合反应的醛中的取代基和相（溶液相对于固态）。安替比林部分的影响似乎是定义H键结构的主要因素。
• Sheela; Pramila Gladis; Hari Kumaran Nair, Journal of the Indian Chemical Society, 2007, vol. 84, # 4, p. 329 - 332
  作者：Sheela、Pramila Gladis、Hari Kumaran Nair

  DOI：——

  日期：——
• Anupama; Mounika; Sunitha, Journal of the Indian Chemical Society, 2012, vol. 89, # 6, p. 735 - 743
  作者：Anupama、Mounika、Sunitha、Gyana Kumari、Venkata Ramana Reddy

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, structure, and anticancer studies of Cu (II) and Ni (II) complexes based on (5‐chlorosalicylaldehyde)‐4‐aminoantipyrine Schiff base
  作者：Jing Hu、Yun Luo、Min Hou、Jia Jia Qi、Li Li Liang、Wen Ge Li

  DOI：10.1002/aoc.6833

  日期：2022.10

  Two dinuclear complexes [Cu2(LO)2] and [Ni2L2Cl2(C2H5OH)2] derived from (5-chlorosalicylaldehyde)-4-aminoantipyrine (HL) were synthesized and characterized by infrared (IR) spectroscopy，thermogravimetric analysis, and powder X-ray diffraction. Molecular structures of the Cu (II) and Ni (II) complexes were determined by single-crystal X-ray diffraction. Their cytotoxicity was evaluated by methyl thiazolyl

  两个双核配合物 [Cu 2 (LO) 2 ] 和 [Ni 2 L 2 Cl 2 (C 2 H 5 OH) 2]合成了(5-氯水杨醛)-4-氨基安替比林(HL)衍生物，并通过红外(IR)光谱、热重分析和粉末X射线衍射对其进行了表征。Cu (II) 和 Ni (II) 配合物的分子结构由单晶 X 射线衍射确定。它们的细胞毒性通过甲基噻唑基四唑测定对人肿瘤细胞进行评估，例如肺癌 A549、肺腺癌 H1975、乳腺癌 MDA-MB-231 和鼻咽癌 CNE-2Z 细胞系。结果表明，Cu(II)配合物比Ni(II)配合物具有更好的抗癌活性，尤其是对MDA-MB-231和CNE-2Z细胞。原因可能是它们具有不同的结构。(5-氯水杨醛)-4-氨基安替比林(HL)上的甲基被氧化成羟甲基，在此，即LO，这在正常的化学合成过程中很难实现。然而，我们在低温下通过溶剂热法做到了这一点。它提供了一种新的思考和综合方