2-(1-pentynyl)thioanisole | 90584-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(1-pentynyl)thioanisole
• 英文别名: 2-(1-pentyl)thioanisole；1-methylsulfanyl-2-pent-1-ynylbenzene
• CAS: 90584-91-1
• 化学式: C₁₂H₁₄S
• 分子量: 190.309
• InChiKey: BZEZTHHNEVZEQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-pentynyl)thioanisole 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-butanoylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  汞（II）催化的2-炔基苯基烷基亚砜环化提供3-酰基苯并[b]噻吩

  摘要：

  环环化：通过用氯化汞和2,3-二氯-5,6-二氰基1-4,4处理2-炔基苯基烷基亚砜，以良好的收率实现了汞催化的环化反应以提供3-苯甲酰基苯并[ b ]噻吩苯中的苯并醌（DDQ）加热回流24小时（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202704
• 作为产物：
  描述：

  邻甲硫基苯甲酸酰氯 生成 2-(1-pentynyl)thioanisole
  参考文献：
  名称：

  2-取代的苯并呋喃和苯并噻吩的新合成：简单烷基的新型断裂反应

  摘要：

  （2-甲氧基-和（2-甲基硫代苯甲酰基）亚烷基三苯基苯基膦的快速真空热解导致Ph 3 PO和甲基自由基的损失；所得自由基中间体的环化导致苯并呋喃和苯并噻吩中的2-取代基经历了新的裂解过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96366-4

文献信息

• Iridium-catalysed thioether-directed regioselective cycloaddition of internal alkynes with azides
  作者：Peng Ye、Huan-Le Li、Jun Pu、Lei Chen、Shuang Wang、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d2ob02082c

  日期：——

  We report herein a cationic iridium-catalysed thioether-directed alkyne–azide cycloaddition reaction. Diverse 2-alkynyl phenyl sulfides can undergo cycloaddition with different azides in a regioselective fashion. The reaction features high efficiency, a short reaction time, and a broad substrate scope, providing modular access to complex S-containing triazoles.

  我们在此报告了阳离子铱催化的硫醚导向的炔烃-叠氮化物环加成反应。不同的 2-炔基苯基硫化物可以以区域选择性方式与不同的叠氮化物进行环加成反应。该反应具有效率高、反应时间短和底物范围广的特点，为复杂的含硫三唑提供了模块化途径。
• Mercury in organic chemistry. 26. Synthesis of heterocycles via intramolecular solvomercuration of aryl acetylenes
  作者：Richard C. Larock、L. Wayne Harrison

  DOI：10.1021/ja00327a026

  日期：1984.7
• LAROCK, R. C.;HARRISON, L. W., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 15, 4218-4227
  作者：LAROCK, R. C.、HARRISON, L. W.

  DOI：——

  日期：——
• AITKEN, R. ALAN;BURNS, GRAHAM, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 32, 3717-3718
  作者：AITKEN, R. ALAN、BURNS, GRAHAM

  DOI：——

  日期：——