2-氯烟酸叔丁酯 | 232951-83-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯烟酸叔丁酯
• 中文别名: 2-氯-3-吡啶羧酸叔丁基酯
• 英文名称: tert-butyl 2-chloronicotinate
• 英文别名: tert-butyl 2-chloropyridine-3-carboxylate
• CAS: 232951-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: BKRYJISKTILWAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)
• pKa：
  -1.48±0.10 (Predicted,Most Basic Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

2-氯烟酸叔丁酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯烟酸叔丁酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-甲胺基-3-吡啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS D'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(II)：一种吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）抑制剂，可用作治疗增生性疾病，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病的药物。其前药也已被披露。

  公开号：

  WO2019136112A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氯烟酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  A biotin-conjugated pyridine-based isatoic anhydride, a selective room temperature RNA-acylating agent for the nucleic acid separation

  摘要：

  一种与生物素偶联的基于吡啶的异酰亚胺已被设计并在室温下评估，用于RNA 2'-OH酰化后的核酸分离。

  DOI：

  10.1039/c4ob02636e

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE CATALYTIC DIRECTED CLEAVAGE OF AMIDE-CONTAINING COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LE CLIVAGE CATALYTIQUE DIRIGÉ DE COMPOSÉS CONTENANT UN AMIDE
  申请人：UNIV ANTWERPEN

  公开号：WO2017046133A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to a catalytic method for the conversion of amide-containing compouds by means of a build-in directing group and upon the action of a heteronucleophilic compound (in se an amine (RNH2 or RNHR') or an alcohol (ROH) or a thiol (RSH)) in the presence of a metal catalyst to respectively esters, thioesters, carbonates, thiocarbonates and to what is defined as amide-containing compounds (such as carboxamides, urea, carbamates, thiocarbamates). The present invention also relates to these amide-containing compounds having a build-in directing group (DG), as well as the use of such directing groups in the catalytic directed cleavage of N-DG amides with the use of heteronucleophiles (in se an amine (RNH2 or RNHR') or an alcohol (ROH) or thiol (RSH)).

  本发明涉及一种催化方法，通过内置导向基团和在异核亲核化合物的作用下（例如胺（RNH2或RNHR'）或醇（ROH）或硫醇（RSH））在金属催化剂存在下将酰胺含有化合物分别转化为酯、硫酯、碳酸酯、硫代碳酸酯以及所定义的酰胺含有化合物（如羧酰胺、脲、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯）。本发明还涉及具有内置导向基团（DG）的这些酰胺含有化合物，以及在催化定向裂解N-DG酰胺时使用此类导向基团与异核亲核化合物（例如胺（RNH2或RNHR'）或醇（ROH）或硫醇（RSH））的用途。
• Methods of functionalization and reagents used in such methods using an aza-isatoic anhydride or a derivative thereof, biological molecules thus treated and kits
  申请人：BIOMERIEUX

  公开号：US10174068B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present invention relates to a method of functionalization of at least one ribonucleic acid (RNA) molecule, contained in a liquid sample, which includes the following steps: a) providing at least: one binding molecule consisting of an aza-isatoic anhydride or a derivative thereof, one group of interest, and one linkage joining the binding molecule to the group of interest, b) reacting the anhydride function of the binding molecule with at least one hydroxyl group carried: in position 2′ of the ribose of one of the RNA nucleotides, and/or in position(s) 2′ and/or 3′ of the ribose of the nucleotide at the terminal 3′ end of the RNA, and obtaining an aza-anthranilate that joins, by means of the linkage, the RNA to the group of interest.

  本发明涉及一种对液体样品中至少一个核糖核酸（RNA）分子进行功能化的方法，包括以下步骤：a）提供至少：一个由氮杂异异硫酸酐或其衍生物组成的结合分子，一个感兴趣的基团，以及将结合分子与感兴趣的基团连接的一个连接部分，b）将结合分子的酐功能与至少一个羟基反应：其中该羟基携带在RNA核苷酸的核糖的2′位，和/或在RNA末端的核糖的2′和/或3′位，从而获得一种氮杂蒽酸盐，通过连接部分将RNA与感兴趣的基团连接起来。
• Zn-Catalyzed<i>tert</i>-Butyl Nicotinate-Directed Amide Cleavage as a Biomimic of Metallo-Exopeptidase Activity
  作者：Clarence C. D. Wybon、Carl Mensch、Charlie Hollanders、Charlène Gadais、Wouter A. Herrebout、Steven Ballet、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acscatal.7b02599

  日期：2018.1.5

  A two-step catalytic amide-to-ester transformation of primary amides under mild reaction conditions has been developed. A tert-butyl nicotinate (tBu nic) directing group is easily introduced onto primary amides via Pd-catalyzed amidation with tert-butyl 2-chloronicotinate. A weak base (Cs2CO3 or K2CO3) at 40–50 °C can be used provided that 1,1′-bis(dicyclohexylphosphino)ferrocene is selected as ligand

  已经开发了在温和的反应条件下伯酰胺的两步催化酰胺转化为酯的方法。甲叔丁基烟酸甲酯（吨卜NIC）指示组很容易通过Pd催化的酰胺化与引入到伯酰胺叔丁基2-氯烟。如果选择1,1'-双（二环己基膦基）二茂铁作为配体，则可以使用40–50°C的弱碱（Cs 2 CO 3或K 2 CO 3）。所述吨卜NIC活化酰胺随后允许的Zn（OAc）2催化的醇解nonsolvolytic在吨在中性反应条件下于40–60°C的BuOAc。激活机制是仿生的：在引导基团中吡啶的C3酯取代基构成了适合Zn螯合的反式构象异构体，C═O酰胺-Zn-N引导基团，并且Zn配位醇还被激活为亲核试剂通过氢键与催化剂的乙酸酯配体键合。另外，乙酸盐配体有助于分子内O至N质子转移。化学选择性相对于其他官能团以及与具有挑战性的反应伙伴（如肽，糖和固醇）的相容性说明了这种两步酰胺裂解方法的合成适用性。该Ť卜NIC酰胺在裂解前不需要纯化。初步实验
• [EN] PEPTIDE MACROCYCLES AGAINST ACINETOBACTER BAUMANNII<br/>[FR] MACROCYCLES PEPTIDIQUES CONTRE ACINETOBACTER BAUMANNII
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017072062A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein X1 to X8 and R1 to R8 are as described herein, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. Further the present invention is concerned with the manufacture of the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and their use as medicaments for the treatment of diseases and infections caused by Acinetobacter baumannii.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中X1至X8和R1至R8如本文所述，以及其药学上可接受的盐。此外，本发明涉及制备式（I）的化合物，包括它们的药物组合物以及它们作为治疗由鲍曼不动杆菌引起的疾病和感染的药物的用途。
• Zn-Catalyzed Nicotinate-Directed Transamidations in Peptide Synthesis
  作者：Charlie Hollanders、Evelien Renders、Charlène Gadais、Dario Masullo、Laurent Van Raemdonck、Clarence C. D. Wybon、Charlotte Martin、Wouter A. Herrebout、Bert U. W. Maes、Steven Ballet

  DOI：10.1021/acscatal.9b05074

  日期：2020.4.3

  transamidation for peptide synthesis is described. Transamidation under Zn catalysis is chemoselectively achieved by amino acid amide/peptidic amide derivatization with a tert-butyl nicotinate (tBu-nic) directing group. The directing group could be easily introduced on protected amino acid amides via Pd-catalyzed amidation with tert-butyl 2-chloronicotinate (tBu-nicCl). Under standard peptide coupling/deprotection

  描述了用于肽合成的化学选择和催化转氨基。锌催化下的氨基转移是通过烟酰胺叔丁酸酯（t Bu-nic）导向基团的氨基酸酰胺/肽酰胺衍生化而实现的。通过用2-氯烟酸叔丁酯（t Bu-nicCl）进行Pd催化的酰胺化，可以容易地将导向基团引入到受保护的氨基酸酰胺上。在标准肽偶联/去保护条件下，t带有Bunic的氨基酸酰胺被证明是完全惰性的，使它们易于内置在复杂分子中。在各种二肽的合成，二肽链段偶联，固相支持的四肽/五肽的侧链修饰以及七肽的大环化中评估了所公开的方法。